Dimethylamin

Strukturformel
	Strukturformel von Dimethylamin
Allgemeines
Name	Dimethylamin
Andere Namen	N-Methylmethanamin (IUPAC); Methylmethanamin; N,N-Dimethylamin; DMA;
Summenformel	C2H7N
Kurzbeschreibung	farbloses Gas mit fisch- bzw. ammoniakartigem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-697-4
ECHA-InfoCard	100.004.272
PubChem	674
ChemSpider	654
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	45,08 g·mol−1
Aggregatzustand	gasförmig<ref name="GESTIS" />
Dichte	0,67 g·cm−3 (beim Siedepunkt v. 7 °C)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−92,2 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	7 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	1703 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" />; 4596 hPa (52 °C)<ref name="GESTIS" />;
pKS-Wert	10,73 (25 °C, konjugierte Säure)<ref name="CRC97_5_91">W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 5-91.</ref>
Löslichkeit	löslich in Wasser<ref name="GESTIS" />; löslich in Ethanol, Diethylether und Chloroform<ref name="RÖMPP">Eintrag zu Dimethylamin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>;
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 220‐280‐315‐318‐332‐335‐412
	EUH: 071
	P: 210‐273‐280‐305+351+338‐403+233‐410+403<ref name="GESTIS" />
MAK	DFG: 2 ppm bzw. 3,7 mg·m−3<ref name="GESTIS" />; Schweiz: 2 ml·m−3 bzw. 4 mg·m−3<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 124-40-3)Vorlage:Abrufdatum</ref>;
Toxikologische Daten	698 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−18,8 kJ/mol<ref name="CRC90_5_23">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-23.</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dimethylamin (nach IUPAC-Nomenklatur: N-Methylmethanamin, abgekürzt auch als DMA bezeichnet) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der sekundären aliphatischen Amine. Es kommt als 40%ige wässrige Lösung, 33%ige Lösung in Ethanol und als druckverflüssigtes Gas in den Handel.

Gewinnung und Darstellung

Zur großtechnischen Synthese von Dimethylamin setzt man Methanol mit Ammoniak bei Temperaturen von 350–450 °C und Drücken von 15–25 bar in Gegenwart von Aluminiumoxid (-silicat oder -phosphat) in Rohrreaktoren stufenweise um. Im ersten Schritt reagiert Methanol mit Ammoniak zu Methylamin. Dieses reagiert im Anschluss mit einem weiteren Äquivalent Methanol und bildet so Dimethylamin.<ref name="EP1931466">Patent EP1931466B1: Formkörper enthaltend ein Alumosilikat und Aluminiumoxid und Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Methylaminen. Angemeldet am 21. September 2006, veröffentlicht am 14. November 2012, Anmelder: BASF SE, Erfinder: Marco Bosch et al.‌</ref><ref name="ARPE">Hans-Jürgen Arpe: Industrielle Organische Chemie - Bedeutende Vor- und Zwischenprodukte. 6. Auflage. WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2007, ISBN 978-3-527-31540-6, S. 55. </ref>

Kondensationsreaktion von Methanol mit Ammoniak zu Dimethylamin und Wasser in Gegenwart eines Aluminium-/Siliciumoxid-Katalysators

Als Nebenprodukte werden neben Wasser auch noch Methylamin und Trimethylamin gebildet, die durch mehrstufige Druck- sowie Extraktivdestillation abgetrennt werden müssen. Dabei kann das abgetrennte Methylamin separat in einem weiteren Reaktor mit Methanol zum Dimethylamin umgesetzt werden. Das Gewichtsverhältnis von Mono-, Di- und Trimethylamin bei dieser Reaktion beträgt ca. 20:20:60.<ref name="EP1931466" />

Die Produktionskapazität für Methylamine betrug 1996 weltweit ungefähr 830.000 Jahrestonnen.<ref name="ARPE" />

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Dimethylamin hat eine relative Gasdichte von 1,60 (Dichteverhältnis zu trockener Luft bei gleicher Temperatur und gleichem Druck) und eine Gasdichte von 2,013 kg·m⁻³ bei Normbedingungen (0 °C, 1013 mbar). Die Dichte der flüssigen Phase am Siedepunkt beträgt 0,6703 g·cm⁻³, die Gasdichte bei einer Temperatur von 15 °C und einem Druck von 1 bar beträgt 1,9426 kg·m⁻³. Außerdem weist Dimethylamin einen Dampfdruck von 1703 hPa bei 20 °C und 4596 hPa bei 52 °C auf. Der Tripelpunkt ist mit −92,2 °C gleich der Schmelztemperatur. Die kritische Temperatur beträgt 164,6 °C, der kritische Druck 53,1 bar und die kritische Dichte 0,256 g·cm⁻³.<ref name="GESTIS" />

