Ethylmethansulfonat

Strukturformel
	Struktur von Ethylmethansulfonat
Allgemeines
Name	Ethylmethansulfonat
Andere Namen	Methansulfonsäureethylester; Ethylmesylat; EMS;
Summenformel	C3H8O3S
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-536-7
ECHA-InfoCard	100.000.488
PubChem	6113
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Eigenschaften
Molare Masse	124,15 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,21 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	213–214 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	27 Pa (25 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	löslich in Wasser<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbol	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 302‐340‐350‐361f
	P: 201‐202‐264‐270‐301+312‐308+313<ref name="GESTIS" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Ethylmethansulfonat (EMS) ist eine mutagene, teratogene und carcinogene organische Verbindung mit der Formel C₃H₈O₃S. EMS ruft zufällige Mutationen in DNA-Doppelsträngen hervor, indem es die Nukleotide verändert, zum Beispiel durch die Alkylierung von Guanin (O-6-Ethylguanin). Bei der DNA-Replikation wird dann häufig statt eines dem O-6-Ethylguanin gegenüberliegenden Cytosins ein Thymin eingebaut. Dadurch entstehen vor allem Punktmutationen von G/C nach A/T.

Verwendung

EMS wird in der Molekularbiologie eingesetzt, um Punktmutationen zu erzeugen. So entsteht z. B. bei einer Mutagenese der Modellpflanze Arabidopsis thaliana (Ackerschmalwand) bis zu einer Mutation pro 300.000 Basenpaaren, und das zu über 99 % von G/C nach A/T.<ref>E. A. Green et al.: Spectrum of Chemically Induced Mutations From a Large-Scale Reverse-Genetic Screen in Arabidopsis. Genetics, 164: 731–740 (June 2003).</ref> Die entstandenen Mutationen in einem Gen, das von Interesse ist, können entweder durch die Sequenzierung der entsprechenden DNA-Abschnitte in vielen tausend Individuen oder durch die modernere TILLING-Methodik identifiziert werden.