Naphthole

Naphthole
Name	1-Naphthol	2-Naphthol
Andere Namen	α-Naphthol, 1-Hydroxynaphthalin, Naphth-1-ol	β-Naphthol, 2-Hydroxynaphthalin, Naphth-2-ol
Strukturformel	Datei:Alpha-Naphthol.svg	Datei:Beta-Naphthol.svg
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN
PubChem	{{#switch: 7005	0 \| }}	- = –	valid\|1\|2=/^[1-9]%d?%d?%d?%d?%d?%d?%d?%d?$/	0 \| Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:PubChem}}	template= Vorlage:PubChem	format=@@@ }} }}{{#invoke:TemplatePar\|check	all= 1=	opt= 2=	0 \| Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:PubChem}}	template= Vorlage:PubChem	format=@@@ }}{{#if: {{#invoke:Wikidata\|pageId}}\|\|{{#ifeq: 0 \| 0 \| }} }} \|\| {{#switch: 8663	0 \| }}	- = –	valid\|1\|2=/^[1-9]%d?%d?%d?%d?%d?%d?%d?%d?$/	0 \| Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:PubChem}}	template= Vorlage:PubChem	format=@@@ }} }}{{#invoke:TemplatePar\|check	all= 1=	opt= 2=	0 \| Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:PubChem}}	template= Vorlage:PubChem	format=@@@ }}{{#if: {{#invoke:Wikidata\|pageId}}\|\|{{#ifeq: 0 \| 0 \| }} }}
Summenformel	C₁₀H₈O
Molare Masse	144,17 g·mol⁻¹
Dichte	1,28 g·cm⁻³<ref name="GESTIS1"/>	1,22 g·cm⁻³<ref name="GESTIS2"/>
Aggregatzustand	fest
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle mit schwach phenolartigem Geruch	weiß bis gelbliches kristallines Pulver mit phenolartigem Geruch
Schmelzpunkt	96 °C<ref name="GESTIS1">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA{{#if: 2013-04-14 \| Vorlage:Abrufdatum }} (JavaScript erforderlich){{#invoke:TemplatePar\|valid\|ZVG\|2=/^[1-9]%d%d%d%d?%d?$/	0 \| Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:GESTIS}}	errNS=0	template=Vorlage:GESTIS	format=@@@	preview=1 }}{{#if: 90-15-3 \| {{#invoke:TemplatePar\|valid\|CAS\|2=/^[1-9]%d%d?%d?%d?%d?%d?%-%d%d%-%d$/	0 \| Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:GESTIS}}	errNS=0	template=Vorlage:GESTIS	format=@@@	preview=1 }} }}{{#invoke:TemplatePar\|check	all= ZVG=	opt= CAS= Name= Abruf=	0 \| Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:GESTIS}}	errNS=0	template=Vorlage:GESTIS	format=@@@	preview=1 }}</ref>	123 °C<ref name="GESTIS2">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA{{#if: 2013-04-14 \| Vorlage:Abrufdatum }} (JavaScript erforderlich){{#invoke:TemplatePar\|valid\|ZVG\|2=/^[1-9]%d%d%d%d?%d?$/	0 \| Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:GESTIS}}	errNS=0	template=Vorlage:GESTIS	format=@@@	preview=1 }}{{#if: 135-19-3 \| {{#invoke:TemplatePar\|valid\|CAS\|2=/^[1-9]%d%d?%d?%d?%d?%d?%-%d%d%-%d$/	0 \| Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:GESTIS}}	errNS=0	template=Vorlage:GESTIS	format=@@@	preview=1 }} }}{{#invoke:TemplatePar\|check	all= ZVG=	opt= CAS= Name= Abruf=	0 \| Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:GESTIS}}	errNS=0	template=Vorlage:GESTIS	format=@@@	preview=1 }}</ref>
Siedepunkt	288 °C<ref name="GESTIS1"/>	285 °C<ref name="GESTIS2"/>
pK_s-Wert<ref name="CRC">CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.</ref>	9,30	9,57
Löslichkeit	0,1 g·l⁻¹ (20 °C)<ref name="GESTIS1"/>	1 g·l⁻¹ (20 °C)<ref name="GESTIS2"/>

Naphthole sind chemische Verbindungen, die auch als Hydroxynaphthaline bezeichnet werden, da sie Derivate des Naphthalins sind, in denen ein oder mehrere Wasserstoffatome durch Hydroxygruppen ersetzt sind. Die einfachsten Naphthole sind das 1-Naphthol (α-Naphthol, 1-Hydroxynaphthalin) und das 2-Naphthol (β-Naphthol, 2-Hydroxynaphthalin). Naphthole mit zwei Hydroxygruppen werden als Naphthalindiole bezeichnet.

Eigenschaften

Naphthole reagieren chemisch ähnlich wie Phenole, sind aber meist reaktionsfähiger. Naphthole sind in kaltem Wasser schwer, in heißem Wasser besser löslich. Da Naphthole wie die Phenole schwache Säuren sind, sind sie in verdünnter Natronlauge besser löslich als in Wasser. Organische Lösungsmittel wie Ethanol, Ether und Benzol lösen Naphthole gut.

Verwendung

Die Naphthole werden oftmals zur Synthese von Azofarbstoffen, Gerbstoffen, Färberei und Druckereihilfsmitteln, Konservierungsmittel für Leim, Holz und Leder eingesetzt.<ref name="bg">Toxikologische Bewertung von Vorlage:Linktext-Check (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI)Vorlage:Abrufdatum{{#ifeq: 0 | 0 | }}</ref> So wird z. B. 2-Naphthol mit diazotiertem 4-Nitroanilin zum Pararot gekuppelt:<ref>J. R. Mohrig, T. C. Morrill, C. N. Hammond, D. C. Neckers: <templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />{{#if:20200915092617

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  }}, in: Experimental Organic Chemistry Freeman: New York, NY, 1997; S. 456–467.</ref>

Vorlage:Formel

Einzelnachweise