Imazapyr

Strukturformel
Strukturformel von Imazapyr
1:1-Gemisch aus (R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Name	Imazapyr
Andere Namen	(RS)-2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-(1-methylethyl)-5-oxo-1H-imidazol-2-yl)-3-pyridincarboxylat
Summenformel	C13H15N3O3
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref><ref name="HSDB" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN (Isopropylaminsalz)<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Isopropylaminsalz: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: , ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: , ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q27259955.</ref> EG-Nummer (Listennummer) 617-219-8 ECHA-InfoCard 100.118.758 PubChem 54738 ChemSpider 49445 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	261,28 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	172–173 °C<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	löslich in Wasser (9,7 g·l−1 bei 15 °C), Dimethylsulfoxid, Methanol und Dichlormethan<ref name="HSDB" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.118.758">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 319​‐​412 P: 273​‐​305+351+338<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Toxikologische Daten	5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> 2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Imazapyr ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Imidazolinone.

Gewinnung und Darstellung

Imazapyr kann durch Reaktion von Pyridin-2,3-dicarbonsäuredimethylester mit 2-Amino-2,3-dimethylbutyramid in Gegenwart von Kalium-tert-butanolat gewonnen werden.<ref>Peter Jeschke, Matthias Witschel, Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer: Modern Crop Protection Compounds. John Wiley & Sons, 2019, ISBN 978-3-527-34089-7, S. 96 (google.de [abgerufen am 16. September 2025]). </ref>

Alternativ ist auch die Herstellung durch Reaktion von 2-Carboxylsäure-3-methylpyridinethylester mit Chlor und anschließender Umsetzung mit 2-Amino-2,3-dimethylbutyramid in Gegenwart von Natriumhydroxid möglich.<ref name="Unger">Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 444 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Eigenschaften

Imazapyr ist ein farbloser Feststoff mit schwachem Geruch, der löslich in Wasser ist.<ref name="HSDB">Eintrag zu Imazapyr in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)Vorlage:Abrufdatum</ref> Er ist stabil gegenüber von Hydrolyse bei pH-Werten von 5,7 und 9.<ref name="Roberts2" /> Imazapyr ist chiral, wobei das (S)-Enantiomer stabiler gegenüber Abbau ist als das (R)-Isomer,<ref name="Source">Environmental fate of Imidazolinone Herbicides and their enantiomers in soil and water (PDF; 936 kB), S. 109.</ref> welches wiederum eine höhere herbizide Aktivität zeigt.<ref>M. K. Ramezani, D. P. Oliver, R. S. Kookana, W. Lao, G. Gill, C. Preston: Faster degradation of herbicidally-active enantiomer of imidazolinones in soils. In: Chemosphere. Band 79, Nummer 11, Mai 2010, S. 1040–1045. doi:10.1016/j.chemosphere.2010.03.046. PMID 20416927.</ref>

Verwendung

Imazapyr und sein Isopropylaminsalz werden als Herbizid eingesetzt. Es wird zur Vor- und Nachauflaufbekämpfung eines breiten Spektrums von Unkräutern einschließlich ein- und mehrjähriger Gräser und zweikeimblättriger Pflanzen verwendet. Imazapyr wurde 1985 in den USA erstmals zugelassen.<ref>EPA: Reregistration Eligibility Decision for Imazapyr (PDF; 2,3 MB).</ref> In der DDR war die Verbindung zwischen 1988 und 1994 zugelassen.<ref name="Peter Brandt">Peter Brandt (Hrsg.): Berichte Zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer, 2010, ISBN 978-3-0348-0028-0, S. 18 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Aminosäuresynthese von Valin, Leucin und Isoleucin durch Hemmung der Acetolactat-Synthase.<ref name="Roberts2">Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals, Band 2. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3, S. 364 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Zulassung

Die EU-Kommission entschied 2002, Imazapyr nicht in die Liste der zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe nach Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG aufzunehmen.<ref>Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 (PDF)Vorlage:Abrufdatum zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.</ref>

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise

<references />

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

<references group="S" />