Sucralose

Strukturformel
	Strukturformel von Sucralose
Allgemeines
Name	Sucralose
Andere Namen	1,6-Dichlor-1,6-didesoxy-β-D-fructofuranosyl-4-chlor-4-desoxy-α-D-galactopyranosid; Trichlorgalactosaccharose; Vorlage:E-Nummer; TGS<ref name="Lexi">A. Täufel, W. Ternes, L. Tunger, M. Zobel (Hrsg.): Lebensmittellexikon. Behr, 4. Auflage 2005; ISBN 3-89947-165-2; S. 1810.</ref>; Chlorsucrose<ref name="Lexi" />; Vorlage:INCI;
Summenformel	C12H19Cl3O8
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle<ref name="roempp">Eintrag zu Sucralose. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	259-952-2
ECHA-InfoCard	100.054.484
PubChem	71485
DrugBank	DB15049
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	397,63 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Löslichkeit	gut löslich in Wasser (283 g·l−1 bei 20 °C) und Ethanol (90 g·l−1)<ref name="roempp" />; wenig löslich in Ethylacetat<ref name="Lexi" />;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Sucralose (E 955) ist ein Süßstoff, der etwa 600-mal süßer schmeckt als Kristallzucker. Der Stoff selbst und seine als Flüssigsüße vertriebene wässrige Lösung sind „kalorienfrei“. Süßungsmittel, die zusätzlich mit Stoffen wie Maltodextrin gestreckt werden, sind relevant für die Kohlenhydratverdauung.

Geschichte

Sucralose wurde vom Unternehmen Tate & Lyle und dem Queen Elizabeth College, University of London, bei gezielter Suche nach einem Süßstoff, der aus Zucker hergestellt werden sollte, entdeckt und entwickelt.<ref>Tate & Lyle Company History</ref><ref><templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />Zuckerinfo.de (Memento vom 12. Mai 2014 im Internet Archive)</ref><ref>Burkhard Bilger: The Search for Sweet. In: The New Yorker, 22. Mai 2006.</ref> Als erste Verbindung wurde 1976 Tetrachlorgalactosaccharose synthetisiert und deren süßer Geschmack nachgewiesen. Systematisch wurden dann in Folge die unterschiedlichen OH-Gruppen durch Chlor substituiert und im ersten Patent von 1976 neun chlorhaltige Derivate aufgezeigt, von denen Trichlorgalactosaccharose die größte Süßkraft aufwies.<ref name="DE2759739">Patent DE2759739C2: Süßungsmittel. Angemeldet am 3. Januar 1977, veröffentlicht am 24. Mai 1984, Anmelder: Tate & Lyle Ltd, Erfinder: Leslie Hough et al.‌</ref> Die erste Zulassung dieser Verbindung unter dem Namen Sucralose erfolgte 1991 in Kanada, 1999 in den USA und 2004 in der EU.<ref>Klaus Roth, Erich Lück: Kalorienfreie Süße aus Labor und Natur. In: Chemie in unserer Zeit. Band 46, Nr. 3, 2012, S. 168–192, hier S. 182, doi:10.1002/ciuz.201200587. </ref>

Sucralose wird hauptsächlich in den USA hergestellt. Seit 1998 wurde sie in mehr als 60 Ländern zugelassen.<ref><templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />Everything You Need to Know About Sucralose: Educational Booklets & Brochures. (Memento vom 18. April 2009 im Internet Archive) American Academy Of Family Physicians, 2004.</ref> Seit April 2004 ist Sucralose auch in der Europäischen Union als Lebensmittelzusatzstoff zugelassen.<ref>Mikael Krogerus: Bitterer Kampf um süsse Margen. In: NZZ Folio. Jg. 2006, Nr. 3.</ref> In Deutschland wurde Sucralose am 26. Januar 2005 gemäß der Zusatzstoff-Zulassungsverordnung zugelassen.

