Dibromdifluormethan

Strukturformel
Strukturformel von Dibromdifluormethan
Allgemeines
Name	Dibromdifluormethan
Andere Namen	Difluordibrommethan H 1202 R-12B2
Summenformel	CBr2F2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 200-885-5 ECHA-InfoCard 100.000.805 PubChem 6382 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	209,82 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	2,3063 g·cm−3 (15 °C)<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−110 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	24,5 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	920 mbar (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS" /> löslich in Methanol und Ether<ref name="Terry Hills">Terry Hills: Organic Chemistry. Lotus Press, 2004, ISBN 81-89093-51-7, S. 60 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>
Brechungsindex	1,398 (20 °C)<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335​‐​420 P: 261​‐​264​‐​271​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​502<ref name="GESTIS" />
MAK	Schweiz: 100 ml·m−3 bzw. 860 mg·m−3<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 75-61-6 bzw. Dibromdifluormethan)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Treibhauspotential	280 (bezogen auf 100 Jahre)<ref>G. Myhre, D. Shindell et al.: Climate Change 2013: The Physical Science Basis. Working Group I contribution to the IPCC Fifth Assessment Report. Hrsg.: Intergovernmental Panel on Climate Change. 2013, Chapter 8: Anthropogenic and Natural Radiative Forcing, S. 24–39; Table 8.SM.16 (ipcc.ch [PDF]). </ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Dibromdifluormethan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Halogenkohlenwasserstoffe.

Gewinnung und Darstellung

Dibromdifluormethan kann durch Dampfphasen-Bromierung von Difluormethan gewonnen werden.<ref name="HSDB">Eintrag zu Dibromodifluoromethane in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)Vorlage:Abrufdatum</ref>

Es entsteht auch bei der Fluorierung von Tetrabrommethan.<ref name="Alan Roy Katritzky, Otto Meth-Cohn, Thomas Lonsdale Gilchrist, Charles Wayne Rees">Alan Roy Katritzky, Otto Meth-Cohn, Thomas Lonsdale Gilchrist, Charles Wayne Rees: Comprehensive Organic Functional Group Transformations: Carbon with Three Or ... Elsevier, 1995, ISBN 0-08-042704-9, S. 226 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Dibromdifluormethan kann in 83 % Ausbeute als einziges Produkt durch Fluorierung von Tetrabrommethan mit Iodpentafluorid, als Hauptprodukt (relative Ausbeute 76 %) durch Fluorierung mit Brom(III)-fluorid und als Nebenprodukt (relative Ausbeute 16 %) durch Fluorierung von Tetraiodmethan mit Iodpentafluorid hergestellt werden. Die Fluorierung von Tetrabrommethan mit Titan(IV)-fluorid bildet Dibromdifluormethan in geringer Ausbeute als Gemisch mit Bromtrifluormethan. Darüber hinaus wird Dibromdifluormethan in hoher Ausbeute (81 %) durch Erhitzen von Silberbromdifluoracetat mit Brom gebildet.<ref name="Alan R. Katritzky, Thomas L. Gilchrist, Otto Meth-Cohn, Charles Wayne Rees">Alan R. Katritzky, Thomas L. Gilchrist, Otto Meth-Cohn, Charles Wayne Rees: Comprehensive Organic Functional Group Transformations. Elsevier, 1995, ISBN 978-0-08-042704-1, S. 226 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

<chem>CBr4 + IF5 -> CBr2F2 + CBr3F + CBrF3 + CF4</chem>

<chem>CBrF2CO2Ag + Br2 -> CBr2F2 + CO2 + AgBr</chem>

Eigenschaften

Dibromdifluormethan ist ein sehr leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung und hat ein Ozonabbaupotenzial von 1,25.<ref name="GESTIS" />

Verwendung

Dibromdifluormethan wird als Löschmittel (zum Beispiel in Militärflugzeugen<ref name="unep.fr" />) und als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Farbstoffen, Pharmazeutika und quartären Ammoniumverbindungen verwendet.<ref name="HSDB" /> Die Verbindung wird zurzeit nicht vom Montreal-Protokoll erfasst,<ref name="unep.fr">unep.fr: UNEP DTIE OzonAction Branch: Information resources (Memento vom 29. Mai 2015 im Internet Archive), abgerufen am 28. Mai 2015.</ref> aber in dessen Rahmen werden in zunehmendem Maße die Quellen der in der Umwelt<ref>Potential Ozone Depleting Substances Uses and Alternatives in the Nordic Countries. Nordic Council of Ministers, 2005, ISBN 978-92-893-1252-3, S. 41 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> nachgewiesenen Verbindung untersucht.<ref>Handbook For The Montreal Protocol On Substances That Deplete The Ozone Layer. UNEP/Earthprint, 2006, ISBN 978-92-807-2770-8, S. 479 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Einzelnachweise

<references />