Naphthole
| Naphthole | ||
| Name | 1-Naphthol | 2-Naphthol |
| Andere Namen | α-Naphthol, 1-Hydroxynaphthalin, Naphth-1-ol |
β-Naphthol, 2-Hydroxynaphthalin, Naphth-2-ol |
| Strukturformel | Datei:Alpha-Naphthol.svg | Datei:Beta-Naphthol.svg |
| CAS-Nummer | Vorlage:CASRN | Vorlage:CASRN |
| PubChem | 7005 | 8663 |
| Summenformel | C10H8O | |
| Molare Masse | 144,17 g·mol−1 | |
| Dichte | 1,28 g·cm−3<ref name="GESTIS1"/> | 1,22 g·cm−3<ref name="GESTIS2"/> |
| Aggregatzustand | fest | |
| Kurzbeschreibung | farblose Kristalle mit schwach phenolartigem Geruch |
weiß bis gelbliches kristallines Pulver mit phenolartigem Geruch |
| Schmelzpunkt | 96 °C<ref name="GESTIS1">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> | 123 °C<ref name="GESTIS2">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> |
| Siedepunkt | 288 °C<ref name="GESTIS1"/> | 285 °C<ref name="GESTIS2"/> |
| pKs-Wert<ref name="CRC">CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.</ref> | 9,30 | 9,57 |
| Löslichkeit | 0,1 g·l−1 (20 °C)<ref name="GESTIS1"/> | 1 g·l−1 (20 °C)<ref name="GESTIS2"/> |
Naphthole sind chemische Verbindungen, die auch als Hydroxynaphthaline bezeichnet werden, da sie Derivate des Naphthalins sind, in denen ein oder mehrere Wasserstoffatome durch Hydroxygruppen ersetzt sind. Die einfachsten Naphthole sind das 1-Naphthol (α-Naphthol, 1-Hydroxynaphthalin) und das 2-Naphthol (β-Naphthol, 2-Hydroxynaphthalin). Naphthole mit zwei Hydroxygruppen werden als Naphthalindiole bezeichnet.
Eigenschaften
Naphthole reagieren chemisch ähnlich wie Phenole, sind aber meist reaktionsfähiger. Naphthole sind in kaltem Wasser schwer, in heißem Wasser besser löslich. Da Naphthole wie die Phenole schwache Säuren sind, sind sie in verdünnter Natronlauge besser löslich als in Wasser. Organische Lösungsmittel wie Ethanol, Ether und Benzol lösen Naphthole gut.
Verwendung
Die Naphthole werden oftmals zur Synthese von Azofarbstoffen, Gerbstoffen, Färberei und Druckereihilfsmitteln, Konservierungsmittel für Leim, Holz und Leder eingesetzt.<ref name="bg">Toxikologische Bewertung von Vorlage:Linktext-Check (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI)Vorlage:Abrufdatum</ref> So wird z. B. 2-Naphthol mit diazotiertem 4-Nitroanilin zum Pararot gekuppelt:<ref>J. R. Mohrig, T. C. Morrill, C. N. Hammond, D. C. Neckers: <templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />Synthesis 5: Synthesis of the Dye Para Red from Aniline ( vom 15. September 2020 im Internet Archive), in: Experimental Organic Chemistry Freeman: New York, NY, 1997; S. 456–467.</ref> Vorlage:Formel
Einzelnachweise
<references />