Hexachlorbuta-1,3-dien

Strukturformel
Strukturformel von Hexachlorbuta-1,3-dien
Allgemeines
Name	Hexachlorbuta-1,3-dien
Andere Namen	Hexachlor-1,3-butadien Perchlorbutadien Hexachlorbutadien Tripen HCBD
Summenformel	C4Cl6
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit terpentinartigem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 201-765-5 ECHA-InfoCard 100.001.605 PubChem 6901 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	260,76 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,67 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−21 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	215 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	29 Pa (25 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	schlecht in Wasser (0,5 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​310​‐​315​‐​318​‐​351 P: 201​‐​202​‐​280​‐​301+310​‐​302+352+310​‐​305+351+338<ref name="GESTIS" />
MAK	Schweiz: 0,02 ml·m−3 bzw. 0,24 mg·m−3<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 87-68-3 bzw. Hexachlorbuta-1,3-dien)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−24,5 kJ·mol−1<ref name="CRC90_5_25">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-25.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Hexachlorbuta-1,3-dien ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen ungesättigten Halogenkohlenwasserstoffe und organischen Chlorverbindungen.

Eigenschaften

Hexachlorbutadien ist eine toxische, bioakkumulierende organische Verbindung, die als farblose Flüssigkeit mit mildem Geruch vorliegt. Es wird in der EU nicht mehr hergestellt und in Deutschland auch nicht verwendet. Es kann allerdings als Neben- oder Abfallprodukt bei einigen chemischen Produktions- und Verbrennungsprozessen (z. B. bei der Synthese organischer Halogenverbindungen wie Tetrachlorethen, Trichlorethen oder Tetrachlorkohlenstoff durch Chlorolyse) entstehen und ist aufgrund seines relativ hohen Dampfdrucks in der Umwelt nachweisbar. Im Rahmen der Wasserrahmenrichtlinie als prioritär gefährlich eingestuft, da es auch im Grundwasser (z. B. in der Umgebung von Industrieanlagen) nachweisbar ist.<ref>Medienübergreifende Umweltkontrolle in ausgewählten Gebieten (Memento vom 1. September 2006 im Internet Archive) (PDF; 608 kB).</ref> Nach den Ergebnissen des Europäischen Emissionsinventars stammt der überwiegende Teil der gemeldeten Emissionen aus dem Bereich der organischen Grundstoffchemie.<ref name="umweltdaten">Emissionsminderung für prioritäre und prioritäre gefährliche Stoffe der Wasserrahmenrichtlinie – Stoffdatenblätter – Datenblatt Hexachlorbutadien, Texte 29/07, Umweltforschungsplan des Bundesministers für Umwelt, Naturschutz und Reaktorsicherheit, S. 230ff.</ref>

Verwendung

Hexachlorbuta-1,3-dien wurde als Hydraulikflüssigkeit, Lösungsmittel für Elastomere, hitzeübertragende Flüssigkeit, Kühlmittel in Transformatoren, Flüssigkeit für Gyroskope, Adsorptionsmittel für Gasverunreinigungen, Biozid zur Vermeidung der Algenbildung (Industriewasserreservoire und Kühlwassersysteme) sowie in einigen EU-Ländern als Pflanzenschutzmittel im Weinbau verwendet. Weiterhin diente es als Zwischenprodukt bei der Herstellung von fluorhaltigen Schmiermitteln und Gummiverbindungen.<ref name="GESTIS" /><ref name="umweltdaten" />

Ein exemplarisches Beispiel für die Benutzung von Hexachlorbutadien als Lösungsmittel ist dabei die FeCl₃-katalysierte Chlorierung von Toluol zur Herstellung von Pentachlortoluol.<ref>Pravin Khandare and Ron Spohn, “Toluenes, Ring-Chlorinated,” Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons Inc, 2001, doi:10.1002/0471238961.18091407120914.a01.pub2.</ref><ref>Michael T. Holbrook, “Carbon Tetrachloride,” Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons Inc, 1993, doi:10.1002/0471238961.0301180208151202.a01.</ref>

Chlorierung von Toluol

Chlorierung von Toluol

Sicherheitshinweise

Hexachlorbuta-1,3-dien ist als Krebserzeugend Kategorie 2 (Stoffe, die wegen möglicher krebserzeugender Wirkung beim Menschen Anlass zur Besorgnis geben) eingestuft.<ref name="GESTIS" /> Bei der Pyrolyse von Hexachlorbuta-1,3-dien bilden sich giftige Verbrennungsprodukte wie Dioxine. Hexachlorbuta-1,3-dien wurde in die Anlagen A und C des Stockholmer Übereinkommens aufgenommen.<ref>SC-8/12: Listing of hexachlorobutadiene, S. 66, Stockholmer Übereinkommen, Mai 2017.</ref>

Hexachlorbuta-1,3-dien ist als „prioritärer gefährlicher Stoff“ in Anhang X der europäischen Richtlinie 2000/60/EG (Wasserrahmenrichtlinie) aufgeführt.<ref>Richtlinie 2000/60/EG des Europäischen Parlaments und des Rates vom 23. Oktober 2000 zur Schaffung eines Ordnungsrahmens für Maßnahmen der Gemeinschaft im Bereich der Wasserpolitik in der konsolidierten Fassung vom 20. November 2014Vorlage:Abrufdatum. Anhang X.</ref>

Nachweis

Der Nachweis erfolgt nach Flüssig/Flüssig-Extraktionsverfahren in der Originalprobe mittels Purge&Trap-Anreicherung und anschließender GC/MS-Analytik.<ref name="umweltdaten" />

Einzelnachweise

<references />