sec-Butylamin
sec-Butylamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Amine. Es ist ein primäres Amin und isomer zu n-Butylamin, Isobutylamin und tert-Butylamin. sec-Butylamin liegt in Form einer farblosen, flüchtigen und leichtentzündlichen Flüssigkeit vor.
Stereoisomere Formen
sec-Butylamin kommt in zwei stereoisomeren Formen [(R)- bzw. (S)-sec-Butylamin] vor.
| Isomere von sec-Butylamin | ||
| Name | (R)-sec-Butylamin | (S)-sec-Butylamin |
| Strukturformel | Datei:2-Aminobutane Racemate Structural Formulae V.1.svg | |
| CAS-Nummer | Vorlage:CASRN | Vorlage:CASRN |
| Vorlage:CASRN (Racemat) | ||
| EG-Nummer | 236-232-6 | 208-164-7 |
| 237-732-7 (Racemat) | ||
| ECHA-Infocard | Vorlage:ECHA | Vorlage:ECHA |
| Vorlage:ECHA (Racemat) | ||
| PubChem | Vorlage:PubChem | Vorlage:PubChem |
| Vorlage:PubChem (Racemat) | ||
| Wikidata | Q27254421 | Q27294865 |
| Q288208 (Racemat) | ||
Wenn in diesem Artikel oder in der wissenschaftlichen Literatur „sec-Butylamin“ ohne eine zusätzliche Angabe zur Konfiguration erwähnt wird, ist stets das Racemat [genauer (RS)-sec-Butylamin oder (±)-sec-Butylamin] gemeint.
Eigenschaften
Die Dämpfe sind 2,5-mal so schwer wie Luft.<ref name="GESTIS" />
sec-Butylamin bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei −20 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,7 Vol.‑% (50 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 9,7 Vol.‑% (295 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Die Zündtemperatur beträgt 290 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.
Verwendung
sec-Butylamin wird als Zwischenprodukt bei der Synthese verschiedener organischer Verbindungen eingesetzt.
sec-Butylamin wird nach eingehenden Studien seiner Wirkung in den 1960er-Jahren als Fungizid für Citrusfrüchte eingesetzt.<ref>J. W. Eckert, J. M. Ogawa: The Chemical Control of Postharvest Diseases: Subtropical and Tropical Fruits. In: Annual Review of Phytopathology. 23, 1985, S. 421–454, Vorlage:DOI.</ref><ref name="inchem">Vorlage:Inchem</ref> Pflanzliche Lebensmittel und Lebensmittel tierischer Herkunft dürfen maximal 0,01 mg·kg−1 sec-Butylamin als Rückstand enthalten.<ref>Eintrag in der Rückstandshöchstmengenverordnung (PDF), abgerufen am 12. Oktober 2020.</ref>
Sicherheitshinweise
Die Dämpfe von sec-Butylamin bilden mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch. Sein Flammpunkt liegt bei −20 °C.<ref name="GESTIS" />
Weblinks
Einzelnachweise
<references />