Nonoxinol 9

Strukturformel
	Struktur von Nonoxinol-9
	Gemisch mit variabler Kettenlänge; (Abbildung: Strukturformel mit neun Ethoxy-Einheiten)
Allgemeines
Freiname	Nonoxinol 9
Andere Namen	2-{2-[2-(2-{2-[2-(2-{2-[2-(4-Nonylphenoxy)ethoxy]ethoxy}ethoxy)ethoxy]ethoxy}ethoxy)ethoxy]ethoxy}ethanol (IUPAC) (Strukturbeispiel); Nonoxynol 9;
Summenformel	C33H60O10 (Strukturbeispiel)
Kurzbeschreibung	klare, farblose bis hellgelbe, viskose Flüssigkeit<ref name="Ph. Eur."/>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	247-816-5
ECHA-InfoCard	100.043.454
PubChem	72385
ChemSpider	65319
DrugBank	DB06804
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	G02BB02
Wirkstoffklasse	Spermizid
Eigenschaften
Molare Masse	616,82 g·mol−1
Löslichkeit	mischbar mit Wasser, Ethanol und pflanzlichen Ölen<ref name="Ph. Eur.">Eintrag Vorlage:Linktext-Check beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
Datei:GHS-pictogram-acid.svg	Datei:GHS-pictogram-exclam.svg
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐317‐318‐335
	P: 280‐301+312+330‐305+351+338+310<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	1410 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Ph. Eur."/>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Nonoxinol 9, auch Nonoxynol 9, ist ein nichtionisches Tensid aus der Gruppe der Nonylphenolethoxylate. Es wird wegen seiner samenabtötenden (spermiziden) Wirkung als Wirkstoff in lokal anzuwendenden Verhütungsmitteln eingesetzt.

Wirkung

Spermizide Wirkung

Nonoxinol 9 greift aufgrund seiner oberflächenaktiven Eigenschaften die Zellmembran des Spermiums an. Ist die Membran zerstört, sind die Spermien bewegungsunfähig. Nonoxinol 9 ist in vielen Cremes, Gelen, Verhütungszäpfchen und -schäumen enthalten.

Antivirale und antimikrobielle Wirkung

Labortests ergaben, dass Nonoxinol 9 die Membran des HI-Virus angreift. Eine Schutzwirkung vor HIV-Infektionen besteht in vivo jedoch nicht, da eine durch Nonoxinol 9 geschädigte Scheidenschleimhaut gleichzeitig viel durchlässiger für alle Arten von Viren ist.<ref name="ABKomm"> K. Hardtke et al. (Hrsg.): Kommentar zum Europäischen Arzneibuch Ph. Eur. 6.0, Nonoxinol 9. Loseblattsammlung, 30. Lieferung 2008, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart.</ref>

Auch bestimmte sexuell übertragbare Keime (wie etwa Chlamydia trachomatis, Neisseria gonorrhoeae, Treponema pallidum, Trichomonas vaginalis) werden teilweise in vitro durch Nonoxinol 9 gehemmt.<ref name="ABKomm" /><ref name="DOI10.1001/jama.287.9.1117">Ronald E. Roddy: Effect of Nonoxynol-9 Gel on Urogenital Gonorrhea and Chlamydial Infection (Subtitel: A Randomized Controlled Trial). In: JAMA. 287, 2002, S. 1117, doi:10.1001/jama.287.9.1117.</ref> Bei regelmäßiger Anwendung kann Nonoxinol 9 die Scheidenflora beeinträchtigen.<ref>J. A. McGroarty, G. Reid, A. W. Bruce: The influence of nonoxynol-9-containing spermicides on urogenital infection. In: The Journal of Urology. 152, 1994, S. 831–833. PMID 8051730.</ref>

Unerwünschte Wirkungen

Nonoxinol 9 kann die Vaginalschleimhaut reizen und verletzen. Teilweise wurden bei Frauen, die regelmäßig Nonoxinol 9-haltige Mittel benutzten, Entzündungen, Wunden und sogar Geschwüre festgestellt. In einer amerikanischen Studie von 1993 zeigten Frauen, die zwei Wochen lang einmal am Tag ein Vaginalzäpfchen mit Nonoxinol 9 benutzten, bereits deutliche Störungen der Schleimhaut. Reizungen wurden vor allem an der Scheide und am Gebärmutterhals festgestellt.

Selten treten auch allergische Reaktionen auf.

Verwendung

Verwendet wird Nonoxinol 9 in der Gleitbeschichtung mancher Kondome sowie in Scheidengelen, -zäpfchen und -schäumen, die auch in Verbindung mit einem Diaphragma zur Empfängnisverhütung benutzt werden.

Ferner wird Nonoxinol 9 wegen seiner oberflächenaktiven Eigenschaften als pharmazeutischer Hilfsstoff verwendet.

Chemie

Die Synthese erfolgt durch Umsetzung von 4-Nonylphenol mit 9 Mol-Äquivalenten Ethylenoxid. Es entsteht ein Gemisch aus Polyethylenglycolethern des 4-Nonylphenols, wobei die Kettenlänge ungefähr 4 bis 16 Ethylenoxid-Einheiten beträgt und im Mittel bei zirka 9 liegt.<ref name="ABKomm" />

Handelsnamen

Monopräparate

Patentex Oval (D, A, außer Vertrieb)

Kombinationspräparate

a-gen 53 (D, außer Vertrieb)

Einzelnachweise

Vorlage:Hinweisbaustein