Biperiden

Strukturformel
Datei:Biperiden Stereoisomers.png
Racemat (1:1-Gemisch der oben angegebenen Strukturen)
Allgemeines
Freiname	Biperiden
Andere Namen	(1RS,2SR,4RS)-1-[Bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]-1-phenyl-3-piperidinopropanol (1R*,2S*,4R*)1-[Bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]-1-phenyl-3-piperidinopropanol
Summenformel	C21H29NO
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN (Biperiden) Vorlage:CASRN (Biperiden·Hydrochlorid) EG-Nummer 208-184-6 ECHA-InfoCard 100.007.441 PubChem 2381 ChemSpider 2289 DrugBank DB00810 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N04AA02
Wirkstoffklasse	Anticholinergika
Eigenschaften
Molare Masse	311,46 g·mol−1
Schmelzpunkt	101 °C (Biperiden)<ref name="MerckIndex">The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 204, ISBN 0-911910-00-X.</ref> etwa 280 °C, unter Zersetzung (Biperiden·Hydrochlorid)<ref name="EuropäischesArzneibuch">Europäisches Arzneibuch. 6. Ausgabe. Deutscher Apotheker Verlag, Stuttgart, 2008, ISBN 978-3-7692-3962-1, S. 1826–1828.</ref>
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben</ref> Datei:GHS-pictogram-exclam.svg Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​319 P: 305+351+338<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	750 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Ph. Eur.">Eintrag Vorlage:Linktext-Check beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Biperiden ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Anticholinergika. Biperiden wird zur Behandlung der oft starken extrapyramidalen Nebenwirkungen wie beispielsweise Körpersteifheit, Blickstarre und Akathisie eingesetzt, die viele Antipsychotika ab einer bestimmten Dosis verursachen können.<ref name="Gebrauchsinformation neuraxpharm">Biperiden 2mg Tabletten. (Memento vom 12. Juni 2015 im Internet Archive; PDF) Gebrauchsinformation neuraxpharm.</ref> In der Behandlung von Symptomen der Parkinson-Krankheit hat Biperiden seinen Stellenwert verloren und wird nicht mehr empfohlen.<ref>DGN-Leitlinie Parkinson-Krankheit. 2023.</ref> Der Wirkstoff wird unter dem Handelsnamen Akineton^® seit 1953 vertrieben.

Biperiden wurde im Auftrag der Knoll AG (Deutschland) von dem deutschen Chemiker Wilfried Klavehn erstmals synthetisiert. Im März 1953 wurde das Medikament patentiert und unter dem Namen Akineton vertrieben. Mittlerweile gibt es zahlreiche Generika, die in Tablettenform (sowohl retardiert als auch nicht retardiert) oder als Injektionslösung zur Verfügung stehen.

Wirkmechanismus

Biperiden hemmt cholinerge Rezeptoren. Biperiden wirkt zudem als FIASMA (funktioneller Hemmer der sauren Sphingomyelinase).<ref name="pmid18504571"></ref>

Nebenwirkungen und Warnhinweise

Die therapeutische Dosis liegt zwischen 2 und 16 mg, wobei stets mit einer niedrigen Initialdosis begonnen werden soll. Typische Nebenwirkungen sind Mundtrockenheit, Schwindel, Übelkeit und Tachykardien. Der Wirkstoff senkt die Krampfschwelle und ist deshalb bei einer bestehenden Epilepsie kontraindiziert, des Weiteren kann es zu einem Anstieg des Augeninnendrucks kommen, was unbehandelt zum Grünen Star führen kann.

Biperiden kann das Reaktionsvermögen auch bei bestimmungsgemäßem Gebrauch soweit verändern, dass die Verkehrstüchtigkeit und die Fähigkeit zum Bedienen von Maschinen beeinträchtigt werden.

Vornehmlich bei einer zu hohen Anfangsdosis oder Überdosierung ruft Biperiden gelegentlich Unruhe, Angst-, Erregungs- und Verwirrtheitszustände (Gefahr von Orientierungslosigkeit) und Halluzinationen hervor. Auch eine unnatürlich gehobene Stimmung kann eintreten, sodass der Wirkstoff nicht selten missbraucht wird. Die Symptome einer Biperidenvergiftung ähneln der von Atropin, sie kann Kreislaufversagen und Atemlähmung zufolge haben.<ref name="Gebrauchsinformation neuraxpharm" />

Stereoisomerie

Biperiden enthält vier unterschiedliche Stereozentren. Da zwei dieser Stereozentren nicht unabhängig voneinander sind, weil sie durch eine starre CH₂-Einheit konformativ eingeschränkt werden, sind 2^(4-1) = 2⁽³⁾ = 8 Stereoisomere möglich. Bei den acht Stereoisomeren handelt es sich um vier Diastereomere.<ref>Markus Grosse: Ein neuer stereoselektiver Weg zum Biperiden. Technische Universität Kaiserslautern, Kaiserslautern 2001, S. 8, urn:nbn:de:bsz:386-kluedo-13855. </ref> Der Arzneistoff Biperiden ist ein Racemat (1:1-Isomerengemisch) der (1R,2S,4R)-Form und der (1S,2R,4S)-Form.

Handelsnamen

Biperiden ist in Deutschland, Österreich und der Schweiz unter dem Namen Akineton sowie mit Ausnahme der USA als Generikum im Handel erhältlich.

Einzelnachweise

<references />