Bromacil

Strukturformel
Strukturformel von Bromacil
Allgemeines
Name	Bromacil
Andere Namen	(RS)-5-Brom-3-sec-butyl-6-methyluracil (±)-5-Brom-3-sec-butyl-6-methyluracil Isocil
Summenformel	C9H13BrN2O2
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloser Feststoff<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN (Racemat) Vorlage:CASRN [(S)-Form] Vorlage:CASRN [(R)-Form] Vorlage:CASRN (Bromacil-Lithium) EG-Nummer 206-245-1 ECHA-InfoCard 100.005.679 PubChem 9411 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	261,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,55 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	157,5–160 °C<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (815 mg·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​410 P: 264​‐​270​‐​273​‐​301+312​‐​391​‐​501<ref name="GESTIS" />
MAK	Schweiz: 1 ml·m−3 bzw. 10 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach Bromacil)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Toxikologische Daten	641 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> 5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Bromacil ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrimidindione, also ein Derivat von Uracil.

Gewinnung und Darstellung

Bromacil kann durch Umsetzung von Isopropylisocyanat mit 3-Aminocrotonsäuremethylester und anschließender Cyclisierung in Natronlauge bei erhöhter Temperatur und Bromierung in Essigsäure hergestellt.<ref name="HSDB">Eintrag zu Bromacil in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)Vorlage:Abrufdatum</ref>

Alternativ kann es durch Reaktion von Phosgen und Ammoniak mit sec-Butylamin zu sec-Butylharnstoff hergestellt werden, das wiederum mit Methylacetoacetat zu 3-sec-Butyl-6-methyluracil umgesetzt wird. Eine anschließende Bromierung erzeugt Bromacil.<ref name="HSDB" /><ref name="Thomas A. Unger">Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-08-095716-1, S. 568 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Herstellung von Bromacil

Herstellung von Bromacil

Eigenschaften

Bromacil ist ein nicht brennbarer, farb- und geruchloser Feststoff, der sehr schwer löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung.<ref name="GESTIS" /> Die Verbindung ist stabil gegenüber Hydrolyse und Sonnenlicht.<ref name="Terence Robert Roberts, David Herd Hutson">Terence Robert Roberts, David Herd Hutson: Metabolic Pathways of Agrochemicals. Part 1. Herbicides and Plant Growth Regulators. Royal Society of Chemistry, 1998, ISBN 0-85404-494-9, S. 696 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Von Bromacil gibt es zwei Stereoisomere, die auch experimentell bestätigt sind:<ref name="Ulrich">Elim M. Ulrich, Candice M. Morrison, Michael M. Goldsmith, William T. Foremann: Chiral Pesticides: Identification, Description, and Environmental Implications. In: Reviews of Environmental Contaminations and Toxicology. Springer 2012, Boston, Band 217, S. 1–74, doi:10.1007/978-1-4014-2329-4_1, siehe S. 20.</ref>

Enantiomere von Bromacil
Datei:(S)-Enantiomer Bromacil structural formula V1.svg (S)-Bromacil	Datei:(R)-Enantiomer Bromacil structural formula V1.svg (R)-Bromacil

Verwendung

Bromacil wird als Herbizid verwendet.<ref name="GESTIS" /> Es wird zur Bekämpfung von ein- und mehrjährigen Gräsern und breitblättrigen Unkräutern eingesetzt.<ref name="Stanley A. Greene">Stanley A. Greene: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals. William Andrew, 2005, ISBN 0-8155-1903-6, S. 1039 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Photosynthese.<ref name="Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller">Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. Springer, 2000, ISBN 3-642-56998-6, S. 236 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Zulassung

Bromacil war zwischen 1971 und 1990 in der BRD zugelassen.<ref name="Peter Brandt">Peter Brandt: Berichte Zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln, Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer, 2010, ISBN 3-0348-0029-0, S. 10 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Die Substanz wurde 2002 nicht in die Liste der in der Europäischen Union zugelassenen Pflanzenschutzwirkstoffe aufgenommen. In keinem EU-Land sind Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Bromacil zugelassen, auch nicht in der Schweiz.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Weblinks

Datei:Commons-logo.svg

Commons: Bromacil – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

<references />