Monuron

Strukturformel
Allgemeines
Name	Monuron
Andere Namen	3-(4-Chlorphenyl)-1,1-dimethylharnstoff N′-(4-Chlorphenyl)-N,N-dimethylharnstoff
Summenformel	C9H11ClN2O
Kurzbeschreibung	grau/weißer geruchloser Feststoff<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN (Trichloracetatsalz) EG-Nummer 205-766-1 ECHA-InfoCard 100.005.243 PubChem 8800 ChemSpider 8470 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	198,65 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,27 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	170,5–171,5 °C<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (0,23 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" /> geringfügig löslich in Ethanol, Aceton und anderen polaren organischen Lösungsmitteln<ref name="gischem" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.005.243">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> [[Hilfe:Cache|Fehler beim Thumbnail-Erstellen]]: Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​351​‐​410 P: 202​‐​273​‐​301+312​‐​308+313​‐​264​‐​270<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	1050 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> 2500 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Monuron ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenylharnstoffe.

Gewinnung und Darstellung

Monuron kann durch Reaktion von 4-Chlorphenylisocyanat mit Dimethylamin gewonnen werden.<ref name="HSDB">Eintrag zu Monuron in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)Vorlage:Abrufdatum</ref>

Eigenschaften

Monuron ist ein grauweißer, geruchloser, nicht flüchtiger, schwer entzündbarer Feststoff, der sehr schwer löslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /> Er wird von Säuren und Laugen hydrolysiert.<ref name="gischem" />

Monuron ist strukturell nahe verwandt mit Fenuron und Diuron. Die Verbindungen unterscheiden sich nur durch die Anzahl der Chlorsubstituenten.

Verwendung

Monuron wird als Herbizid<ref name="GESTIS" /> sowie als Beschleuniger bei der Epoxidharz-Herstellung verwendet.<ref name="gischem" /> Die Wirkung als Herbizid beruht auf der Hemmung des Elektronentransportes im Photosystem II.<ref name="Roberts2">Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals, Band 2. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3, S. 764 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> Es wurde ab 1951 von DuPont als Herbizid vermarktet.<ref name="Hounshell">David A. Hounshell, John Kenly Smith: Science and Corporate Strategy: Du Pont R and D, 1902-1980. Cambridge University Press, 1988, ISBN 978-0-521-32767-1, S. 455 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Die Substanz wurde 2002 nicht in die Liste der in der Europäischen Union zugelassenen Pflanzenschutzwirkstoffe aufgenommen. In keinem EU-Land sind Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Monuron zugelassen, auch nicht in der Schweiz.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref> Es wurde jedoch in der Vergangenheit z. B. in Dänemark von 1956 bis 1977 als Herbizid verkauft.<ref>Akademischer Hinweis zu den Ergebnissen des Massen-Screenings 2019. (PDF; 797 KB) In: Miljøstyrelsen. Miljø- og Fødevareministeriet, 13. März 2020, abgerufen am 3. April 2025 (). </ref>

Sicherheitshinweise

Monuron ist wegen möglicher krebserzeugender Wirkung beim Menschen als krebserzeugend, Kategorie 2 eingestuft.<ref name="gischem">Datenblatt Monuron (PDF; 218 kB) bei Gischem.</ref>

Einzelnachweise

<references />