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Thromboxan A2

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Strukturformel
Strukturformel von Thromboxan-A2
Allgemeines
Name Thromboxan A2
Andere Namen
  • (5Z,9α,11α,13E,15S)-9,11-Epoxy-15-hydroxythromboxa-5,13-dien-1-säure
  • TXA2
Summenformel C20H32O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN
PubChem 5280497
ChemSpider 4444137
Wikidata [[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse 352,47 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Thromboxan A2 (oder kurz: TXA2) ist ein mit den Prostaglandinen verwandtes Eicosanoid, das hauptsächlich in Thrombozyten (Blutplättchen) vorkommt und nach diesen benannt ist. Es enthält einen Oxan-Ring aus fünf Kohlenstoff- und einem Sauerstoffatom. Aus dem Vorprodukt Arachidonsäure wird durch Cyclooxygenase und Peroxidase zunächst Prostaglandin H2 gebildet. Aus diesem stellt die Thromboxan-Synthase schließlich Thromboxan A2 her.<ref></ref>

Wirkung

Thromboxan A2 vermittelt seine Wirkungen über den Thromboxan-Rezeptor, einen membranständigen G-Protein-gekoppelten Rezeptor. Das aktive Thromboxan-A2 wird im Körper mit einer Halbwertszeit von 30 Sekunden zum inaktiven Metaboliten Thromboxan-B2 abgebaut.<ref name="Simmons">Simmons D et al. Cyclooxygenase Isoenzymes: The Biology of Prostaglandin Synthesis and Inhibition. Pharmacol. Rev. 2004, 56, S. 387–437.</ref>

Datei:Thromboxane B2 Structural Formula V.1.svg
Thromboxan-B2, das inaktive Abbauprodukt des Thromboxan-A2.
  • Thrombozytenaggregation: TXA2 wird unter anderem in Thrombozyten gebildet und ist dort das hauptsächlich gebildete Prostaglandin. Es aktiviert die Thrombozytenaggregation über die Thromboxan-Rezeptoren auf den Thrombozyten und ist ein Gegenspieler des vom Endothel gebildeten blutgerinnungshemmenden Prostacyclins. Thrombozyten enthalten ausschließlich Cyclooxygenase-1 zur Prostaglandinbildung. Diese wird durch Acetylsalicylsäure unwiederbringlich funktionsunfähig gemacht und kann dann in Thrombozyten nicht neu gebildet werden (da diese kernlos sind). Daher sind diese Thrombozyten für den Rest ihres acht- bis zwölftägigen Lebens im Organismus auch nach kleinen Dosen von Acetylsalicylsäure in ihrer Aggregationsfähigkeit deutlich eingeschränkt.
  • glatte Muskulatur: TXA2 bewirkt über die Thromboxan-Rezeptoren auch eine Kontraktion sämtlicher glatter Muskeln an Gefäßen und Luftwegen.

Einzelnachweise

<references/>