1-Heptanol
1-Heptanol (kurz Heptanol; synonym 1-Heptylalkohol) ist eine chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Alkanole. Neben dem 1-Heptanol existieren weitere Isomere, zum Beispiel das 2-Heptanol, 3-Heptanol und 4-Heptanol. Es gibt insgesamt 39 Heptanole, die konstitutionsisomer zueinander sind.<ref>Vorlage:Literatur</ref>
Vorkommen
Natürlich kommt Heptanol in verschiedenen Pflanzen, wie Äpfeln (Malus domestica),<ref name="Dr. Dukes-N" /> dem Zedrachbaum (Melia azedarach),<ref name="Dr. Dukes-N" /> Sellerie (Apium graveolens),<ref name="Dr. Dukes-1" /> Rooibos (Aspalathus linearis),<ref name="Dr. Dukes-1" /> Schwarznuss (Juglans nigra),<ref name="Dr. Dukes-1" /> Weichweizen (Triticum aestivum),<ref name="Dr. Dukes-1" /> Mais (Zea mays),<ref name="Dr. Dukes-1" /> Spargel,<ref name="George A. Burdock" /> Kartoffel-Pflanzen (Solanum tuberosum),<ref name="Dr. Dukes-N" /> im Öl der Gartenhyazinthe (Hyacinthus orientalis)<ref name="Dr. Dukes-N" />, Bananen,<ref name="George A. Burdock" /> Zitronenschalen,<ref name="George A. Burdock" /> Heidelbeeren,<ref name="George A. Burdock" /> Papaya,<ref name="George A. Burdock" /> Ananas<ref name="George A. Burdock" /> und zahlreichen Nüssen<ref name="George A. Burdock" /> (wie Pekannuss, Erdnuss, Macadamia) vor. Der Alkohol findet sich in zahlreichen verarbeiteten Lebensmitteln und alkoholischen Getränken, wie Butter, Käse, Senf, Bier, Weinbrand und Rum.<ref name="George A. Burdock" />
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Apfel
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Zedrachbaum
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Sellerie
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Rooibos
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Gartenhyazinthe
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Außerdem kommt 1-Heptanol zu geringen Mengen in Erdöl vor.
Gewinnung und Darstellung
Hauptsächlich wird 1-Heptanol durch Reduktion von Heptanal mittels Wasserstoffaddition produziert:
Eigenschaften
1-Heptanol ist eine farblose schwer entzündliche Flüssigkeit, welche schwer löslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /> Der Brechungsindex liegt bei 1,424 (bei 20 °C und D-Linie des Natriumlichts).<ref name="Sigma" /> Der Alkohol hat einen schwachen, holzigen, aromatischen Geruch und einen beißend scharfen Geschmack.<ref name="George A. Burdock" /> Die verbindung bildet mit Wasser ein bei 98,7 °C azeotrop siedendes Gemisch mit einem Wassergehalt von 83 Ma%.<ref name="Azeotropic Data I">Horsley, L.H.: Azeotropic Data, Advances in Chemistry Series 6, American Chemical Society Washington D.C. 1952, ISBN 978-0-8412-2444-5, doi:10.1021/ba-1952-0006, S. 11.</ref>
Verwendung
1-Heptanol dient in der Parfümindustrie als Aromastoff für Nelken- und Jasmin-Düfte. Es wird als Lösungsmittel<ref name="GESTIS" /> für Leinöl, Schellack und als Verdünnungsmittel für Harze und Cellulosen verwendet. Durch Reaktion von 1-Heptanol mit Thionylchlorid in Pyridin kann 1-Chlorheptan gewonnen werden.<ref name="William Brown, Christopher Foote, Brent Iverson, Eric Anslyn" />
Sicherheitshinweise
Die Dämpfe von 1-Heptanol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 70 °C, Zündtemperatur 275 °C, untere Explosionsgrenze 0,89 Vol.–% bzw. 43 g·m−3) bilden.<ref name="GESTIS" />
Einzelnachweise
<references> <ref name="Dr. Dukes-1"> Vorlage:DrDukesDB </ref> <ref name="Dr. Dukes-N"> Vorlage:DrDukesDB </ref> <ref name="George A. Burdock"> Vorlage:Literatur </ref> <ref name="William Brown, Christopher Foote, Brent Iverson, Eric Anslyn"> Vorlage:Literatur </ref> </references>