Bergapten

Strukturformel
	Strukturformel von Bergapten
Allgemeines
Name	Bergapten
Andere Namen	4-Methoxy-7H-furo[3,2-g]benzopyran-7-on; 5-Methoxypsoralen; 5-MOP;
Summenformel	C12H8O4
Kurzbeschreibung	farblose Nadeln<ref name="Römpp">Eintrag zu Bergapten. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	207-604-5
ECHA-InfoCard	100.006.913
PubChem	2355
ChemSpider	2265
DrugBank	DB12216
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	D05BA03
Eigenschaften
Molare Masse	216,18 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Sigma" />
Schmelzpunkt	188 °C (Sublimation)<ref name="Römpp" />; 190–193 °C<ref name="Sigma" />;
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser<ref name="EA">Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 716.</ref>; wenig löslich in Ethanol<ref name="EA" />; schwer löslich in Essigsäure<ref name="EA" />;
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
Gefahrensymbol	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 317‐341‐351
	P: 202‐261‐272‐280‐302+352‐308+313<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	> 30.000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Sigma" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

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Bergapten ist ein Naturstoff, der in den ätherischen Ölen verschiedener Pflanzen vorkommt. Bergapten ist ein Stoff aus der Gruppe der Psoralene, die wiederum zu den Cumarinen gerechnet werden.

Vorkommen

Datei:Bergamottepflanze.jpg

Früchte der Bergamotte

Bergapten kommt u. a. in der Gartenraute, der Bergamotte, der Pastinake und dem Riesen-Bärenklau natürlicherweise vor. Es ist der Methylether des Bergaptol.

Anwendung

Wie viele Substanzen aus dieser Gruppe hat Bergapten auch eine medizinische Wirkung, so ist es zum einen ein selektiver Blocker der Kaliumkanäle in den Nervenmembranen. In diesem Zusammenhang hat man es auch als Wirkstoff gegen die Multiple Sklerose erprobt.<ref>Stefan Schober, Bernhard Neundörfer: Klinische Studien zur symptomatischen Wirksamkeit und Verträglichkeit eines Teeauszuges aus Ruta graveolens bei Multipler Sklerose: Abschlußbericht. Neurologische Klinik der Friedrich-Alexander-Universität Erlangen-Nürnberg, S. 233–304, hier S. 234. Auf AWL.ch (PDF; 478,1 kB), abgerufen am 13. Oktober 2024.</ref> Eingesetzt wird Bergapten zudem bei der PUVA-Therapie (Psoralen + UV(A)-Bestrahlung), die zur Behandlung von Erkrankungen wie der Schuppenflechte und Vitiligo zum Einsatz kommt.

Gefahren

Bergapten besitzt jedoch ferner, wie auch andere lineare Furanocumarine vom Typ des Psoralens, photosensibilisierende Eigenschaften, das heißt, es sensibilisiert die Haut gegen Sonnenlicht und UV-Strahlung. Durch die Substanz werden bei Lichteinwirkung starke Entzündungen und Sonnenbrand hervorgerufen. Dabei schädigt Bergapten auch die DNA der Hautzellen, so dass Langzeitschäden wie Krebs die Folge sein können. Aus diesem Grund ist man bei der Suche nach MS-Medikamenten auf verwandte Substanzen ausgewichen.

Weblinks

Wiktionary: Bergapten – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Bergapten bei Carl Roth
Bergapten bei PhytoLab

Einzelnachweise

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