Androstenon

Strukturformel
	Strukturformel von Androstenon
Allgemeines
Name	Androstenon
Andere Namen	3-Oxo-5α-androst-16-en; 5α-Androst-16-en-3-on; (+)-Androst-16-en-3-on; (+)-Androstenon;
Summenformel	C19H28O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	242-220-1
ECHA-InfoCard	100.038.367
PubChem	6852393
ChemSpider	5254715
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Eigenschaften
Molare Masse	272,43 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="sigma" />
Schmelzpunkt	140–144 °C<ref name="sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="sigma" />	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze<ref name="sigma" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Androstenon ist ein Steroid (Androgen) und ein Metabolit des Sexualhormons Testosteron, das bei verschiedenen Säugetieren<ref name="Claus">R. Claus, W. Alsing: J. Endocr. 68 (1976) 483.</ref> als Pheromon dient und über das Vomeronasalorgan wahrgenommen wird. Die Funktion von Androstenon als Pheromon wird auch beim Menschen diskutiert, ist jedoch bislang nicht eindeutig geklärt.<ref name="Havlicek">J. Havlicek et al.: Current issues in the study of androstenes in human chemosignaling In: Vitamines and Hormones: Pheromones 83 (2010), S. 47–81.</ref>

Androstenon wird in den Leydig-Zellen im Hoden gebildet und wandert bei Geschlechtsreife durch das Fettgewebe zu den Speicheldrüsen, wo der Stoff via Speichel in die Luft freigesetzt wird.

Androstenon bei Schweinen

Androstenon ist – gemeinsam mit Skatol – verantwortlich für den Ebergeruch des Ebers.<ref name="Prelog (a)">V. Prelog, L. Ruzicka: Helvetica Chimica Acta 27 (1944) 61.</ref><ref name="Prelog (b)">V. Prelog, L. Ruzicka: Helvetica Chimica Acta 27 (1944) 66.</ref> Bei der rauschigen Sau induziert er die Duldungsstarre. Ebergeruch bei Fleischwaren tritt nur bei ungefähr jedem zehnten Tier auf und ausschließlich bei gekochten Fleischprodukten, nicht aber bei rohen Fleisch- und Wurstwaren. Die Ebermast, mit an die Schlachtung anschließender Androstenon-Probe, stellt deshalb eine Alternative zur Ferkelkastration dar. (vgl. auch Schweineproduktion).<ref>Manneskraft muss dem Fleisch nicht schaden. In: Neue Zürcher Zeitung, 3. März 2010.</ref>
Eine Alternative zur Ferkelkastration und Ebermast ist die Immunokastration, welche in Europa bisher nur in begrenztem Umfang in Belgien angewandt wird (Stand 2016).

Einzelnachweise