Diaminopyrimidine

Diaminopyrimidine sind basische organische Verbindungen mit zwei Aminogruppen an einem Pyrimidinring. Je nach Anordnung der Aminogruppen am Ring können vier Isomere entstehen.

Vertreter

Diaminopyrimidine

Name

2,4-Diaminopyrimidin

2,5-Diaminopyrimidin

4,5-Diaminopyrimidin

4,6-Diaminopyrimidin

Andere Namen

Pyrimidin-2,4-diamin

Pyrimidin-2,5-diamin

Pyrimidin-4,5-diamin

Pyrimidin-4,6-diamin

Strukturformel

Struktur von 2,4-Diaminopyrimidin

Struktur von 2,5-Diaminopyrimidin

Struktur von 4,5-Diaminopyrimidin

Struktur von 4,6-Diaminopyrimidin

C₄H₆N₄

110,12 g·mol⁻¹

fest

Kurzbeschreibung

hellgelber Feststoff<ref name="Sigma24" />

orange bis braune Feststoffe

Schmelzpunkt

143–147 °C<ref name="Sigma24" />

204–206 °C<ref name="Sigma45" />

Löslichkeit

löslich in Wasser

GHS-
Kennzeichnung

Gefahrensymbol

Achtung<ref name="Sigma24" />

keine Einstufung verfügbar

keine GHS-Piktogramme

Gefahrensymbol

Achtung<ref name="tci46" />

H- und P-Sätze

315‐319‐335

siehe oben

keine H-Sätze

315‐319

keine EUH-Sätze

siehe oben

keine EUH-Sätze

261‐305+351+338

siehe oben

keine P-Sätze

264‐280‐305+351+338‐337+313-
302+352‐332+313‐362+364

Verwendung

Derivate von Diaminopyrimidinen werden als pharmakologische Wirkstoffe eingesetzt. Sie wirken häufig als Folsäure-Antagonist und hemmen die bakterielle Dihydrofolat-Reduktase. Da Folsäure für viele Bakterien ein wichtiger Wuchsstoff ist und die Diaminopyrimidine die Synthese von Folsäure innerhalb eines Bakteriums blockieren, wirken sie als Antibiotikum.

Vertreter dieser Gruppe sind zum Beispiel:

Aminopterin
Iclaprim
Kopexil (wird als „Aminexil“ zur Behandlung von Haarausfall verwendet)
Methotrexat
Pyrimethamin
Minoxidil (wird zur Behandlung von Haarausfall verwendet)
Trimethoprim (wichtigster Vertreter der Gruppe)
Nukleosidtriphosphate mit 2,5-Diaminopyrimidin-Teilstruktur (kommen bei der Biosynthese von Biopterin aus GTP vor)

Die strukturell ähnlichen Diaminopyridine, z. B. das 3,4-Diaminopyridin, werden bei neurologischen Erkrankungen wie dem Lambert-Eaton-Myasthenie-Syndrom eingesetzt. Dabei wird ihr Einfluss auf präsynaptische Kaliumkanäle und darüber vermittelte vermehrte Freisetzung von Transmittern genutzt.<ref>Firdapse 10 mg Tabletten. Zusammenfassung der Merkmale des Arzneimittels. Europäische Arzneimittel-Agentur, 23. Dezember 2009.</ref>

Weblinks

Patentanmeldung EP0254183A2: Neue 2,4-Diaminopyrimidine. Angemeldet am 14. Juli 1987, veröffentlicht am 27. Januar 1988, Anmelder: Bayer AG, Erfinder: Michael Schwamborn et Al.‌
Patentanmeldung EP2014657A1: Diaminopyrimidine als Modulatoren des EP2-Rezeptors. Angemeldet am 21. Juni 2007, veröffentlicht am 14. Januar 2009, Anmelder: Bayer Schering Pharma AG, Erfinder: Nico Bräuer et Al.‌

Einzelnachweise

<references> <ref name="Sigma24"> Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-Aldrich Vorlage:Abrufdatum (PDF). </ref> <ref name="Sigma45"> Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-Aldrich Vorlage:Abrufdatum (PDF). </ref> <ref name="tci46"> Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check bei TCI EuropeVorlage:Abrufdatum </ref> </references>