Mirex

Strukturformel
Strukturformel von Mirex
Allgemeines
Name	Mirex
Andere Namen	Dechloran Ferriamicid 1,1a,2,2,3,3a,4,5,5a,5b,6-Dodecachloracta-hydro-1,3,4-metheno-1H-cyclobuta[cd]pentalen 1,2,3,4,5,5,6,7,8,9,10,10-Dodecachlor­pentacyclo[5.3.0.02,6.03,9.04,8]decan
Summenformel	C10Cl12
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 219-196-6 ECHA-InfoCard 100.017.452 PubChem 16945 ChemSpider 16054 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	545,55 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	485 °C (Zersetzung)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Dampfdruck	8·10−7 mmHg (0,1 mPa, bei 25 °C)<ref>Augustijn-Beckers PWM et al. Rev Environ Contam Toxicol 137, 1994. S. 1–82.</ref>
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.017.452">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​311​‐​351​‐​361fd​‐​362​‐​410 P: 260​‐​263​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​302+352+312<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Mirex ist eine cyclische organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Chlorkohlenwasserstoffe, die als Insektizidwirkstoff – vor allem gegen Feuerameisen, Blattschneiderameisen und Termiten – eingesetzt wurde. Auch wurde Mirex als Flammschutzmittel in Plastik- und Gummiteilen, Farben sowie elektrischen Geräten verwendet.<ref>Agency for Toxic Substances and Disease Registry (ATSDR): Mirex and Chlordecone CAS # 2385-85-5 and 143-50-5 (PDF; 223 kB), ToxFAQs, September 1996.</ref><ref>Klaus L. E. Kaiser: Pesticide Report: The rise and fall of mirex, Environ. Sci. Technol., 1978, 12(5), 520–528; doi:10.1021/es60141a005.</ref> Im Elektroschrott wurde in einer 2011 durchgeführten Studie eine durchschnittliche Konzentrationen von 4 ppm gefunden, was das Vorkommen von Mirex in elektronischen Geräten bestätigte.<ref>Ruedi Taverna, Rolf Gloor, Urs Maier, Markus Zennegg, Renato Figi, Edy Birchler: Stoffflüsse im Schweizer Elektronikschrott. Metalle, Nichtmetalle, Flammschutzmittel und polychlorierte Biphenyle in elektrischen und elektronischen Kleingeräten. Bundesamt für Umwelt, Bern 2017. Umwelt-Zustand Nr. 1717: 164 S.</ref>

Mirex steht im Verdacht, krebserregend zu sein. Es ist möglicherweise leberschädigend und wirkt auf das Immun- und Hormonsystem. Für Krustentiere ist es sehr giftig. Die Halbwertszeit für den Abbau beträgt etwa zehn Jahre. Unter dem Einfluss von UV-Licht wird es hauptsächlich zu Photomirex (8-Monohydromirex, C₁₀HCl₁₁)<ref>Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Photomirex: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: , ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: 91632, ChemSpider: 82737, DrugBank: , Wikidata: Q81983640.</ref> und weiter zu 2,8-Dihydromirex (C₁₀H₂Cl₁₀)<ref>Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,8-Dihydromirex: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: , ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: 3035224, ChemSpider: 2299515, DrugBank: , Wikidata: Q95999081.</ref> umgewandelt.<ref>Health and Safety Guide (HSG) für Vorlage:Linktext-CheckVorlage:Abrufdatum</ref><ref>Kelly L. Lambrych, John P. Hassett: Wavelength-dependent photoreactivity of mirex in Lake Ontario, Environ. Sci. Technol., 2006, 40(3), 858–863; doi:10.1021/es0511927.</ref>

• Photomirex
  Photomirex
• 2,8-Dihydromirex
  2,8-Dihydromirex

Analytischer Nachweis

Der chemisch-analytische Nachweis in Umweltproben, Lebens- und Futtermitteln erfolgt nach geeigneter Probenvorbereitung zur Abtrennung der Matrix und gaschromatographischer Abtrennung von Nebenkomponenten mittels hochauflösender massenspektrometrischer Techniken wie der Flugzeitmassenspektrometrie (Time-Of-Flight-Massenspektrometrie).<ref name="Reiner">Eric J. Reiner, Adrienne R. Boden, Tony Chen, Karen A. MacPherson und Alina M. Muscalu: Advances in the Analysis of Persistent Halogenated Organic Compounds. In: LC GC Europe. 23 (2010) 60–70.</ref> Das Europäische Arzneibuch legt als Grenzwert für Mirex-Rückstände in pflanzlichen Drogen 0,01 mg·kg⁻¹ fest.<ref>Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 433. </ref>

Verbot

Im Stockholmer Übereinkommen vom 22. Mai 2001 wurde ein weltweites Verbot zur Herstellung, Verkauf und Anwendung von zwölf persistenten organischen Schadstoffen (POP = persistent organic pollutants) ratifiziert. Unter diesem „dreckigen Dutzend“ (dirty dozen) befindet sich auch Mirex. Am 17. Mai 2004 erlangte das Übereinkommen, nach der Ratifizierung durch den 50. Beitrittsstaat, globale Rechtsgültigkeit.

Einzelnachweise

<references />