Benzoylcyanid

Strukturformel
Strukturformel von Benzoylcyanid
Allgemeines
Name	Benzoylcyanid
Andere Namen	Oxo(phenyl)acetonitril (IUPAC) α-oxo-Benzolacetonitril Phenylglyoxylonitril Benzoylnitril
Summenformel	C8H5NO
Kurzbeschreibung	farbloser bis gelblicher Feststoff mit stechendem Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 210-359-7 ECHA-InfoCard 100.009.419 PubChem 11953 ChemSpider 11459 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	131,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,11 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	30–32 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	206 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	1,9 mbar (50 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	zersetzt sich in Wasser<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 300​‐​311+331​‐​315​‐​319​‐​400 P: 273​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352​‐​304+340​‐​305+351+338<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	37,6 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Benzoylcyanid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile. Analog zu den Carbonsäurehalogeniden kann die Verbindung als Carbonsäurecyanid, d. h. als Cyanid der Benzoesäure aufgefasst werden.

Vorkommen

Benzoylcyanid kommt natürlich als Gift einiger Doppelfüßer vor.<ref name="Thomas Eisner, Jerrold Meinwald, National Academy of Sciences (U.S.)">Thomas Eisner, Jerrold Meinwald, National Academy of Sciences (U.S.): Chemical ecology: the chemistry of biotic interaction. National Academies, 1995, S. 30 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> Es wird zum Beispiel von Tausendfüßern der Ordnung Erdläufer (Geophilomorpha) zur Verteidigung gegen Ameisen eingesetzt.<ref>Jones, Tappey H. et al.: Benzoyl cyanide and mandelonitrile in the cyanogenetic secretion of a centipede. In: Journal of Chemical Ecology 2, 1976. S. 421–429.</ref>

Gewinnung und Darstellung

Justus von Liebig und Friedrich Wöhler stellten Benzoylcyanid 1832 durch Reaktion von Benzoylchlorid mit Quecksilber(II)-cyanid her. Stattdessen kann z. B. auch Kupfer(I)-cyanid genutzt werden.<ref>F. Wöhler, J. Liebig: Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure. In: Annalen der Pharmacie. Band 3, Nr. 3, Januar 1832, S. 249–282, doi:10.1002/jlac.18320030302. </ref><ref name="Organic Syntheses">T. S. Oakwood, C. A. Weisgerber: Vorlage:Linktext-Check In: Organic Syntheses. 24, 1944, S. 14, doi:10.15227/orgsyn.024.0014; Coll. Vol. 3, 1955, S. 112 (PDF).</ref>

Synthese von Benzoylcyanid

Synthese von Benzoylcyanid

Eigenschaften

Benzoylcyanid ist ein farbloser bis gelblicher Feststoff mit stechendem Geruch, der sich in Wasser zu Phenylglyoxylsäure (Benzoylameisensäure) zersetzt.<ref name="GESTIS" />

Verwendung

Benzoylcyanid wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von anderen chemischen Verbindungen (z. B. Pflanzenschutzmitteln) verwendet. Es dient als Reagenz für selektive Acylierungen von Amino-Verbindungen.<ref name="Sigma" /> Es eignet sich auch zur Einführung von Benzoyl-Schutzgruppen, zum Beispiel in der Nukleosid-Chemie.<ref>Ashok K. Prasad, Vineet Kumar, Shashwat Malhotra, Vasulinga T. Ravikumar, Yogesh S. Sanghvi, Virinder S. Parmar: ‘Green’ methodology for efficient and selective benzoylation of nucleosides using benzoyl cyanide in an ionic liquid. In: Bioorganic & Medicinal Chemistry. Band 13, Nr. 14, 2005, S. 4467–4472, doi:10.1016/j.bmc.2005.04.038. </ref>

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Benzoylcyanid können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt ca. 74 °C, Zündtemperatur ca. 500 °C) bilden.<ref name="GESTIS" />

Einzelnachweise

<references />