Sulfamidochrysoidin

Strukturformel
	Datei:Prontosil.svg
Allgemeines
Name	Sulfamidochrysoidin
Andere Namen	4-[(2,4-Diaminophenyl)diazenyl]benzolsulfonamid (IUPAC); Prontosil; Rubiazol;
Summenformel	C12H13N5O2S; C12H13N5O2S·HCl (Hydrochlorid);
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-081-2
ECHA-InfoCard	100.002.802
PubChem	66895
ChemSpider	16736190
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Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Sulfonamide
Eigenschaften
Molare Masse	291,33 g·mol−1; 327,79 g·mol−1 (Hydrochlorid);
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	248–250 °C (Hydrochlorid) <ref name="MERCK_Index">The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station NJ 2006, S. 1530–1531, ISBN 0-911910-00-X.</ref>
Löslichkeit	Hydrochlorid: Ein g löst sich in 400 ml Wasser, in der Hitze deutlich mehr. Löslich in Ethanol, Aceton, Fetten und Ölen.<ref name="MERCK_Index" />
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Sulfamidochrysoidin (Handelsname Prontosil) ist ein Azofarbstoff und der erste Arzneistoff aus der Gruppe der Sulfonamide.

Dieses erste, 1932 entwickelte Chemotherapeutikum<ref>Horst Kremling: Über Schwangerschaft und Niere. Ein Rückblick. In: Würzburger medizinhistorische Mitteilungen 17, 1998, S. 275–282; hier: S. 277.</ref> wurde von Mietzsch und Klarer bei Bayer in Wuppertal-Elberfeld synthetisiert.<ref name="DE607537" /><ref>John Lesch, The first miracle drugs, Oxford UP 2007</ref> Dessen besondere Wirksamkeit gegen bakterielle Erkrankungen, speziell durch Streptokokken verursachte, wurde von dem deutschen Arzt und Bakteriologen Gerhard Domagk ebenfalls 1932 entdeckt, aber erst 1935 veröffentlicht.<ref name="DE607537">Patent DE607537C: Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen. Angemeldet am 25. Dezember 1932, veröffentlicht am 2. Januar 1935, Anmelder: IG Farbenindustrie AG, Erfinder: Fritz Mietzsch, Josef Klarer.‌</ref><ref>Gerhard Domagk (1935): Ein Beitrag zur Chemotherapie der bakteriellen Infektionen. In: Deutsche Medizinische Wochenschrift, Band 61, S. 250.</ref><ref>E. Grundmann: Gerhard Domagk. Ein Pathologe besiegt die bakteriellen Infektionskrankheiten. In: Der Pathologe, 2001, Band 22, S. 241–251; doi:10.1007/s002920100469.</ref> Für die Entdeckung der antibakteriellen Wirkung von Prontosil erhielt Domagk 1939 den Nobelpreis für Medizin.<ref>Informationen der Nobelstiftung zur Preisverleihung 1939 an Gerhard Domagk (englisch).</ref>

Sulfamidochrysoidin besitzt eine ausgezeichnete antibakterielle Wirkung hauptsächlich gegen Streptokokken, Staphylokokken und Coli-Bakterien. Als Azofarbstoff (Sulfachrysoidin) bewirkt es eine gelbrote Haut- und eine dunkelrote Harnfärbung.

Jacques und Thérèse Tréfouël, Federico Nitti und Daniel Bovet zeigten 1935 am Institut Pasteur, dass Sulfamidochrysoidin nur ein Prodrug ist, das im Organismus zu Sulfanilamid (p-Aminophenylsulfonamid) metabolisiert wird.<ref>J. et T. Tréfouël, F. Nitti et D. Bovet: Activité du p-aminophénylsulfamide sur l’infection streptococcique expérimentale de la souris et du lapin. In: C. R. Soc. Biol., 120, 23. November 1935, S. 756.</ref>

Sulfamidochrysoidin war der erste Arzneistoff aus der Gruppe der Sulfonamide. Ab 1942, nach der Entwicklung einer industriellen Produktionsweise des Penicillins (entdeckt 1928 durch Alexander Fleming) seitens Howard Florey, Ernst Boris Chain und Norman Heatley, wurden die Sulfonamide nur noch in begrenztem Umfang eingesetzt. Während des Zweiten Weltkriegs wurde Prontosil auf deutscher Seite in großem Umfang eingesetzt, da man hier noch nicht über das Penicillin verfügte. Es wurde bei Verletzungen − wie auf alliierter Seite das Penicillin − vorbeugend gegen Wundinfektionen verabreicht.

Der Arzneistoff ist weltweit nicht mehr im Handel.<ref>ABDA-Datenbank (Stand: 6. Dezember 2009).</ref>

Einzelnachweise

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