Xanthotoxin

Strukturformel
	Strukturformel von Xanthotoxin
Allgemeines
Name	Xanthotoxin
Andere Namen	Methoxsalen; 9-Methoxy-7H-furo[3,2-g]chromen-7-on; 9-Methoxy-7H-furo[3,2-g][1]benzopyran-7-on (IUPAC); 8-Methoxypsoralen (8-MOP);
Summenformel	C12H8O4
Kurzbeschreibung	farblose Nadeln oder Prismen, schmeckt bitter mit einem kribbelnden Nachgeschmack<ref name="Römpp">Eintrag zu Xanthotoxin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	206-066-9
ECHA-InfoCard	100.005.516
PubChem	4114
ChemSpider	3971
DrugBank	DB00553
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	D05AD02; D05BA02;
Wirkstoffklasse	Photosensibilisator
Eigenschaften
Molare Masse	216,18 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	148 °C<ref name="Römpp"/>
Löslichkeit	löslich in Aceton, siedendem Alkohol<ref name="Römpp" />; wenig löslich in heißem Wasser, Ether<ref name="Römpp" />;
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Achtung	Datei:GHS-pictogram-exclam.svg
	Datei:GHS-pictogram-exclam.svg
H- und P-Sätze	H: 302‐317
	P: 280<ref name="Sigma" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Xanthotoxin ist ein Naturstoff, der in den ätherischen Ölen verschiedener Pflanzen vorkommt. Xanthotoxin ist ein Stoff aus der Gruppe der Psoralene, die wiederum zu den Cumarinen gerechnet werden.

Vorkommen

Datei:AngelicaArchangelica1.jpg

Arznei-Engelwurz (Angelica archangelica)

Xanthotoxin kommt in dem afrikanischen Baum Fagara xanthoxyloides und in verschiedenen Doldenblütlern wie der Engelwurz, der Bergamotte, der Pastinake und dem Riesen-Bärenklau vor.

Medizinische Verwendung

Anwendungsgebiete

Die Substanz wird unter dem Arzneistoffnamen Methoxsalen bei einigen Hauterkrankungen (z. B. Psoriasis) in Form von Cremes oder kurzen Bädern eingesetzt; gleichzeitig kann auch mit langwelligem UV-Licht bestrahlt werden.<ref>Gerd Geisslinger, Thomas Gudermann, Burkhard Hinz, Aimo Kannt, Peter Ruth, Ursula Storch: Mutschler Arzneimittelwirkungen. Pharmakologie – Klinische Pharmakologie – Toxikologie. Begründet von Ernst Mutschler, 12. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 2025, ISBN 978-3-8047-4506-3 (Print), ISBN 978-3-8047-4654-1 (E-Book, PDF), S. 1101.</ref> In einem solchen Fall spricht man von der PUVA-Therapie.

Die Substanz wird ferner extrakorporal in der palliativen Behandlung von Hautmanifestationen beim kutanen T-Zell-Lymphom (CTCL) in der Zweitlinie angewendet.<ref>Fachinformation Uvadex Lösung, Stand: Juni 2025. Abgerufen am 9. März 2026.</ref>

Handelsnamen

Oxsoralen (A), Uvadex (D, A, CH)

Gefahren

Xanthotoxin ist für wechselwarme Tiere giftig. Wie das chemisch verwandte Bergapten besitzt Xanthotoxin als lineares Furanocumarin photosensibilisierende Eigenschaften, das heißt, es sensibilisiert die Haut gegen Sonnenlicht und UV-Strahlung. Durch die Substanz werden bei Lichteinwirkung starke Entzündungen und Sonnenbrand hervorgerufen. Dabei schädigt Xanthotoxin auch die DNA der Hautzellen, so dass Langzeitschäden wie Krebs die Folge sein können.

Weblinks

Wiktionary: Xanthotoxin – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

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