Pyrimethamin

Strukturformel
Strukturformel von Pyrimethamin
Allgemeines
Freiname	Pyrimethamin
Andere Namen	5-(4-Chlorphenyl)-6-ethyl-2,4-pyrimidindiamin 5-(4-Chlorphenyl)-6-ethylpyrimidin-2,4-diamin (IUPAC)
Summenformel	C12H13ClN4
Kurzbeschreibung	Kristalle<ref name="RÖMPP Online">Eintrag zu Pyrimethamin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 200-364-2 ECHA-InfoCard 100.000.331 PubChem 4993 DrugBank DB00205 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	P01BD01
Wirkstoffklasse	Antiprotozoika
Eigenschaften
Molare Masse	248,71 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	238–242 °C<ref name="RÖMPP Online" />
pKS-Wert	7,0<ref name="RÖMPP Online" />
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser, wenig löslich in kaltem, gut löslich in siedendem Ethanol<ref name="RÖMPP Online" />
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Datei:GHS-pictogram-exclam.svg Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	440 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="RÖMPP Online" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pyrimethamin ist ein Arzneistoff der Gruppe Diaminopyrimidine und wird zur Behandlung von Infektionen mit Protozoen eingesetzt. Eine typische Indikation ist die Toxoplasmose inklusive der kongenitalen (angeborenen) Infektionen durch Toxoplasmen. Es ist in Deutschland und in der Schweiz im Präparat Daraprim (Hersteller: GlaxoSmithKline) enthalten.<ref>Gebrauchsinformation Daraprim (Memento vom 5. Februar 2016 im Internet Archive) auf der Gesundheits-WebSite von GSK, abgerufen am 5. Februar 2016.</ref> Pyrimethamin sollte immer in Kombination mit einem Sulfonamid verabreicht werden. Pyrimethamin hemmt die Dihydrofolatreduktase, ein Enzym, welches für die Bereitstellung des lebenswichtigen Vitamins Folsäure notwendig ist.

Geschichte

Daraprim wurde von der Medizin-Nobelpreisträgerin Gertrude Belle Elion (1988) – zusammen mit George Herbert Hitchings – entwickelt. 1952 brachte Wellcome das Malaria-Medikament Daraprim auf den Markt.<ref>Die Geschichte von GSK auf der WebSite von GSK, abgerufen am 5. Februar 2016.</ref>

2015 kaufte in den USA das erst in diesem Jahr gegründete Unternehmen Turing Pharmaceuticals die Vermarktungsrechte von Daraprim für die USA. Es löste in den USA einen Skandal aus, weil es den Verkaufspreis um das 55-Fache erhöhte.<ref>Preis für Medikament von 13,50 auf 750 Dollar erhöht Die Welt vom 22. September 2015, abgerufen am 5. Februar 2016.</ref><ref>Pharma-Manager Shkreli grinst den Kongress an SPON vom 5. Februar 2016, abgerufen am 5. Februar 2016.</ref>

Einzelnachweise

<references />