Imiquimod

Strukturformel
Strukturformel von Imiquimod
Allgemeines
Freiname	Imiquimod
Andere Namen	1-Isobutyl-1H-imidazo[4,5-c]chinolin-4-amin 4-Amino-1-isobutyl-1H-imidazo[4,5-c]chinolin (IUPAC)
Summenformel	C14H16N4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 619-387-8 ECHA-InfoCard 100.131.047 PubChem 57469 DrugBank DB00724 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	D06BB10
Wirkstoffklasse	Immunstimulantien
Eigenschaften
Molare Masse	240,30 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	292–294 °C<ref name="RÖMPP Online">Eintrag zu Imiquimod. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Datei:GHS-pictogram-skull.svg Gefahr H- und P-Sätze H: 300​‐​315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​264​‐​301+310​‐​305+351+338<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Imiquimod ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Virostatika, der zur Behandlung von kleinem, oberflächlichem Basalzell-Hautkrebs (Basaliom), aktinischer Keratose und Feigwarzen (Condylomata acuminata) sowie auch kutanen Warzen eingesetzt wird. Entwickelt wurde Imiquimod von 3M. Es wird weltweit vertrieben, in Europa von dem schwedischen Pharmaunternehmen MEDA unter dem Handelsnamen Aldara^®.<ref>Fachinformation Aldara^® (PDF; 108 kB) Stand April 2010, abgerufen am 10. April 2012.</ref>

Als Nachfolgesubstanz von Imiquimod gilt das noch in der Entwicklung befindliche Resiquimod (R848), welches denselben Wirkmechanismus besitzt, aber wesentlich stärker wirksam ist und an zwei Toll-like Receptors (TLR) bindet.<ref name="Fritsch 2004">Peter Fritsch: Dermatologie und Venerologie. 2. Auflage. Springer Verlag, 2004, ISBN 3-540-00332-0.</ref>

Wirkungsweise

Imiquimod ist ein Immunmodulator. Es zerstört die Viren und Krebszellen nicht, sondern es aktiviert das Immunsystem der Haut, damit es selbst gegen die Viren oder den Tumor ankämpft. Imiquimod provoziert dazu eine Entzündungsreaktion, indem es an TLR7 bindet. Dabei handelt es sich um ein Oberflächenmolekül von Zellen des Immunsystems, insbesondere von Makrophagen, welches, falls sich passende Stoffe daran anlagern, dem Immunsystem das Signal „fremd“ („nicht zum Körper gehörig“) vermittelt.<ref name="Fritsch 2004" />

Im Gegensatz zu herkömmlichen Verfahren, bei denen Warzen herausgeschnitten, eingefroren oder kauterisiert werden, beschädigt Imiquimod die Haut nicht.

Gegenanzeigen

Imiquimod soll nicht auf offene Wundflächen oder gereizte Haut aufgetragen werden. Außerdem sollte es nur nach einer intensiven Risiko-Nutzen-Abwägung in der Schwangerschaft angewandt werden. In der Stillzeit ist die Anwendung ausgeschlossen, da der Wirkstoff in die Muttermilch übergeht.

Bei Kindern und Jugendlichen unter 18 Jahren sollte der Wirkstoff nicht angewendet werden, da nicht ausreichend Forschungsergebnisse für diese Patientengruppe vorliegen.<ref>Welche Kontraindikationen (Gegenanzeigen) liegen vor? Abgerufen am 25. August 2017. </ref>

Nebenwirkungen

Imiquimod verursacht häufig Hautreizungen (Erythem, Erosion, Exkoriation/Schuppenbildung und Ödem). Bei Anwendung im Bereich der Vorhaut sind Phimosen aufgetreten. Es sind Einzelfälle schwerer systemischer Nebenwirkungen – darunter das Kapillarlecksyndrom (engl. capillary leak syndrome) – beschrieben.

Zudem treten folgende Nebenwirkungen bei der Anwendung von Imiquimod häufig auf:

• Brechreiz,
• Gelenkschmerzen,
• Harnentleerungsstörungen,
• Infektion,
• Müdigkeit,
• Muskelschmerzen,
• Reizung oder Brennen (am Auftragsort)

Bei Psoriatikern kann topisch aufgetragenes Imiquimod einen systemischen Psoriasisschub auslösen.<ref>P. A. Fanti, E. Dika, S. Vaccari, C. Miscial, C. Varotti: Generalized psoriasis induced by topical treatment of actinic keratosis with imiquimod. In: International Journal of Dermatology. 45 (2006), S. 1364–1365, doi:10.1111/j.1365-4632.2006.02980.x.</ref>

Zulassungsstatus

Im März 2011 hat die Food and Drug Administration (FDA) Imiquimod für die USA (Zyclara^®) zur Behandlung von externen und perianalen Feigwarzen zugelassen.<ref>Bericht (PDF; 59 kB) der FDA an Graceway Pharmaceuticals mit dem Hinweis auf die Zulassung, 24. März 2011.</ref> Im Juli 2011 folgte die Zulassung für aktinische Keratosen.<ref>Vorlage:Webarchiv/Wartung/Today, Pressemitteilung des Vertreibers vom 18. Juli 2011 (Reuters).</ref>

Hinweise

Bei Anwendung im Intimbereich kann Imiquimod die Reißfestigkeit von Kondomen beeinträchtigen.

Handelsnamen

Imiquimod ist in Deutschland, Österreich und der Schweiz unter dem Namen Aldara und in den USA unter Zyclara im Handel erhältlich.

Literatur

• Journal of Cutaneous Medicine and Surgery. 2005, 9(5), S. 209–214, doi:10.1007/s10227-005-0148-6 (Systematischer Review und Meta-Analyse bei Aktinischer Keratose).
• Journal of Investigative Dermatology. 2006, 126(6), S. 1251–1255, doi:10.1038/sj.jid.5700264 (Systematischer Review und Meta-Analyse bei Aktinischer Keratose).
• Dermatology. 2006, 213(3), S. 218–223, doi:10.1159/000095039 (Systematischer Review und Meta-Analyse bei Feigwarzen).
• International Journal of Dermatology. 2006, 45, S. 1464–1465, doi:10.1111/j.1365-4632.2006.02980.x (Induktion von Psoriasis durch Imiquimod).

Einzelnachweise

<references />