1,2-Dichlorethan

Strukturformel
Valenzstrukturformel von 1,2-Dichlorethan
Allgemeines
Name	1,2-Dichlorethan (IUPAC)
Andere Namen	Ethylendichlorid Ethylenchlorid EDC R150
Summenformel	C2H4Cl2
Kurzbeschreibung	farblose, ölige Flüssigkeit mit chloroformartigem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 203-458-1 ECHA-InfoCard 100.003.145 PubChem 11 ChemSpider 13837650 DrugBank DB03733 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	98,97 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,25 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−36 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	84 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	86,9 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" /> 139 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" /> 214 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS" /> 319 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	schlecht in Wasser (8,7 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,4422 (25 °C)<ref name="CRC90_3_154">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-154.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.003.145">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​302​‐​331​‐​304​‐​315​‐​319​‐​335​‐​350 P: 210​‐​301+310​‐​303+361+353​‐​304+340+311​‐​305+351+338​‐​331​‐​308+310<ref name="GESTIS" />
Zulassungs­verfahren unter REACH	besonders besorgnis­erregend: krebs­erzeugend (CMR)<ref name="SVHC_100.003.145">Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen ChemikalienagenturVorlage:Abrufdatum</ref>; zulassungs­pflichtig<ref name="Zulassungspflicht_100.003.145">Eintrag im Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe der Europäischen ChemikalienagenturVorlage:Abrufdatum</ref>
MAK	DFG: aufgehoben, da kanzerogen<ref name="GESTIS" /> Schweiz: 5 ml·m−3 bzw. 20 mg·m−3<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 107-06-2 bzw. 1,2-Dichlorethan)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Treibhauspotential	1 (bezogen auf 100 Jahre)<ref>G. Myhre, D. Shindell et al.: Climate Change 2013: The Physical Science Basis. Working Group I contribution to the IPCC Fifth Assessment Report. Hrsg.: Intergovernmental Panel on Climate Change. 2013, Chapter 8: Anthropogenic and Natural Radiative Forcing, S. 24–39; Table 8.SM.16 (ipcc.ch [PDF; 15,5 MB]). </ref>
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−166,8 kJ/mol<ref name="CRC90_5_22">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-22.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,2-Dichlorethan (Ethylendichlorid, EDC, früher auch Chloräther) ist eine farblose, brennbare und giftige Flüssigkeit mit chloroformartigem Geruch. Diese chemische Verbindung gehört zu den Chlorkohlenwasserstoffen.

Geschichte

1,2-Dichlorethan wurde erstmals 1794 von den vier niederländischen Chemikern Adriaan Paets van Troostwijk, Johan Rudolph Deiman, Nicolaas Bondt und Anthonie Lauwerenburgh durch Reaktion von Ethen mit Chlor synthetisiert (Öl der holländischen Chemiker).<ref>Eintrag zu Dichlorethane. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref><ref>Vgl. auch den Begriff oil of the olefiant gas bei Justus Liebig. Siehe dazu Albert Faulconer, Thomas Edward Keys: Chloroform. In: Foundations of Anesthesiology. 2 Bände, Charles C Thomas, Springfield (Illinois) 1965, Band 1, S. 442–481, hier: S. 455.</ref>

Gewinnung und Darstellung

Großtechnisch hergestellt wird 1,2-Dichlorethan durch Oxychlorierung von Ethen mit Chlorwasserstoff und Sauerstoff in der Gasphase bei Temperaturen von 200 – 360 °C und Drücken von 1 – 9 bar. Als Katalysator wird Kupfer(II)-chlorid verwendet, gelegentlich verwendet man auch Eisen(III)-chlorid.<ref name="WO2008155394">Patentanmeldung WO2008155394A2: Verfahren zur Herstellung von 1,2-Dichlorethan. Angemeldet am 19. Juni 2008, veröffentlicht am 24. Dezember 2008, Anmelder: BASF SE, Erfinder: Heiko Urtel, Henrik Junicke, Rupert Wagner, Volker Schuda.‌</ref>

<math>\mathrm{H_2C{=}CH_2 + 2~HCl + 1/2~O_2 \rightarrow ClH_2C{-}CH_2Cl + H_2O}</math>

Der Katalysatorträger wird als Fest- oder Fließbett angeordnet und kann im Allgemeinen in jedem bekannten Reaktortyp erfolgen. Bevorzugt sind vor allem Wirbelschichtreaktoren.<ref name="WO2008155394" />

Ein weiteres großtechnisches Verfahren zur Herstellung von 1,2-Dichlorethan beruht auf der Direktchlorierung von Ethen. Hierfür werden ebenfalls Metallhalogenide wie Eisen(III)-chlorid als Katalysator verwendet.

