Heptachlor

Allgemeines
Name	Heptachlor
Andere Namen	1,4,5,6,7,8,8-Heptachlor-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methanoinden
Summenformel	C10H5Cl7
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff mit campherähnlichem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 200-962-3 ECHA-InfoCard 100.000.876 PubChem 3589 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	373,32 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,58 g·m−3 (9 °C)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	95–96 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	145 °C (2 hPa)<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	0,053 Pa (25 °C)<ref>International Chemical Safety Card (ICSC) für Vorlage:Linktext-Check bei der International Labour Organization (ILO)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Löslichkeit	schlecht in Wasser (<1 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.000.876">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 300+310​‐​351​‐​373​‐​410 P: 202​‐​260​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​302+352+310<ref name="GESTIS" />
MAK	DFG/Schweiz: 0,05 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)<ref name="GESTIS" /><ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 76-44-8 bzw. Heptachlor)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Heptachlor ist ein Insektizid, das als Kontakt- oder Fraßgift wirkt. Es wurde vor allem gegen Bodeninsekten und Termiten, teilweise auch gegen Anopheles-Mücken als Malaria-Überträger sowie als Pflanzenschutzmittel eingesetzt.

Beim Menschen führt Heptachlor zu Leberschäden und zu einer Überreizung des Zentralnervensystems. Es steht im Verdacht, Krebs zu erregen. Die Halbwertszeit im Boden beträgt bis zu zwei Jahre.

Synthese und Zusammensetzung

Heptachlor wird dargestellt mittels einer Reaktion von Hexachlorcyclopentadien mit Cyclopentadien, bei welcher Chlorden als Zwischenprodukt entsteht. Dieses wird im Dunkeln und unter Beigabe von Bleicherde zu technischem Heptachlor chloriert.<ref name="EFSA" />

Datei:Synthese Heptachlor.svg

Synthese von Heptachlor

Technisches Heptachlor besteht aus einer komplexen Mischung verschiedener Komponenten. Größtenteils setzt sich die Mischung zu 72 % aus den beiden Enantiomeren (+)- und (−)-Heptachlor zusammen, ferner sind 18 % trans-Chlordan, 2 % cis-Chlordan, 2 % Nonachlor, 1 % Chlorden, 0,2 % Hexachlorbuta-1,3-dien und 10 bis 15 weitere Komponenten enthalten.<ref name="EFSA">Opinion of the Scientific Panel on contaminants in the food chain [CONTAM] related heptachlor as an undesirable substance in animal feed. In: EFSA Journal. Band 5, Nr. 6, 2007, S. 478, doi:10.2903/j.efsa.2007.478. </ref>

• Hauptbestandteile von Heptachlor
• (−)-Heptachlor
  (−)-Heptachlor
• (+)-Heptachlor
  (+)-Heptachlor
• trans-Chlordan
  trans-Chlordan

Analytischer Nachweis

Der chemisch-analytische Nachweis in Umweltproben, Lebens- und Futtermitteln erfolgt nach geeigneter Probenvorbereitung zur Abtrennung der Matrix und gaschromatographischer Abtrennung von Nebenkomponenten mittels hochauflösender massenspektrometrischer Techniken wie der Flugzeitmassenspektrometrie (Time-of-Flight-Massenspektrometrie).<ref name="Reiner">Eric J. Reiner, Adrienne R. Boden, Tony Chen, Karen A. MacPherson und Alina M. Muscalu: Advances in the Analysis of Persistent Halogenated Organic Compounds. In: LC GC Europe. 23 (2010) 60–70.</ref>

Heptachlorepoxid

Heptachlor wird biotisch und abiotisch zu Heptachlorepoxid<ref>Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Heptachlorepoxid: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: 213-831-0, ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: 510253, PubChem: 15559699, ChemSpider: 34451736, DrugBank: , Wikidata: Q27094563.</ref> oxidiert. Dieses ist stabiler als Heptachlor und wird auch langsamer abgebaut. Durch den abiotischen Abbau entsteht eine racemische Mischung aus (−)- und (+)-Heptachlorepoxid, während Heptachlor im Metabolismus hauptsächlich zum (+)-Enantiomer umgesetzt wird.<ref name="EFSA" />

Datei:Conversion of heptachlor.svg

Reaktion von Heptachlor (Mitte) zu Heptachlorepoxid (links) bzw. Photoheptachlor (rechts)

Verbot

Im Stockholmer Übereinkommen vom 22. Mai 2001 wurde ein weltweites Verbot zur Herstellung, Verkauf und Anwendung von zwölf persistenten organischen Schadstoffen (POP = persistent organic pollutants) ratifiziert. Unter diesem „dreckigen Dutzend“ befindet sich auch Heptachlor. Am 17. Mai 2004 erlangte das Übereinkommen nach der Ratifizierung durch den 50. Beitrittsstaat globale Rechtsgültigkeit.

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref>Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

In Deutschland darf im Trinkwasser der Grenzwert von 30 ng pro Liter für Heptachlor und sein Epoxid gemäß Trinkwasserverordnung nicht überschritten werden,<ref>Verordnung über die Qualität von Wasser für den menschlichen Gebrauch (Trinkwasserverordnung – TrinkwV 2001, Anlage 2 (zu § 6 Absatz 2) Teil I.</ref> die Höchstmenge für (pflanzliche) Lebensmittel beträgt 10–100 µg/kg.<ref>Gerhard Eisenbrand (Hrsg.) und Peter Schreier (Hrsg.): RÖMPP Lexikon Lebensmittelchemie. 2. überarbeitete Auflage, 2006; Georg Thieme Verlag; S. 498.</ref>

Heptachlor ist als „prioritärer gefährlicher Stoff“ in Anhang X der europäischen Richtlinie 2000/60/EG (Wasserrahmenrichtlinie) aufgeführt.<ref>Richtlinie 2000/60/EG des Europäischen Parlaments und des Rates vom 23. Oktober 2000 zur Schaffung eines Ordnungsrahmens für Maßnahmen der Gemeinschaft im Bereich der Wasserpolitik in der konsolidierten Fassung vom 20. November 2014Vorlage:Abrufdatum. Anhang X.</ref>

Es ist zudem unter dem Rotterdamer Übereinkommen über das Verfahren der vorherigen Zustimmung nach Inkenntnissetzung für bestimmte gefährliche Chemikalien sowie Pestizide im internationalen Handel (Anlage III) geregelt.<ref>Annex III Chemicals. In: pic.int. Abgerufen am 6. Januar 2026. </ref>

Literatur

• Some thyrotropic agents (= IARC monographs on the evaluation of carcinogenic risks to humans. Band 79). International Agency for Research on Cancer, Lyon/Geneva 2001, ISBN 978-92-832-1279-9 (iarc.fr). 

Weblinks

Datei:Commons-logo.svg

Commons: Heptachlor – Sammlung von Bildern

• Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of HertfordshireVorlage:Abrufdatum

Einzelnachweise

<references />