Brillantblau FCF

Strukturformel
	Strukturformel von Brillantblau FCF
Allgemeines
Name	Brillantblau FCF
Andere Namen	Dinatrium-2-[(Z)-{4-[ethyl(3-sulfonatobenzyl)amino]phenyl}{(4Z)-4-[ethyl(3-sulfonatobenzyl)iminio]-2,5-cyclohexadien-1-yliden}methyl]benzolsulfonat (IUPAC); C.I. Acid Blue 9; C.I. 42090; C.I. Food Blue 2; Vorlage:E-Nummer; Patentblau AE; Amidoblau AE; Erioglaucin A; Vorlage:INCI;
Summenformel	C37H34N2Na2O9S3
Kurzbeschreibung	geruchloses, lilafarbenes Pulver<ref name="Thermofisher">Vorlage:Thermofisher</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	223-339-8
ECHA-InfoCard	100.021.219
PubChem	19700
ChemSpider	18556
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	792,85 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	283 °C<ref name="Thermofisher" />
Löslichkeit	löslich in Wasser<ref name="Thermofisher" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: 412
	P: 273<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	4600 mg·kg−1 (LD50, Maus, s.c.)<ref>Eberhard Gross: Über die Erzeugung von Sarkomen durch die besonders gereinigten Triphenylmethanfarbstoffe Lichtgrün SF und Patentblau AE bei der wiederholten subcutanen Injektion an der Ratte. In: Zeitschrift für Krebsforschung. 64, 1961, S. 287, doi:10.1007/BF00525218.</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Brillantblau FCF (E 133) ist ein blauer Triphenylmethanfarbstoff, der als Lebensmittelfarbstoff verwendet wird. Er gehört zur anwendungstechnischen Gruppe der Säurefarbstoffe und zählt zu den Patentblau-Farbstoffen.

Eigenschaften

Brillantblau FCF ist ein rötlich-blaues Pulver, wasserlöslich und stabil. Mit sinkendem pH-Wert zersetzt sich der Farbstoff, wodurch das farbgebende π-Elektronensystem verkürzt wird. Dadurch schlägt die Farbe von Blau zuerst nach Grün und dann nach Gelb um. Sinkt der pH-Wert noch weiter, entfärbt sich Brillantblau vollständig. Die neutrale Lösung hat ein Absorptionsmaximum bei λ_max. = 630 nm.

Herstellung

Brillantblau FCF wird aus dem Natriumsalz der 2-Formyl-benzolsulfonsäure („2-Sulfobenzaldehyd“) und 3-{[Ethyl(phenyl)amino]methyl}benzolsulfonsäure hergestellt:

Synthese von Brillantblau FCF

Verwendung

Datei:Blue Curacao.jpg

Verwendung im Blue Curaçao

Brillantblau FCF wird zur Färbung von Getränken, Speisen und Medikamenten verwendet sowie in flüssigen Tensidprodukten (Flüssigwaschmittel, Weichspüler) und in Mundwasser, Gel-Zahnpasta und Parfüms.<ref>pharmorgana.com: Farbmittel für Kosmetika.</ref>

Um Grün-, Violett- oder Brauntöne zu erreichen, wird Brillantblau FCF mit anderen Farbstoffen gemischt, z. B. mit Tartrazin (E 102), um Grüntöne zu erzeugen.

Gesundheit

Brillantblau FCF gilt als unbedenklich.<ref>das-ist-drin.de: E 133 – Brillantblau FCF</ref> Als erlaubte Tagesdosis wurden 6 mg/kg Körpergewicht festgesetzt.<ref>EFSA Panel on Food Additives and Nutrient Sources added to Food (ANS): Scientific Opinion on the re-evaluation of Brilliant Blue FCF (E 133) as a food additive: Re-evaluation of Brilliant Blue FCF (E 133) as a food additive. In: EFSA Journal. Band 8, Nr. 11, November 2010, S. 1853, doi:10.2903/j.efsa.2010.1853. </ref> Der größte Teil des Farbstoffs wird unverändert ausgeschieden.<ref name="ZO.de">zusatzstoffe-online.de: E 133 – Brillantblau FCF.</ref>

Rechtliche Situation

Brillantblau FCF ist nur für bestimmte Produkte zugelassen.<ref>Verordnung (EG) Nr. 1333/2008 in der konsolidierten Fassung vom 31. Oktober 2022Vorlage:Abrufdatum</ref> Dazu gehören unter anderem:<ref name="ZO.de" />

essbare Überzüge für Käse und Wurst (qs)
Süßigkeiten (max. 300 mg/kg)
Kuchen, Kekse, Gebäck (max. 200 mg/kg)
Spirituosen, Obst- und Fruchtweine (max. 200 mg/kg)
Speiseeis, Desserts (max. 150 mg/kg)
Saucen, Würzmittel, Appetithappen (max. 500 mg/kg)<ref name="bgbl">Verordnung zur Neuordnung lebensmittelrechtlicher Vorschriften über Zusatzstoffe vom 29. Januar 1998 (BGBl. I S. 230)</ref>
alkoholische und nicht-alkoholische Getränke<ref name="bgbl" />

Weblinks

Commons: Brillantblau FCF – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise