Imazapyr

Imazapyr ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Imidazolinone.

Gewinnung und Darstellung

Imazapyr kann durch Reaktion von Pyridin-2,3-dicarbonsäuredimethylester mit 2-Amino-2,3-dimethylbutyramid in Gegenwart von Kalium-tert-butanolat gewonnen werden.<ref>Vorlage:Literatur</ref>

Alternativ ist auch die Herstellung durch Reaktion von 2-Carboxylsäure-3-methylpyridinethylester mit Chlor und anschließender Umsetzung mit 2-Amino-2,3-dimethylbutyramid in Gegenwart von Natriumhydroxid möglich.<ref name="Unger">Vorlage:Literatur</ref>

Eigenschaften

Imazapyr ist ein farbloser Feststoff mit schwachem Geruch, der löslich in Wasser ist.<ref name="HSDB">Vorlage:HSDB</ref> Er ist stabil gegenüber von Hydrolyse bei pH-Werten von 5,7 und 9.<ref name="Roberts2" /> Imazapyr ist chiral, wobei das (S)-Enantiomer stabiler gegenüber Abbau ist als das (R)-Isomer,<ref name="Source">Environmental fate of Imidazolinone Herbicides and their enantiomers in soil and water (PDF; 936 kB), S. 109.</ref> welches wiederum eine höhere herbizide Aktivität zeigt.<ref>M. K. Ramezani, D. P. Oliver, R. S. Kookana, W. Lao, G. Gill, C. Preston: Faster degradation of herbicidally-active enantiomer of imidazolinones in soils. In: Chemosphere. Band 79, Nummer 11, Mai 2010, S. 1040–1045. doi:10.1016/j.chemosphere.2010.03.046. PMID 20416927.</ref>

Verwendung

Imazapyr und sein Isopropylaminsalz werden als Herbizid eingesetzt. Es wird zur Vor- und Nachauflaufbekämpfung eines breiten Spektrums von Unkräutern einschließlich ein- und mehrjähriger Gräser und zweikeimblättriger Pflanzen verwendet. Imazapyr wurde 1985 in den USA erstmals zugelassen.<ref>EPA: Reregistration Eligibility Decision for Imazapyr (PDF; 2,3 MB).</ref> In der DDR war die Verbindung zwischen 1988 und 1994 zugelassen.<ref name="Peter Brandt">Vorlage:Literatur</ref> Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Aminosäuresynthese von Valin, Leucin und Isoleucin durch Hemmung der Acetolactat-Synthase.<ref name="Roberts2">Vorlage:Literatur</ref>

Zulassung

Die EU-Kommission entschied 2002, Imazapyr nicht in die Liste der zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe nach Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG aufzunehmen.<ref>Vorlage:EUR-Lex-Rechtsakt zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.</ref>

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Vorlage:PSM-Verz</ref>

Einzelnachweise

Externe Links zu erwähnten Verbindungen