Lanthionin

Strukturformel
Datei:Lanthionin.svg
Strukturformel von L-Lanthionin
Allgemeines
Name	Lanthionin
Andere Namen	3,3′-Thiodialanin 3,3′-Thiobis-2-aminopropionsäure (R,R)-3,3′-Thiodialanin (R,R)-3,3′-Thiobis-2-aminopropionsäure
Summenformel	C6H12N2O4S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN (L-Lanthionin) Vorlage:CASRN (DL-Lanthionin) Vorlage:CASRN (D-Lanthionin) EG-Nummer 213-076-7 ECHA-InfoCard 100.011.888 PubChem 98504 ChemSpider 88959 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	208,24 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Sigma" />
Schmelzpunkt	282–295 °C (Zersetzung)<ref>David R. Lide, G. W. A. Milne: CRC Handbook of Data on Organic Compounds. CRC Press, 1993, ISBN 0-8493-0445-8, S. 2408 (books.google.com). </ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Lanthionin ist eine nicht-proteinogene Aminosäure, die mit dem Cystin verwandt ist.

Vorkommen und Gewinnung

Datei:Royal Winter Fair Wool 2.jpg

Schafwolle vor der Verarbeitung

Es kommt in Haaren, Wolle und Federn vor, wurde aber auch in bakteriellen Zellwänden gefunden. Lanthionin wurde 1941 als erstes bei der Behandlung von Wolle mit Natriumcarbonat isoliert.

Synthese

Lanthionin kann aus der Aminosäure Cystein und Dehydroalanin durch eine Addition gebildet werden. Eine Synthese aus Cystein und β-Chloralanin führt ebenfalls zu Lanthionin.

Bedeutung

Von Lanthionin leitet sich eine Gruppe von Peptid-Antibiotika ab: die Lantibiotika. Dazu gehören beispielsweise Mersacidin, Nisin, Subtilin, Epidermin und Ancovenin.

Einzelnachweise

<references />