Alliin

Strukturformel
	Strukturformel von Alliin
Allgemeines
Name	Alliin
Andere Namen	(2R,3S)-S-Allylcystein-S-oxid; S-(2-Propenyl)-L-cysteinsulfoxid; S-Allyl-L-cystein-S-oxid; (S)-3-(Allylsulfinyl)-L-alanin; (S)-3-(2-Propenylsulfinyl)-L-alanin;
Summenformel	C6H11NO3S
Kurzbeschreibung	geruchlose, kristalline Nadeln<ref name="Römpp">Eintrag zu Alliin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	209-118-9
ECHA-InfoCard	100.008.291
PubChem	9576089
ChemSpider	7850537
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
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Eigenschaften
Molare Masse	177,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	163 °C (Zersetzung)<ref name="Römpp" />
Löslichkeit	löslich in Wasser<ref name="Römpp" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Achtung	Gefahrensymbol
	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338<ref name="Sigma" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Alliin ist eine nicht-proteinogene, schwefelhaltige Aminosäure. Erstmals 1950 von den Schweizer Chemikern Arthur Stoll und Ewald Seebeck beschrieben, ist Alliin ein natürlicher Inhaltsstoff von verschiedenen Laucharten, wie Bärlauch und vor allem Knoblauch.

Vorkommen

Zwiebeln der Lauchgewächse enthalten sowohl Alliin als auch das Alliin-spaltende Enzym Alliinase (Alliin-Lyase, EC 4.4.1.4, eine Sulfenatlyase), jedoch nicht in denselben Zellen oder Zellkompartimenten.

Datei:Knoblauch 2995.jpg

Knoblauch

In frischem Knoblauch liegt der Alliingehalt bei 0,5 bis 1 % (bzw. 5 bis 14 mg/g), das Enzym erreicht Werte von bis zu einem Prozent.<ref>Theodor Dingermann, Rudolf Hänsel, Ilse Zündorf (Hrsg.): Pharmazeutische Biologie: Molekulare Grundlagen und klinische Anwendungen. 1. Auflage. Springer Verlag, Berlin 2002, ISBN 3-540-42844-5, S. 61.</ref>

Alliin wird in intakten Zellen im Zytoplasma gespeichert, die Alliinase dagegen in den Vakuolen; weiterhin findet sich in der Pflanze Alliin hauptsächlich in den Zellen des Mesophylls, während das Enzym hauptsächlich in den die Leitbündel umgebenden Zellen anzutreffen ist. Bei Beschädigung des pflanzlichen Gewebes und der Zellstruktur– etwa durch Fraßschäden oder durch Zerschneiden – können die Alliinase und ihr geruchloses Substrat Alliin in Kontakt treten. Eine Kette chemischer Reaktionen wird in Gang gesetzt, bei der das zytotoxische (zelltötende) Allicin entsteht, das für den typischen Geruch des Knoblauchs verantwortlich ist.

Datei:Lyasis Alliin.svg

Alliin (1) wird durch die Alliinase zu Allylsulfensäure (2) sowie Dehydroalanin (3). Letztere Komponente ist instabil und zerfällt zu Ammoniak und Brenztraubensäure.

Datei:Synthesis Allicin.svg

Zwei Moleküle Allylsulfensäure kondensieren dann zu Allicin.

Biologische Bedeutung

Der biologische Nutzen der Alliin-Alliinase-Reaktion für die Pflanze liegt in der Bereitstellung eines antibiotischen Abwehrsystems gegen schädliche Parasiten, Mikroorganismen und bestimmte Fressfeinde, wie beispielsweise Insekten.<ref>S. Ankri, D. Mirelman: Antimicrobial properties of allicin from garlic. In: Microbes Infect. Band 1, Nr. 2, 1999, S. 125–129. PMID 10594976.</ref> Alliin und Isoalliin lösen die kokumi-Geschmackswahrnehmung aus.

Eigenschaften

Alliin ist chemisch von der für den Menschen essentiellen schwefelhaltigen Aminosäure Cystein abgeleitet und stellt eine Vorstufe des pharmakologisch wirksamen Allicins dar.

Als Sulfoxid ist das Schwefelatom im Alliin pyramidal koordiniert und ein Chiralitätszentrum.

Literatur

G. S. Ellmore, R. S. Feldberg: Allin Lyase Localization in Bundle Sheaths of the Garlic Clove (Allium sativum). In: Am. J. Bot. Band 81, Nr. 1, 1994, S. 89–94.
A. Stoll, E. Seebeck: Synthesis of natural alliin. In: Experientia. Vol. 6, No. 9, 1950, S. 330.
A. Stoll, E. Seebeck: Chemical investigations of alliin, and the specific principle of garlic. In: Adv. Enzymol. Vol. 11, 1951, S. 377–400.

Einzelnachweise