Binapacryl

Strukturformel
Strukturformel von Binapacryl
Allgemeines
Name	Binapacryl
Andere Namen	[6-(1-Methylpropyl)-2,4-dinitrophenyl]-3,3-dimethylacrylat 2-sec-Butyl-4,6-dinitrophenyl-3-methyl-2-butenoat 2-sec-Butyl-4,6-dinitrophenyl-beta,beta-dimethylacrylsäureester Acricid [2-(1-Methylpropyl)-4,6-dinitrophenyl]-3,3-dimethylacrylat 2-sec-Butyl-4,6-dinitrophenyl-3-methylcrotonat
Summenformel	C15H18N2O6
Kurzbeschreibung	gelber bis brauner Feststoff mit charakteristischem Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 207-612-9 ECHA-InfoCard 100.006.921 PubChem 10234 ChemSpider 9817 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	322,32 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,24 g·cm−3(Schüttdichte)<ref name="herts.ac.uk" />
Schmelzpunkt	66–67 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	13 mPa (25 °C)<ref name="herts.ac.uk" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (1 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" /> löslich in Aceton, Xylol und Ethanol<ref name="herts.ac.uk">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of HertfordshireVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.006.921">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 301+311​‐​360D​‐​410 P: 201​‐​202​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​302+352+312<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	58 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> 750 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Binapacryl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dinitrophenole.

Gewinnung und Darstellung

Binapacryl kann durch Veresterung von Dinoseb mit 3-Methylcrotonoylchlorid gewonnen werden.<ref name="HSDB">Eintrag zu Binapacryl in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)Vorlage:Abrufdatum </ref><ref name="Thomas A. Unger">Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-08-095716-1, S. 881 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Synthese von Binapacryl

Synthese von Binapacryl

Eigenschaften

Binapacryl ist ein brennbarer, gelber bis brauner Feststoff mit charakteristischem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung.<ref name="GESTIS" /> Die Verbindung ist stabil unter normalen Umgebungsbedingungen, aber zersetzt sich langsam bei Einwirkung von UV-Licht.<ref name="inchem.org">Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Vorlage:Linktext-CheckVorlage:Abrufdatum</ref>

Verwendung

Binapacryl wird als Fungizid, Insektizid und Akarizid verwendet.<ref name="herts.ac.uk" />

Zulassung

In der Europäischen Union ist Binapacryl nicht nur nicht zugelassen, sondern verboten. In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Binapacryl ist unter dem Rotterdamer Übereinkommen über das Verfahren der vorherigen Zustimmung nach Inkenntnissetzung für bestimmte gefährliche Chemikalien sowie Pestizide im internationalen Handel (Anlage III) geregelt.<ref>Annex III Chemicals. In: pic.int. Abgerufen am 6. Januar 2026. </ref>

Einzelnachweise

<references />