Pyrimidin

Strukturformel
Datei:Pyrimidin.svg
Allgemeines
Name	Pyrimidin
Andere Namen	1,3-Diazin Abkürzung: Y (Pyrimidin)
Summenformel	C4H4N2
Kurzbeschreibung	farblose bis orangefarbene Verbindung<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 206-026-0 ECHA-InfoCard 100.005.479 PubChem 9260 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	80,09 g·mol−1
Aggregatzustand	fest bis flüssig
Dichte	1,016 g·cm−3 (25 °C)<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	20–22 °C<ref name="Römpp">Eintrag zu Pyrimidin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Siedepunkt	123–124 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	19 hPa (22 °C)<ref name="GESTIS" />
pKS-Wert	1,23 (20 °C, konjugierte Säure)<ref name="CRC97_5_96">W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 5-96.</ref>
Löslichkeit	mischbar mit Wasser, Ethanol und Ether<ref name="MerckIndex">The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1374.</ref>
Brechungsindex	1,504 (20 °C)<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 226​‐​318 P: 210​‐​280​‐​305+351+338​‐​310<ref name="GESTIS" />
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	145,9 kJ·mol−1 (flüssig)<ref name="CRC90_5_25">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-25.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Pyrimidin (Y<ref>Carl R. Woese: Bacterial evolution. In: Microbiological Reviews. Band 51, Nr. 2, Juni 1987, S. 221–271, doi:10.1128/mr.51.2.221-271.1987, PMID 2439888, PMC 373105 (freier Volltext) – (Tbl. 1). </ref>) ist ein sechsgliedriges heterocyclisches aromatisches Amin mit zwei Stickstoffatomen, das nach der systematischen Nomenklatur auch als 1,3-Diazin bezeichnet wird. Der Name leitet sich von griechisch pyr = Hitze, Feuer (wegen der Verwandtschaft mit Pyridin) und der Stoffklasse der Amidine ab. Pyrimidin ist der Grundkörper der Stoffgruppe der Pyrimidine.

Struktur

Pyrimidin zählt als ein Aza-Analoges (Azalog) des Pyridins zu den heteroaromatischen Diazinen.

Datei:Pyrimidine chemical structure.svg

Verschiedene Darstellungen des Pyrimidinmoleküls

Herstellung

Pyrimidin wurde Ende des 19. Jahrhunderts erstmals von Siegmund Gabriel und James Colman aus Barbitursäure synthetisiert. Diese wurde mit Phosphoroxychlorid umgesetzt, wobei 2,4,6-Trichlorpyrimidin erhalten wurde. Enthalogenierung mit Zinkpulver führte zur Zielverbindung.<ref>S. Gabriel, James Colman: Über das Pyrimidin. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1899, 32, S. 1525–1538; doi:10.1002/cber.18990320231.</ref> Enthalogenierungen wurden auch mit 2,4-Dichlorpyrimidin und Tetrachlorpyrimidin durchgeführt.<ref>The Merck Index. 11th Edition. Merck and Co., Rahway USA 1989, S. 1270.</ref>

Datei:Pyrimidinsynthese1.svg

Pyrimidinsynthese aus Barbitursäure

Über 50 Jahre nach Gabriels Entdeckung wurde im Arbeitskreis um Hellmut Bredereck eine Synthese aus C₃-Bausteinen und Formamid entwickelt. Als Substitut für den instabilen Malondialdehyd (Propandial) wurden dessen Tetraacetal, 1-Methoxy-1,3,3-triethoxypropan, der Enolether 1,3,3-Triethoxypropen und das Enamin 3-Diethylaminopropenal eingesetzt.<ref>H. Bredereck, R. Gompper, G. Morlock: Formamid-Reaktionen, VIII. Eine Neue Pyrimidin-Synthese. In: Chemische Berichte, 1957, 90, S. 942–952; doi:10.1002/cber.19570900613.</ref><ref>H. Bredereck, R. Gompper, H. Herlinger: Formamid-Reaktionen. XI.: Darstellung, Eigenschaften und Umsetzungen des Pyrimidins. In: Chemische Berichte, 1958, 91, S. 2832–2849; doi:10.1002/cber.19580911240.</ref>

Datei:Pyrimidinsynthese2.svg

Pyrimidinsynthese aus 1,3,3-Triethoxypropen und Formamid

Eigenschaften

Pyrimidin bildet farblose, charakteristisch riechende Kristalle, die schon oberhalb von 20–22 °C schmelzen.<ref name="Römpp" /> Oberhalb des Schmelzpunktes liegt eine farblose Flüssigkeit mit einem Normaldrucksiedepunkt bei 124 °C vor.<ref>R.C. Weast, J.G. Grasselli (Hrsg.): CRC Handbook of Data on Organic Compounds. 2nd Edition. CRC Press, Boca Raton FL 1989, 1.</ref> Die molare Verdampfungsenthalpie beträgt 49,89 kJ·mol⁻¹.<ref name="Nabavian">P.M. Nabavian, R. Sabbah, R. Chastel, M. Laffitte: Thermodynamique de composes azotes. II.: Etude thermochimique des acides aminobenzoiques, de la pyrimidine, de l'uracile et de la thymine. In: J. Chim. Phys., 1977, 74, S. 115–126.</ref> Die Verbrennungsenthalpie wurde mit −2288,9 kJ·mol⁻¹, die Bildungsenthalpie mit 143,2 kJ·mol⁻¹ bestimmt.<ref name="Nabavian" /> Die Verbindung ist in Wasser leicht löslich.<ref name="Römpp" /> Mit Säuren bildet sie Salze.<ref name="Römpp" />

Literatur

• Brockhaus ABC Chemie. F.A. Brockhaus Verlag, Leipzig 1971.
• J. A. Joule, G. F. Smith: Heterocyclic Chemistry. Second Edition. Van Nostrand Reinhold Company, London 1978, ISBN 0-442-30212-6.

Einzelnachweise

<references />