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Helenalin

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Strukturformel

Strukturformel von Helenalin

Allgemeines

Name

Helenalin

Andere Namen

(3aS,4S,4aR,7aR,8R,9aR)-4-Hydroxy-4a,8-dimethyl-3-methyliden-3,3a,4,4a,7a,8,9,9a-octahydroazuleno[6,5-b]furan-2,5-dion

C₁₅H₁₈O₄

Externe Identifikatoren/Datenbanken

CAS-Nummer	Vorlage:CASRN
ECHA-InfoCard	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
PubChem	23205
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]

Eigenschaften

262,3 g·mol⁻¹

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="ABCAM">ABCAM: ABCAM Sicherheitsdatenblatt, 2015, abgerufen am 11. November 2018</ref>

Gefahr

H- und P-Sätze

H: 301‐311‐331

P: 301+310‐304+340‐302+352‐261‐280‐361‐264‐270‐271‐403+233‐330‐501‐405‐363<ref name="ABCAM" />

Toxikologische Daten

125 mg·kg⁻¹ (LD₅₀, Ratte, oral)<ref name="ABCAM" />

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Helenalin ist ein natürlicher Entzündungshemmer mit Antitumor-<ref name="pmid8033301">Vorlage:Cite book/URL Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung2</ref> und antileukämischer Wirkung,<ref name="pmid11509981">Vorlage:Cite book/URL Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung2</ref> der in Arnika und anderen Asteraceae vorkommt. Es unterdrückt die Aktivierung eines Immunabwehrvermittlers und ist giftig. Chemisch handelt es sich um ein Sesquiterpen-Lacton.

Datei:Arnica montana.JPG

Bergarnika (Arnica montana) enthält Helenalin.

Helenalin ist neben der Bergarnika (Arnica montana) auch in anderen Arniken (etwa Arnica chamissonis), Wasserhanf (Eupatorium perfoliatum), der Großen Kapuzinerkresse (Tropaeolum majus) – alle im Kraut – sowie im Echten Alant (Inula helenium) – dort auch in der Wurzel – nachgewiesen.<ref>Eintrag Helenalin. In: Liber Herbarum Mino. Abgerufen am 29. Oktober 2008. </ref>

Während nicht gesichert ist, wie Sesquiterpenlaktone ihre antiphlogistische Wirkung entfalten, ist bei Helenalin nachgewiesen, dass es selektiv den Transkriptionsfaktor NF-κB hemmt, der eine Rolle in der Steuerung der Immunabwehr spielt.<ref name="pmid9837931">Vorlage:Cite book/URL Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung2</ref> In vitro ist es auch ein potenter, selektiver Inhibitor der Telomerase beim Menschen,<ref>Vorlage:Cite book/URL Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung2</ref> und zeigt anti-trypanosomale Aktivität.<ref name="pmid15856894">Vorlage:Cite book/URL Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung2</ref><ref name="pmid12221603">Vorlage:Cite book/URL Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung2</ref>

An Plasmodium falciparum zeigt es toxische Wirkung,<ref name="pmid15022176">Vorlage:Cite book/URL Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung2</ref> und Studien legen nahe, dass Helenalin auch wachstumshemmend auf Staphylococcus aureus wirkt und die Schwere einer S. aureus-Infektion mindert.<ref name="pmid17010538">Vorlage:Cite book/URL Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung2</ref>

Helenalin ist stark giftig, und als Allergen mit ausgeprägtem Sensibilisierungspotential einer der Hauptfaktoren einer Arnika-Allergie.<ref>Roland Irion: Helenalin. Pflanzliches Typ IV-Kontaktallerge. In: Alles zur Allergologie. Abgerufen am 29. Oktober 2008. </ref>

Einzelnachweise

<references />

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