Herstellung

Die Herstellung der Sucralose (Trichlorsaccharose) erfolgt durch Substitution von OH-Gruppen der Saccharose. Dazu sind mehrere Reaktionsschritte nötig, wobei Schutzgruppen, z. B. Acetyl verwendet werden. Letztendlich werden drei Hydroxygruppen gegen Chloratome ausgetauscht.<ref name="DE2759739" /><ref>Patent DE2700917C2: Chlorderivate der Sucrose und Verfahren zu ihrer Herstellung. Angemeldet am 7. Januar 1977, veröffentlicht am 5. Juni 1986, Anmelder: Research Corp, Erfinder: Leslie Hough et al.‌</ref><ref>Peter H. Fairclough, Leslie Hough, Anthony C. Richardson: Derivatives of β-D-fructofuranosyl α-D-galactopyranoside. In: Carbohydrate Research. Band 40, Nr. 2, 1975, S. 285–298, doi:10.1016/S0008-6215(00)82610-5. </ref>

Formelschema einer Synthese von Sucralose

Eigenschaften

Sucralose hat keinen bitteren Nachgeschmack. Die geschmackliche Wahrnehmung der Süße setzt spät ein, nach dem Herunterschlucken ist ein anhaltender süßer Nachgeschmack feststellbar. Sucralose hat keinen nennenswerten physiologischen Brennwert, da sie von den Enzymen der Kohlenhydratverdauung allenfalls nur geringfügig aufgespalten werden kann, verursacht keine Karies und hat eine sehr gute Löslichkeit und Mischbarkeit mit anderen Nahrungsmittelkomponenten. Bei der geringfügigen Aufspaltung wird von Individuum zu Individuum unterschiedlich bis zu 15 % der Sucralose zu 1,6-Dichlorfructose metabolisiert.<ref>Daniela Fischer: Sucralose – ein neuer Süßstoff. In: Chemie im Alltag. 2006, abgerufen am 2. Juli 2014. </ref> Sucralose in wässriger Lösung ist über einen längeren Zeitraum bei sehr hohen Säuregraden und Temperaturen reaktionsfähig.

Verwendung

Sucralose wird unter dem Handelsnamen Splenda von Heartland Food Products Group vertrieben.<ref>No Calorie Sweetener & Sugar Substitute. In: splenda.com. Abgerufen am 14. Juni 2018 (Lua-Fehler in Modul:Multilingual, Zeile 153: attempt to index field 'data' (a nil value)). </ref> Die Tafelsüße in Pulver- bzw. Tablettenform enthält neben Sucralose auch Dextrose, Maltodextrin bzw. Lactose, Leucin und Carboxymethylcellulose. Sucralose in flüssiger Form wurde unter dem Handelsnamen Candys 2007 auf den Markt gebracht. Diese steril abgefüllte Tropflösung enthält nur Wasser und Sucralose.

Gesundheitliche Wirkungen

Das Bundesinstitut für Risikobewertung sowie die EFSA empfehlen, die akzeptable erlaubte Tagesdosis (ADI) auf 15 mg pro kg Körpergewicht zu beschränken<ref name=":0">Sucralose – Beim Erhitzen über 120 °C können sich gesundheitsschädliche Stoffe bilden. In: Bundesinstitut für Risikobewertung. 26. Februar 2026, abgerufen am 6. April 2026. </ref>, während die amerikanische FDA 5 mg pro kg Körpergewicht festlegt.<ref>Aspartame and Other Sweeteners in Food. In: FDA. 27. Februar 2025, abgerufen am 6. April 2026 (Lua-Fehler in Modul:Multilingual, Zeile 153: attempt to index field 'data' (a nil value), vgl. image im Fließtext). </ref>

