1-Heptanol

Strukturformel
Strukturformel von Heptanol
Allgemeines
Name	1-Heptanol
Andere Namen	Heptan-1-ol Heptanol 1-Heptylakohol Heptylalkohol Önanthalkohol Vorlage:INCI
Summenformel	C7H16O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 203-897-9 ECHA-InfoCard 100.003.544 PubChem 8129 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	116,20 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,82 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−34 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	175 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	0,15 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" /> 0,45 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" /> 2,5 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	schwer in Wasser (1 g·l−1 bei 18 °C)<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,424 (20 °C)<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 319 P: 264​‐​280​‐​305+351+338​‐​337+313<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1-Heptanol (kurz Heptanol; synonym 1-Heptylalkohol) ist eine chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Alkanole. Neben dem 1-Heptanol existieren weitere Isomere, zum Beispiel das 2-Heptanol, 3-Heptanol und 4-Heptanol. Es gibt insgesamt 39 Heptanole, die konstitutionsisomer zueinander sind.<ref>Paul Niggli: Grundlagen der Stereochemie. Springer Basel, 1945, ISBN 3-0348-4039-X, S. 34 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Vorkommen

Natürlich kommt Heptanol in verschiedenen Pflanzen, wie Äpfeln (Malus domestica),<ref name="Dr. Dukes-N" /> dem Zedrachbaum (Melia azedarach),<ref name="Dr. Dukes-N" /> Sellerie (Apium graveolens),<ref name="Dr. Dukes-1" /> Rooibos (Aspalathus linearis),<ref name="Dr. Dukes-1" /> Schwarznuss (Juglans nigra),<ref name="Dr. Dukes-1" /> Weichweizen (Triticum aestivum),<ref name="Dr. Dukes-1" /> Mais (Zea mays),<ref name="Dr. Dukes-1" /> Spargel,<ref name="George A. Burdock" /> Kartoffel-Pflanzen (Solanum tuberosum),<ref name="Dr. Dukes-N" /> im Öl der Gartenhyazinthe (Hyacinthus orientalis)<ref name="Dr. Dukes-N" />, Bananen,<ref name="George A. Burdock" /> Zitronenschalen,<ref name="George A. Burdock" /> Heidelbeeren,<ref name="George A. Burdock" /> Papaya,<ref name="George A. Burdock" /> Ananas<ref name="George A. Burdock" /> und zahlreichen Nüssen<ref name="George A. Burdock" /> (wie Pekannuss, Erdnuss, Macadamia) vor. Der Alkohol findet sich in zahlreichen verarbeiteten Lebensmitteln und alkoholischen Getränken, wie Butter, Käse, Senf, Bier, Weinbrand und Rum.<ref name="George A. Burdock" />

• Apfel
  Apfel
• Zedrachbaum
  Zedrachbaum
• Sellerie
  Sellerie
• Rooibos
  Rooibos
• Gartenhyazinthe
  Gartenhyazinthe

Außerdem kommt 1-Heptanol zu geringen Mengen in Erdöl vor.

Gewinnung und Darstellung

Hauptsächlich wird 1-Heptanol durch Reduktion von Heptanal mittels Wasserstoffaddition produziert:

Synthese von 1-Heptanol

Synthese von 1-Heptanol

Eigenschaften

1-Heptanol ist eine farblose schwer entzündliche Flüssigkeit, welche schwer löslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /> Der Brechungsindex liegt bei 1,424 (bei 20 °C und D-Linie des Natriumlichts).<ref name="Sigma" /> Der Alkohol hat einen schwachen, holzigen, aromatischen Geruch und einen beißend scharfen Geschmack.<ref name="George A. Burdock" /> Die verbindung bildet mit Wasser ein bei 98,7 °C azeotrop siedendes Gemisch mit einem Wassergehalt von 83 Ma%.<ref name="Azeotropic Data I">Horsley, L.H.: Azeotropic Data, Advances in Chemistry Series 6, American Chemical Society Washington D.C. 1952, ISBN 978-0-8412-2444-5, doi:10.1021/ba-1952-0006, S. 11.</ref>

Verwendung

1-Heptanol dient in der Parfümindustrie als Aromastoff für Nelken- und Jasmin-Düfte. Es wird als Lösungsmittel<ref name="GESTIS" /> für Leinöl, Schellack und als Verdünnungsmittel für Harze und Cellulosen verwendet. Durch Reaktion von 1-Heptanol mit Thionylchlorid in Pyridin kann 1-Chlorheptan gewonnen werden.<ref name="William Brown, Christopher Foote, Brent Iverson, Eric Anslyn" />

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 1-Heptanol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 70 °C, Zündtemperatur 275 °C, untere Explosionsgrenze 0,89 Vol.–% bzw. 43 g·m⁻³) bilden.<ref name="GESTIS" />

Einzelnachweise

<references> <ref name="Dr. Dukes-1"> Vorlage:DrDukesDB </ref> <ref name="Dr. Dukes-N"> Vorlage:DrDukesDB </ref> <ref name="George A. Burdock"> George A. Burdock: Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients, Fifth Edition. CRC Press, 2004, ISBN 1-4200-3787-0, S. 769–770 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).  </ref> <ref name="William Brown, Christopher Foote, Brent Iverson, Eric Anslyn"> William Brown, Christopher Foote, Brent Iverson, Eric Anslyn: Organic Chemistry. Cengage Learning, 2008, S. 386 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).  </ref> </references>