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Aldole

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Datei:Aldol.svg
Strukturformel eines Aldols. Für beispielsweise 3-Hydroxybutanal ist R1=CH3 und R2=H.

Aldole (Abkürzung für Aldehydalkohol, auch: β-Hydroxyaldehyde) sind Aldehyde, die eine OH-Gruppe (Alkohol-Gruppe) an einem C-Atom in β-Stellung zur Carbonylgruppe tragen.<ref name="ABC Chemie">Brockhaus ABC Chemie. VEB F. A. Brockhaus Verlag, Leipzig 1965, S. 34–35.</ref><ref name="Römpp">Eintrag zu Aldole. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref> Namengebende Stammverbindung ist 3-Hydroxybutanal (Aldol). Aldole treten als klassische Produkte bei der Aldolreaktion auf.<ref name="Gossauer">Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle. Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich 2006, ISBN 3-906390-29-2, S. 310–313.</ref> Ketone mit einer OH-Gruppe in β-Stellung nennt man β-Hydroxyketone (Ketole). Beide Gruppen lassen sich nach der IUPAC-Nomenklatur als Hydroxycarbonylverbindungen zusammenfassen.

Aldole und Ketole spielen bei den Aldolreaktionen eine wichtige Rolle.<ref name="EBreitmaier">Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie. Grundlagen, Stoffklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstruktur. 5. Auflage. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2005, ISBN 3-13-541505-8, S. 329 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.).</ref> Sie können durch die Reaktion von zwei Carbonylen in einer Aldoladdition dargestellt werden. Besitzt ein Aldol ein Wasserstoffatom am α-Kohlenstoffatom, kann es in einer Aldolkondensation unter Wasserabspaltung zu einem α,β-ungesättigten Carbonyl reagieren.

Weblinks

Commons: Aldole – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

<references />