Chemische Eigenschaften

Dimethylamin ist ein extrem entzündliches Gas aus der Stoffgruppe der sekundären Amine. Es bildet mit Luft explosive Gemische. In Wasser löst es sich unter Hydrolyse gut, wobei die wässrigen Lösungen stark alkalisch reagieren (pK_B 3,29). Dimethylamin ist schwerer als Luft. Meistens liegt es in Druckgasflaschen in verflüssigter Form vor und ist daneben als 40%ige wässrige Lösung und 33%ige Lösung in Ethanol kommerziell verfügbar. Präparativ vorteilhaft ist der Einsatz des leicht zugänglichen Dimethylamin-Kohlenstoffdioxid-Komplexes<ref>Werner Schroth, Jörg Andersch, Hans-Dieter Schädler, Roland Spitzner: Der Dimethylamin-Kohlendioxid-Komplex DIMCARB und seine präparative Verwendung. In: Chemiker-Zeitung. Band 113, 1989, S. 261–271. </ref>. Durch Umsetzung mit Alkylierungsmitteln, Alkylenoxiden, Carbonylverbindungen, organischen Säuren usw. kann Dimethylamin zu zahlreichen Folgeverbindungen umgesetzt werden. Bei Reaktion mit nitrosierenden Agenzien (z. B. Nitriten, salpetriger Säure, nitrosen Gasen) kann es zur Bildung von krebserzeugenden Nitrosaminen kommen.<ref name="GESTIS" />

Verwendung

Im Labor wird Dimethylamin zur Einführung einer Dimethylamino-Gruppe in andere organische Verbindungen verwendet. In der chemischen und weiterverarbeitenden Industrie findet es auch als Stabilisator für Latices, Lösungsmittel, Enthaarungsmittel bei der Lederherstellung und als Gasabsorptionsmittel Anwendung. Des Weiteren wird es zur Herstellung von Vulkanisationsbeschleunigern, Fungiziden, Herbiziden, Flotationschemikalien, Antioxidantien, Raketentreibstoffen, quartären Ammoniumsalzen, Wasch- und Reinigungsmitteln und Pharmazeutika verwendet. Bedeutend ist auch die großtechnische Weiterverarbeitung zu Dimethylformamid (DMF) und N,N-Dimethylglycin.<ref name="RÖMPP" />

Sicherheitshinweise

Dimethylamin ist ein extrem entzündbares Gas, welches mit Luft explosive Gemische bildet. Bei hohen Konzentrationen besteht zudem Erstickungsgefahr. Hauptsächlich wird Dimethylamin über die Atemwege und die Haut aufgenommen. Dabei kommt es akut zu irritativen bis ätzenden Wirkungen auf Schleimhäute, Augen, Atemwege und die Haut. Außerdem wurde eine schwach ausgeprägte zentralnervöse Wirkungsweise festgestellt. Chronisch treten bei dem Betroffenen Störungen im Zentralnervensystem sowie ein allgemeines Unwohlsein auf. Zur Reproduktionstoxizität sind keine ausreichenden Angaben bekannt. Dimethylamin alleine stellte sich als nicht muta- oder kanzerogen heraus, lediglich die hochgiftigen Folgeverbindungen wie Nitrosamine zeigen ein erhöhtes krebserzeugendes und genveränderndes Potential. Dimethylamin weist eine untere Explosionsgrenze von ca. 2,80 Vol.-% bei 52 g/cm³ und eine obere Explosionsgrenze von ca. 14,4 Vol.-% bei 270 g/cm³ auf. Die Zündtemperatur beträgt ca. 400 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2 und die Explosionsgruppe IIA. Die Grenzspaltweite wurde auf 1,15 mm ermittelt. Mit einem Flammpunkt von −55 °C gilt Dimethylamin als extrem leicht entflammbar.<ref name="GESTIS" />

Einzelnachweise

Vorlage:Hinweisbaustein