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Indolalkaloide

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Datei:Indole numbered.svg
Indol als Grundkörper der Indolalkaloide

Indolalkaloide bilden die größte Alkaloidgruppe. Zu ihr gehören weit mehr als 1000 Vertreter. Charakterisiert sind sie durch den Indol- oder Indolin- (2,3-Dihydroindol-)-Grundkörper.<ref>Hesse: Alkaloidchemie. Georg Thieme Verlag, 1978, ISBN 3-13-381801-5.</ref> Entsprechend ihrer biogenetischen Herkunft aus Tryptophan tragen sie fast alle in Stellung 3 des Indolringes einen 2-Aminoethylrest, der meistens in einen oder mehrere, am Indol anellierte Ringe integriert ist.<ref name="Gossauer">Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle. Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich 2006, ISBN 3-906390-29-2, S. 480–482.</ref>

Beispiele: Ajmalin, Ergotamin, Yohimbin, Reserpin, Strychnin, Ibogain

Einige Vertreter entstehen durch Verknüpfung von zwei substituierten Indolgrundkörpern. Sie werden als Bis-Indol-Alkaloide bezeichnet.

Vorkommen in der Natur

Indolalkaloide kommen z. B. in der Steppenraute (Peganum harmala L.) vor. Darin finden sich Harman-Alkaloide, wie Harmin, Harmalin und Tetrahydroharmin. Die Kalabarbohne (Physostigma venenosum) enthält Physostigmin.<ref name="Monika" details="625–626 "/> Einige Vertreter der Pflanzenfamilie Convolvulaceae, wie z. B. Ipomoea violacea und Turbina corymbosa, enthalten Mutterkornalkaloide.<ref name="Alkaloids" details="39">Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/Meldung2Vorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung</ref> Viele monoterpenoide Indolalkaloide findet man in drei Familien von zweikeimblättrigen Pflanzen: Apocynaceae (Rauvolfia und Catharanthus), Rubiaceae (Corynanthe) und Loganiaceae (Strychnos).<ref name="Monika" details="626">Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/Meldung2Vorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung</ref><ref name="Alkaloids" details="37–39 "/>

Indolalkaloide findet man auch in Pilzen. Psilocybinhaltige Pilze enthalten Derivate des Tryptamins und Claviceps enthält Derivate der Lysergsäure.<ref name="Monika" details="625–626 "/> Die Haut mehrerer Echter Kröten (Bufo) enthält ebenfalls Tryptamin-Derivate (Bufotenin). Die Haut von Bufo alvarius (einer Krötenart) enthält 5-Methoxy-N,N-dimethyltryptamin.<ref>Vorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/Name: Small Animal Toxicology. Hrsg.: Vorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/Name. Saunders, Vorlage:Cite book/Date, ISBN 0-7216-0639-3, [ ], S. 1086 (Vorlage:Cite book/URL [abgerufen am -05-]).Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/Meldung2Vorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung</ref> Serotonin, ein wichtiger Neurotransmitter in vielen Tierarten, kann als ein einfaches Indolalkaloid betrachtet werden.<ref name="Monika" details="625 "/>

Weblinks

Commons: Indolalkaloide – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

<references />

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