<math>\mathrm{H_2C{=}CH_2 + Cl_2 \rightarrow ClH_2C{-}CH_2Cl}</math>

Diese Reaktion verläuft mit einer spezifischen Reaktionsenthalpie von −182,6 kJ·mol⁻¹ exotherm.<ref name="Conn">Conn, J.B.; Kistiakowsky, G.B.; Smith, E.A.: Heats of organic reactions. VII. Addition of halogens to olefins in J. Am. Chem. Soc. 60 (1938) 2764–2771.</ref>

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

1,2-Dichlorethan ist eine farblose Flüssigkeit. In fester Phase treten zwei polymorphe Formen auf. Das Polymorph II wandelt sich bei −98 °C mit einer Umwandlungsenthalpie von 2,845 kJ·mol⁻¹ in das Polymorph I um, das bei −35,55 °C mit einer Schmelzenthalpie von 8,745 kJ·mol⁻¹ schmilzt.<ref name="Railing">Railing, W.E.: The specific heat of some ethylene halides in J. Am. Chem. Soc. 61 (1939) 3349–3353.</ref> Die Mischbarkeit mit Wasser ist sehr begrenzt. Mit steigender Temperatur steigt die Löslichkeit von 1,2-Dichlorethan in Wasser bzw. steigt die Löslichkeit von Wasser in 1,2-Dichlorethan.<ref name="Stephenson" />

Löslichkeiten zwischen 1,2-Dichlorethan und Wasser<ref name="Stephenson">R. M. Stephenson: Mutual Solubilities: Water-Ketones, Water-Ethers, and Water-Gasoline-Alcohols in J. Chem. Eng. Data 37 (1992) 80–95, doi:10.1021/je00005a024.</ref>
Temperatur	°C	0	9,3	19,7	29,7	39,4	50,3	61,0	70,6	80,7
1,2-Dichlorethan in Wasser	in Ma-%	0,82	0,77	0,72	0,81	0,98	1,06	1,08	1,13	1,06
Wasser in 1,2-Dichlorethan	in Ma-%	0,106	0,133	0,176	0,230	0,276	0,349	0,412		0,492

Sicherheitstechnische Kenngrößen

1,2-Dichlorethan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 13 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Der Explosionsbereich liegt zwischen 4,2 Vol.‑% (174 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 16 Vol.‑% (660 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS" /><ref name="GESTIS" /> In Korrelation der Explosionsgrenzen mit der Dampfdruckfunktion ergibt sich ein unterer Explosionspunkt von 8 °C.<ref name="GESTIS" /> Die Grenzspaltweite wurde mit 1,8 mm bestimmt.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Die Zündtemperatur beträgt 440 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

Dichlorethan wird zur Herstellung von Vinylchlorid gebraucht. Es wird durch thermische Eliminierung in Vinylchlorid und Chlorwasserstoff umgewandelt. Aus 1,2-Dichlorethan wird auch 1,1,1-Trichlorethan hergestellt. Es ist ein gutes Lösungs- und Extraktionsmittel. Das 1,2-Dichlorethan wird in Abbeizmitteln, als sogenannter Scavenger in verbleiten Kraftstoffen, Lösungsmitteln für Harze (Kunstharz / Naturharz) und Asphalte und in Bitumen verwendet.

