Verbenon

Strukturformel
	Strukturformeln von Verbenon
	Strukturformel ohne Darstellung der Stereochemie
Allgemeines
Name	Verbenon
Andere Namen	4,6,6-Trimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-on; 2-Pinen-4-on; Pin-2-en-4-on;
Summenformel	C10H14O
Kurzbeschreibung	hellgelbe Flüssigkeit<ref name="Thermofisher">Vorlage:Thermofisher</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-292-4
ECHA-InfoCard	100.001.176
PubChem	29025
ChemSpider	27001
DrugBank	DB15977
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	150,21 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,98 g·cm−3 <ref name="ChemLex">Inhaltsstoffer ätherischer Öle: Verbenon.</ref>
Schmelzpunkt	9,8 °C<ref name="CRC90_3_518">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-518.</ref>
Siedepunkt	227–228 °C<ref name="ChemLex" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser<ref name="Thermofisher" />
Brechungsindex	1,4993 (18 °C)<ref name="CRC90_3_518" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Verbenon bezeichnet die zwei Enantiomere (+)-Verbenon und (−)-Verbenon.

Es sind farblose Flüssigkeiten mit der Summenformel C₁₀H₁₄O, die zu den Monoterpen-Ketonen zählen. Beide besitzen einen minzartigen Geruch, der sich beim Erwärmen verstärkt.

Isomere

Isomere von Verbenon
Name	(+)-Verbenon	(−)-Verbenon
Andere Namen	D-Verbenon (1R,5R)-4,6,6-Trimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-on	L-Verbenon (1S,5S)-4,6,6-Trimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-on Levoverbenon
Strukturformel	Datei:Verbenone.svg
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN
	Vorlage:CASRN (undefiniert)
EG-Nummer	242-195-7	214-807-2
	201-292-4 (undefiniert)
ECHA-Infocard	Vorlage:ECHA	Vorlage:ECHA
	Vorlage:ECHA (undefiniert)
PubChem	65724	92874
	29025 (undefiniert)
Wikidata	Q55929359	Q6535827
	Q421151 (undefiniert)

Vorkommen und Darstellung

Datei:Rosemary in bloom.JPG

Rosmarin

Verbenon kommt in Echtem Eisenkraut<ref name="Dr. Duke 45867" /> und ätherischen Ölen, beispielsweise von Rosmarin (Rosmarinus officinalis) und von Zitronenverbene (Aloysia citrodora), vor. Für Borkenkäfer stellt es wie auch das Verbenol ein Pheromon dar. Während der Lockstoff Verbenol dazu führt, dass sich noch mehr Käfer auf einem Baum versammeln (Aggregation), stößt Verbenon hingegen weitere Käfer ab, die so bisher unbefallene Bäume aufsuchen. Das Keton kann aus Pinen auch künstlich hergestellt werden.

Eigenschaften

Verbenon ist brennbar, der Flammpunkt liegt bei etwa 85 °C. Der Stoff ist gut löslich in Ethanol und anderen organischen Lösungsmitteln, jedoch fast nicht in Wasser.

Verwendung

Verbenon dient als Duftstoff und wird auch als Mittel gegen den Buchdrucker-Borkenkäfer eingesetzt, wobei es als Repellent wirkt, der die Käfer abschreckt.<ref>Gabriela Lobinger: <templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />Entwicklung neuer Strategien im Borkenkäfermanagement. (Memento vom 27. September 2007 im Internet Archive) In: Forstschutz aktuell Nr. 37, 2006, S. 11–13.</ref> In der EU ist Verbenon als Racemat durch die Verordnung (EG) Nr. 1334/2008 (Aromenverordnung) mit der FL-Nummer 07.196 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.<ref name="VO_1334/2008" />

Einzelnachweise

<references> <ref name="VO_1334/2008">Verordnung (EG) Nr. 1334/2008 des Europäischen Parlaments und des Rates vom 16. Dezember 2008 über Aromen und bestimmte Lebensmittelzutaten mit Aromaeigenschaften zur Verwendung in und auf Lebensmitteln sowie zur Änderung der Verordnung (EWG) Nr. 1601/91 des Rates, der Verordnungen (EG) Nr. 2232/96 und (EG) Nr. 110/2008 und der Richtlinie 2000/13/EGVorlage:Abrufdatum. Anhang I, Teil A, Tabelle 1. In: Amtsblatt der Europäischen Union. L, Nr. 354, 31. Dezember 2008, S. 34–50.</ref> <ref name="Dr. Duke 45867">Vorlage:DrDukesDB</ref> </references>