Adiponitril

Strukturformel
Strukturformel von Adiponitril
Allgemeines
Name	Adiponitril
Andere Namen	ADN Adipodinitril Adipinsäuredinitril Hexandisäuredinitril 1,4-Dicyanobutan
Summenformel	C6H8N2
Kurzbeschreibung	farblose, fast geruchlose Flüssigkeit<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 203-896-3 ECHA-InfoCard 100.003.543 PubChem 8128 ChemSpider 13876621 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	108,14 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	0,96 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	2,3 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	295 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	0,3 Pa (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	löslich in Wasser (50 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,4380 (20 °C)<ref name="CRC90_3_10">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-10.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​332 P: 301+310+330​‐​304+340+312<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	155 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Adiponitril (ADN, Adipinsäuredinitril, Hexandisäuredinitril) gehört zu den aliphatischen Nitrilen und ist ein Zwischenprodukt der Polyamidherstellung.

Herstellung

Adiponitril wird hauptsächlich durch Hydrocyanierung von 1,3-Butadien hergestellt. Dabei wird Blausäure an die Doppelbindungen des Butadiens addiert. Verwendete Katalysatoren basieren auf Nickel oder Cobalt.<ref>Ji Yang, Peng Wang, Helfried Neumann, Ralf Jackstell, Matthias Beller: Industrially applied and relevant transformations of 1,3-butadiene using homogeneous catalysts. In: Industrial Chemistry & Materials. Band 1, Nr. 2, 2023, S. 155–174, doi:10.1039/D3IM00009E. </ref>

Hydrocyanierung von 1,3-Butadien

Hydrocyanierung von 1,3-Butadien

Zwei weitere Verfahren beruhen auf der Dimerisierung von Acrylnitril.

• Die elektrochemische Reduktion führt über eine Hydrodimerisierung direkt zu Adiponitril. Die Zelle für die Elektrosynthese enthält anodisch verdünnte Schwefelsäure und über ein Diaphragma abgetrennt kathodisch eine wässrige Lösung von Acrylnitril und Salze der 4-Toluolsulfonsäure als Lösungsvermittler für das wenig in Wasser lösliche Acrylnitril.<ref>Wolfgang-Dieter Luz, Eberhard Zirngiebl: Die Zukunft der Elektrochemie. In: Chemie in unserer Zeit. 23, 1989, S. 151–160, doi:10.1002/ciuz.19890230503</ref>

<math>\mathrm{2\ CH_2{=}CH{-}CN + 2\ H^+ + 2\ e^- \longrightarrow NC{-}(CH_2)_4{-}CN}</math>

• Die katalytische Dimerisierung ergibt ungesättigtes Hexendinitril, das zu Adiponitril hydriert wird.<ref>J.R. Jennings, R.J. Cozens: Catalytic dimerisation of acrylonitrile. In: Applied Catalysis A: General. Band 124, Nr. 2, April 1995, S. 297–315, doi:10.1016/0926-860X(94)00260-6. </ref>

Im Labor kann es durch nucleophile Substitution von 1,4-Dichlorbutan mit NaCN in DMSO hergestellt werden.<ref>Synthesis of adiponitrile - PrepChem.com. Abgerufen am 11. Juli 2018 (). </ref>

Kürzlich wurde über ein biotechnologisches Verfahren zur Herstellung von Adiponitril berichtet, bei dem auf die Verwendung giftiger Blausäure (oder von Cyaniden) verzichtet wird. Der Schlüsselschritt ist die zweifache Wasserabspaltung aus dem Hexandialdoxim, bei der Adiponitril gebildet wird. Dieser Schritt wird durch eine Aldoximdehydratase katalysiert.<ref name="Gröger">Harald Gröger: Biokatalyse – Lösungsansätze entlang der chemischen Wertschöpfungskette BIOspektrum 25 (2019), S. 786–789, doi: 10.1007/s12268-019-0093-3.</ref><ref name="Betke">T. Betke, M. Maier, H. Gruber-Wölfler, H. Gröger: Biocatalytic production of adiponitrile and related aliphatic linear α,ω-dinitriles, Nature Commun. 2018, 9, 5112, doi: 10.1038/s41467-018-0743-0.</ref>

Verwendung

Adiponitril wird in großem Umfang zu Hexamethylendiamin hydriert.<ref>R Ramachandran: An overview of industrial uses of hydrogen. In: International Journal of Hydrogen Energy. Band 23, Nr. 7, Juli 1998, S. 593–598, doi:10.1016/S0360-3199(97)00112-2. </ref> Dieses ist ein Ausgangsstoff für die Herstellung von PA6.6. Die zweite Komponente, Adipinsäure, wird ausgehend von Cyclohexan hergestellt.<ref>Alex Tullo: Industry braces for nylon 6,6 shortage. In: C&EN Global Enterprise. Band 96, Nr. 40, 8. Oktober 2018, S. 22–23, doi:10.1021/cen-09640-feature3. </ref>

Einzelnachweise

<references />