Metandienon

Strukturformel
	Struktur von Metandienon
Allgemeines
Freiname	Metandienon
Andere Namen	17β-Hydroxy-17α-methylandrosta-1,4-dien-3-on
Summenformel	C20H28O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-787-2
ECHA-InfoCard	100.000.716
PubChem	6300
ChemSpider	6061
DrugBank	DB13586
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	A14AA03
Wirkstoffklasse	Steroid, Anabolikum
Eigenschaften
Molare Masse	300,44 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	165 °C<ref name="sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="sigma" />	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze<ref name="sigma" />
Toxikologische Daten	425 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.p.)<ref name="sigma" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Geschichte

Es wurde 1955 von dem amerikanischen Arzt John Ziegler erstmals synthetisiert. Er verkaufte die Rechte 1956 an Ciba (Basel),<ref>Werner Franke, Udo Ludwig: Der verratene Sport. München 2007, ISBN 978-3-89883-185-7, S. 29.</ref> die das Präparat ab 1960 unter dem Handelsnamen Dianabol vertrieben.<ref>Andreas Singler, Gerhard Treutlein: Doping im Spitzensport. Sportwissenschaftliche Analysen zur nationalen und internationalen Leistungsentwicklung. Aachen 2007, ISBN 978-3-89899-192-6, S. 183.</ref> Aufgrund der Nebenwirkungen nahm Ciba Dianabol 1982 vom Markt.<ref>Werner Franke, Udo Ludwig: Der verratene Sport. München 2007, ISBN 978-3-89883-185-7, S. 30.</ref> Auch in Deutschland ist Metandienon nicht mehr im Handel. In Polen (Handelsname Metanabol) und Rumänien (Handelsname Naposim) ist der Arzneistoff noch erhältlich.<ref>ABDA-Datenbank (Stand: 6. Dezember 2009).</ref>

Pharmakologie

Metandienon ist durch seine Methylierung ein 17α-alkyliertes Steroid. Diese Alkylierung bedingt, dass Metandienon nur einem geringen First-Pass-Effekt unterliegt, also oral eingenommen werden kann. Gleichzeitig weist es eine geringere Affinität sowohl zu Androgenrezeptoren als auch zum sexualhormonbindenden Globulin (SHGB) auf. Da nur freie, also nicht an SHGB gebundene Androgene wirksam sind, ist Metandienon in summa deutlich aktiver als Testosteron. Andererseits aromatisiert es leichter zum entsprechenden Östrogen.

Nebenwirkungen

Neben der anabolen Wirkung treten als Nebenwirkungen Bluthochdruck, Akne, Alopezie (Haarausfall auf dem Kopf) und – im Zuge der Aromatisierung als östrogenbedingte Nebenwirkungen – Gynäkomastie (Ausbildung einer weiblichen Brust beim Mann), Zunahme des Unterhautfettgewebes und Wassereinlagerung im Gewebe auf. Des Weiteren kommt es insbesondere bei Männern zu Störungen des gonadalen Regelkreises, d. h. zu einer Beeinträchtigung der Hormon- und Spermienproduktion und in der Folge zu vorübergehender Unfruchtbarkeit. Bei längerer Anwendung von Metandienon ist – wie auch bei der Anwendung von anderen 17α-alkylierten Steroiden – eine Leberschädigung zu erwarten.

Weblinks

Commons: Metandienon – Sammlung von Bildern

Einzelnachweise

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