Benzamid

Strukturformel
Strukturformel des Benzamids
Allgemeines
Name	Benzamid
Andere Namen	Benzoesäureamid Benzolcarbonsäureamid
Summenformel	C7H7NO
Kurzbeschreibung	weißes, kristallines Pulver<ref name="GESTIS" /> mit schwach ammoniakartigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 200-227-7 ECHA-InfoCard 100.000.207 PubChem 2331 ChemSpider 2241 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	121,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,34 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	128–129 °C<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Siedepunkt	288 °C<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (13,5 g/l bei 20 °C)<ref name="GESTIS" /> leicht löslich in Ethanol, Aceton und Pyridin<ref name="Römpp" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​341 P: 202​‐​264​‐​280​‐​301+312​‐​308+313​‐​405<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Benzamid ist eine chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der aromatischen Carbonsäureamide und der einfachste Vertreter der Benzamide.

Darstellung

Die Synthese von Benzamid wurde erstmals 1832 von Justus von Liebig und Friedrich Wöhler beschrieben. Sie erhielten die Verbindung durch die Reaktion von Benzoylchlorid mit Ammoniak.<ref>Wöhler, Liebig: Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure. In: Annalen der Pharmacie. Band 3, Nr. 3, 1832, S. 249–282, doi:10.1002/jlac.18320030302. </ref>

<math>\mathrm{C_6H_5COCl + 2 \ NH_3 \longrightarrow }</math> <math>\mathrm{C_6H_5CONH_2 + NH_4Cl \ }</math>

Anstelle von Ammoniak kann auch Ammoniumcarbonat verwendet werden.<ref name=":0">Benzamid. In: Lexikon der Chemie. Spektrum Akademischer Verlag, 1998, abgerufen am 12. September 2023. </ref>

Benzamid wird als Zwischenstufe bei der Hydrolyse von Benzonitril zu Benzoesäure gebildet.<ref>Takao Maki, Kazuo Takeda: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley, 2000, ISBN 978-3-527-30385-4, Benzoic Acid and Derivatives, S. 335, doi:10.1002/14356007.a03_555. </ref>

Verwendung

Benzamid wird zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln<ref>Peter Zwerger: Mehrfachrückstände von Pflanzenschutzmitteln in Lebensmitteln Teil I Darstellung der Problematik aus Sicht der Behörden. (PDF; 1,6 MB) Bundesinstitut für Risikobewertung, Biologische Bundesanstalt für Land- und Forstwirtschaft, Braunschweig, 11. September 2005, S. 17, abgerufen am 13. Februar 2023. </ref> und von Küpenfarbstoffen verwendet.<ref name="Römpp">Eintrag zu Benzamid. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref> Einige Benzamid-Derivate werden als Arzneistoffe eingesetzt. So finden beispielsweise die Benzamide Metoclopramid und Alizaprid als Prokinetika Verwendung.<ref name="Römpp2">Eintrag zu Prokinetika. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise

<references />