Außerdem wird es großtechnisch zur Herstellung von Ethylenaminen, speziell Ethylendiamin, durch Ammonolyse verwendet:

Zudem dient es als Lösungsmittel bei der Synthese von Polyepichlorhydrin.<ref name="ECHA_EURENCO">ECHA: ANALYSIS OF ALTERNATIVES & SOCIO-ECONOMIC ANALYSIS</ref>

Reaktion von 1,2-Dichlorethan mit Ammoniak zu Ethylendiamine und Salzsäure

Reaktion von 1,2-Dichlorethan mit Ammoniak zu Ethylendiamine und Salzsäure

Zersetzung durch Bakterien

Forschern der Universität Gent ist es gelungen, einen Bakterienstamm zu isolieren, der das krebserzeugende und giftige 1,2-Dichlorethan innerhalb weniger Tage restlos abbauen kann. Die Wissenschaftler entschieden sich, dem Stamm den Namen Desulfitobacterium dichloroeliminans zu geben.<ref>Ann Maes, Hilde Van Raemdonck, Katherine Smith, Wendy Ossieur, Luc Lebbe, Willy Verstraete: Transport and Activity of Desulfitobacterium dichloroeliminans Strain DCA1 during Bioaugmentation of 1,2-DCA-Contaminated Groundwater. In: Environmental Science & Technology. 40, 2006, S. 5544–5552, doi:10.1021/es060953i.</ref> Auch Arten der Bakteriengattungen Dehalogenimonas und Dehalococcoides sind hierzu in der Lage.<ref>William M. Moe und Fred A. Rainey: Dehalogenimonas (2020) In: Bergey's Manual of Systematics of Archaea and Bacteria. 1. Auflage. Wiley, 2015, ISBN 978-1-118-96060-8, doi:10.1002/9781118960608.gbm01556. </ref><ref>Frank E. Löffler, Jun Yan, Kirsti M. Ritalahti, Lorenz Adrian, Elizabeth A. Edwards, Konstantinos T. Konstantinidis, Jochen A. Müller, Heather Fullerton, Stephen H. Zinder, Alfred M. Spormann: Dehalococcoides mccartyi gen. nov., sp. nov., obligately organohalide-respiring anaerobic bacteria relevant to halogen cycling and bioremediation, belong to a novel bacterial class, Dehalococcoidia classis nov., order Dehalococcoidales ord. nov. and family Dehalococcoidaceae fam. nov., within the phylum Chloroflexi. In: International Journal of Systematic and Evolutionary Microbiology. Band 63, Pt_2, 2013, S. 625–635, doi:10.1099/ijs.0.034926-0. </ref>

Sicherheitshinweise und gesetzliche Regelungen

1,2-Dichlorethan ist hautreizend, narkotisierend, und führt zu Organschädigungen (Leber, Niere, Blut). Außerdem kann es die Früh- und Totengeburtenrate erhöhen. Es führt zu Vergiftungen beim Verschlucken. 1,2-Dichlorethan ist leichtentzündlich. Beim Verbrennen können gefährliche Gase entstehen. Bei Reaktionen mit Alkalimetallen kann es zu Explosionen kommen. 1,2-Dichlorethan ist sehr umweltschädlich und wassergefährdend (Wassergefährdungsklasse 3).

1,2-Dichlorethan wurde im Dezember 2011 aufgrund seiner Einstufung als krebserzeugend (Carc. 1B) in die Kandidatenliste der besonders besorgniserregenden Stoffe (Substance of very high concern, SVHC) aufgenommen.<ref name="SVHC_100.003.145" /> Im August 2014 wurde 1,2-Dichlorethan danach in das Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe mit dem Ablauftermin für die Verwendung in der EU zum 22. November 2017 aufgenommen.<ref name="Zulassungspflicht_100.003.145" /><ref name="Verordnung (EU) Nr. 895/2014">Verordnung (EU) Nr. 895/2014Vorlage:Abrufdatum</ref>

Es ist zudem unter dem Rotterdamer Übereinkommen über das Verfahren der vorherigen Zustimmung nach Inkenntnissetzung für bestimmte gefährliche Chemikalien sowie Pestizide im internationalen Handel (Anlage III) geregelt.<ref>Annex III Chemicals. In: pic.int. Abgerufen am 6. Januar 2026. </ref>

Einzelnachweise

<references />