Es gibt Hinweise, dass Sucralose Nebenwirkungen verursacht, aber bis heute ist kein wissenschaftlicher Beweis erbracht worden.<ref>M. R. Weihrauch, V. Diehl (2004): Artificial sweeteners – do they bear a carcinogenic risk?. In: Annals of Oncology. Vol. 15, (10), S. 1460–1465, PMID 15367404.</ref> Einige Tierversuche zeigten Hinweise auf Komplikationen, die durch Sucralose verursacht werden könnten, beispielsweise einen negativen Einfluss auf die Darmflora.<ref>Abou-Donia MB et al. (2008): Splenda alters gut microflora and increases intestinal p-glycoprotein and cytochrome p-450 in male rats. In: Journal of Toxicology and Environmental Health. 71(21): S. 1415–1429, PMID 18800291.</ref> Da aber eine schädliche Wirkung wissenschaftlich nicht bestätigt werden konnte, beschloss die Europäische Union am 7. September 2000, Sucralose den gefahrlosen Produkten zuzuordnen und zum Verbrauch freizugeben.<ref>Wissenschaftlicher Lebensmittelausschuss der Europäischen Kommission (2000): SCF/CS/ADDS/EDUL/190 Opinion of the Scientific Committee on Food on sucralose (PDF; 132 kB).</ref> Eine erneute Bewertung von 2026 bestätigte die Unbedenklichkeit bei Einhaltung der ADI.<ref>EFSA hält Sucralose bei Verwendung in derzeit zugelassener Form für sicher; Sicherheit einer Ausweitung der Verwendung kann nicht bestätigt werden. In: EFSA. 17. Februar 2026, abgerufen am 6. April 2026. </ref> Ein möglicher Einfluss von Sucralose auf die Darmflora wird weiterhin untersucht.<ref></ref>

Die schwedische Umweltbehörde Naturvårdsverket hat 2005 Sucralose ebenfalls auf die Liste der harmlosen Stoffe gesetzt.<ref>Nils-Gunnar Ilbäck, Kettil Svensson (2005): Sukralos har utvärderats av EU och WHO. In: Nyhetslista. Schwedische Umweltbehörde Naturvårdsverket.</ref> In einer Übersichtsarbeit wird erwähnt, dass sich bei thermischer Belastung – beispielsweise durch Kochen oder Backen – von Sucralose Dioxine bilden können.<ref name="Schiffman">Susan S. Schiffman & Kristina I. Rother: Sucralose, A Synthetic Organochlorine Sweetener: Overview Of Biological Issues. Journal of Toxicology and Environmental Health, 16 (2013), S. 399–451, doi:10.1080/10937404.2013.842523.</ref> Beim Erhitzen von Sucralose oder Lebensmitteln mit Sucralose über 120 °C können sich chlorierte organische Verbindungen mit gesundheitsschädlichem Potenzial bilden, wie beispielsweise polychlorierte Dibenzo-p-dioxine (PCDD) bzw. Dibenzofurane (PCDF) oder Chlorpropanole.<ref>BfR-Stellungnahme Nr. 012/2019 des BfR vom 9. April 2019. Bundesinstitut für Risikobewertung, 9. April 2019, abgerufen am 10. April 2019. </ref> Das Bundesinstitut für Risikobewertung trifft in einer vorläufigen Bewertung keine abschließende Risikobewertung, da noch Daten fehlen. Es empfiehlt aber, Sucralose-haltige Lebensmittel nicht auf Temperaturen zu erhitzen, wie sie beim Backen, Frittieren und Braten entstehen, bzw. Sucralose erst nach dem Erhitzen zuzusetzen.<ref name=":0" />

Umweltrelevanz

Wie viele andere chlororganische Verbindungen wird die Sucralose in der Umwelt oder in Kläranlagen nur langsam abgebaut,<ref>Naomi Lubick: Artificial sweetener persists in the environment (PDF; 336 kB). Environmental Science & Technology, Science News, 12. März 2008, doi:10.1021/es087043g.</ref> in der Kläranlage sind es zwischen 10 und 15 %.<ref name=SZB>Umweltbundesamt – Kurzdossier Spurenstoffe von Sucralose, Seite 6, Stand Mai 2024, abgerufen am 7. Juli 2024.</ref> Dadurch reichert sie sich in der Umwelt an und ist in Flüssen und Seen nachweisbar.<ref>Deutschlandfunk, Forschung aktuell, Sendung vom 22. September 2011 Acesulfam: Unbehelligt durch Klo, Kanal und Kläranlage.</ref><ref name=SZB/>

Literatur

Süßungsmittel: Mehrheit der Studien bestätigt keine Gesundheitsbeeinträchtigung – allerdings ist die Studienlage unzureichend. (PDF) Stellungnahme Nr. 004/2023. In: Bundesinstitut für Risikobewertung. 7. Februar 2023, abgerufen am 23. Juli 2023.

Weblinks

Commons: Sucralose – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise