Carphedon

Strukturformel
Strukturformel von Carphedon
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Carphedon
Andere Namen	(RS)-2-(4-Phenyl-2-oxopyrrolidin-1-yl)acetamid (±)-2-(4-Phenyl-2-oxopyrrolidin-1-yl)acetamid Phenylpiracetam Fonturacetam
Summenformel	C12H14N2O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 688-268-0 ECHA-InfoCard 100.214.874 PubChem 132441 ChemSpider 116950 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	218,26 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	130 °C<ref name="Sigma"/>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Datei:GHS-pictogram-exclam.svg Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: 301+312+330<ref name="Sigma"/>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Carphedon, auch Phenylpiracetam, ist ein Phenyl-Derivat des Nootropikums Piracetam. Es steigert die physische Leistungsfähigkeit und hebt die Toleranzschwelle gegen Kälte und Stress.<ref>Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref> Forschung an Tieren gab Hinweise auf antiamnesische, antidepressive, antikonvulsive, antipsychotische, anxiolytische und gedächtnisbessernde Wirkungen.<ref name = malykh/><ref name = pmid21689376>Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref> Carphedon gilt als Designerstimulans und steht auf der Dopingliste. Carphedon wurde, wie auch Bromantan, in den 1980er Jahren in Russland wahrscheinlich für den militärischen Einsatz und für den Sport entwickelt.

Pharmakologie

Wenige kleine klinische Studien haben mögliche Verbindungen zwischen Verschreibung von Carphedon und Besserung einiger encephalopathischer Zustände gezeigt, wie Läsionen cerebraler Blutgefäße, Schädel-Hirn-Trauma und bestimmte Arten von Glioma.<ref name="pmid16447562">Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref>

Carphedon kehrt die zentral dämpfende Wirkung des Benzodiazepins Diazepam um, bessert operatives Verhalten, mindert post-rotationalen Nystagmus, schützt vor retrograder Amnesie und hat antikonvulsive Eigenschaften.<ref name = malykh>Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref><ref name = firstova/><ref>Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref>

Bei Wistar-Ratten mit gravitationsabhängiger cerebraler Ischämie reduzierte es das Ausmaß von Manifestationen neuralgischer Defizite, stabilisierte Lokomotorik-, Erforschungs- und Gedächtnisfunktionen, erhöhte die Überlebensrate und förderte die Wiederherstellung des lokalen cerebralen Blutflusses bei Okklusion von Karotisarterien stärker, als es Piracetam tat.<ref>Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref>

Bei Ratten führte es zu Verminderung der Anzahl von nACh- und NMDA-Rezeptoren und Erhöhung der Dichte von D₁-, D₂- und D₃-Rezeptoren.<ref name = firstova>Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref>

Doping

Bis Februar 2006 wurden sechzehn Sportler des Dopings mit Carphedon überführt, darunter auch im März 2005 der Radprofi Danilo Hondo vom Team Gerolsteiner. Der letzte bekannte Fall war die russische Biathletin Olga Pyljowa bei den Olympischen Winterspielen 2006 in Turin am 16. Februar 2006.

Am 8. August 2008 wurde der Russische Leichtathlet Wiktor Burajew mit einer positiven A-Probe auf Carphedon getestet. Die B-Probe steht noch aus.

Arzneimittel

In Deutschland und Österreich stehen zurzeit keine Fertigarzneimittel mit diesem Wirkstoff zur Verfügung.<ref name="DIMDI">ABDA-Datenbank (Stand 24. Juli 2008) der DIMDI.</ref><ref name="AC">Austria-Codex (Stand 24. Juli 2008).</ref>

In Russland wird das Präparat unter dem Namen Phenotropil vermarktet.<ref>phenotropil.ru: Phenotropil (Memento vom 4. Juli 2007 im Internet Archive) (russisch)</ref>

Stereochemie

Carphedon enthält ein Stereozentrum und besteht aus zwei Enantiomeren. Hierbei handelt es sich um ein Racemat, ein 1:1-Stoffgemisch von (R)- und der (S)-Form:

Enantiomere von Carphedon
Datei:(R)-Carphedon Structural Formula V1.svg CAS-Nr.: Vorlage:CASRN	Datei:(S)-Carphedon Structural Formula V1.svg CAS-Nr.: Vorlage:CASRN

Derivate

• E1R, (4R,5S)-5-Methyl-4-phenylpiracetam, ist ein positiver allosterischer Modulator des Sigma-1-Rezeptors,<ref name="4-S1-P51">Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref><ref name="pmid24490863">Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref><ref name="pmid23582449">Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref> bessert Kognition und ist gegen cholinergische Dysfunktion bei Mäusen wirksam ohne Lokomotoraktivität zu beeinflussen.<ref name="pmid24490863"/> Vorbehandlung mit E1R besserte den stimulierenden Effekt des σ₁R-Agonisten PRE-084 und förderte Beibehaltung passiver Vermeidung.<ref name="pmid24490863"/> Es minderte durch Scopolamin induzierte kognitive Beeinträchtigung.<ref name="pmid24490863"/> Der kognitive Fähigkeiten verbessernde Effekt von E1R ist stärker als der von (R)-Phenylpiracetam.<ref name="veinberg2015">Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref> Weil E1R keinen Effekt auf Lokomotorik hatte, wurde es für frei von potentiellen motorischen Nebenwirkungen befunden.<ref name="pmid24490863"/>

• Bei Phenylpiracetamhydrazid, auch bekannt als Fonturacetamhydrazid,<ref>Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref> ist die Amid-Gruppe durch eine Hydrazid-Gruppe ersetzt. Es wurde erstmals von russischen Forschern 1980 als Teil einer Serie chemischer Substanzen, die als Antikonvulsiva untersucht wurden, vorgestellt.<ref name=Glozman>Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref> In einem Elektroschocktest wurde ein ED₅₀ von 310 mg/kg ermittelt.<ref name=Glozman/>

Literatur

• Bobkov, Yu.G. et al. (1983): Pharmacological characteristics of 4-phenylpiracetam – A new phenyl analog of piracetam. In: Bulletin of Experimental Biology and Medicine. Bd. 95, Nr. 4, 464–467. doi:10.1007/BF00838859

Weblinks

• Weiterführende Informationen des Instituts für Biochemie der DSHS Köln über Carphedon

Einzelnachweise

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