Sinalbin

Strukturformel
Glucosinalbin-AnionSinapin-Kation
Allgemeines
Name	Sinalbin
Summenformel	C30H42N2O15S2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 243-582-3 ECHA-InfoCard 100.039.606 PubChem 656567 ChemSpider 2298805 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	734,83 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	83–84 °C (Pentahydrat)<ref name="roempp">Eintrag zu Glucosinolate. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref> 139 °C (wasserfrei)<ref name="roempp" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Sinalbin ist ein Senfölglycosid, das unter anderem im Weißen Senf enthalten ist. Es handelt sich dabei um das Salz von Glucosinalbin mit Sinapin.<ref name="roempp" /> Sinapin ist wiederum ein Ester der Sinapinsäure mit Cholin.

Vorkommen

Datei:Sinapis alba 3401.jpg

Weißer Senf (Sinapis alba)

Sinalbin ist die Hauptaromakomponente des Weißen Senfs.<ref>Maria Butzenlechner, Susanne Thimet, Klaus Kempe, Hugo Kexel, Hanns-Ludwig Schmidt: Inter- and intramolecular isotopic correlations in some cyanogenic glycosides and glucosinolates and their practical importance. In: Phytochemistry. Band 43, Nr. 3, Oktober 1996, S. 585–592, doi:10.1016/0031-9422(96)00290-7. </ref> Es wurde 1831 zum ersten Mal aus der Pflanze isoliert.<ref>M. H. Benn: THE SYNTHESIS OF GLUCOSINALBIN AND GLUCOAUBRIETIN. In: Canadian Journal of Chemistry. Band 43, Nr. 1, 1. Januar 1965, S. 1–5, doi:10.1139/v65-001. </ref>

Eigenschaften

Aus dem Kation des Sinalbins, Glucosinalbin, wird durch Einwirkung des Enzyms Myrosinase, das in der Zelle der Pflanze an anderer Stelle gespeichert ist, unter Abspaltung der Glucose das Senföl 4-Hydroxybenzylisothiocyanat freigesetzt.<ref>Niels Agerbirk, Carl Erik Olsen, Henrik Bak Topbjerg, Jens Christian Sørensen: Host plant-dependent metabolism of 4-hydroxybenzylglucosinolate in Pieris rapae: Substrate specificity and effects of genetic modification and plant nitrile hydratase. In: Insect Biochemistry and Molecular Biology. Band 37, Nr. 11, November 2007, S. 1119–1130, doi:10.1016/j.ibmb.2007.06.009. </ref><ref>Shunro Kawakishi, Keiichiro Muramatsu: Studies on the Decomposition of Sinalbin: Part I. The Decomposition Products of Sinalbin. In: Agricultural and Biological Chemistry. Band 30, Nr. 7, Juli 1966, S. 688–692, doi:10.1080/00021369.1966.10858663. </ref> Dieses erzeugt den typisch scharfen Geschmack des Senfs.<ref>Luke Bell, Omobolanle O. Oloyede, Stella Lignou, Carol Wagstaff, Lisa Methven: Taste and Flavor Perceptions of Glucosinolates, Isothiocyanates, and Related Compounds. In: Molecular Nutrition & Food Research. Band 62, Nr. 18, September 2018, doi:10.1002/mnfr.201700990. </ref>

Nachweis

Die wichtigsten Inhaltsstoffe des Weißen Senfs können durch Einsatz der Hochleistungsflüssigkeitschromatographie in Kopplung mit der Massenspektrometrie qualitativ und quantitativ nachgewiesen werden.<ref>Andini S, Araya-Cloutier C, Sanders M, Vincken JP: Simultaneous Analysis of Glucosinolates and Isothiocyanates by Reversed-Phase Ultra-High-Performance Liquid Chromatography-Electron Spray Ionization-Tandem Mass Spectrometry., J Agric Food Chem. 2020 Mar 11;68(10):3121-3131, PMID 32053364.</ref>

Quellen

<references />