Fluxofenim

Strukturformel
Strukturformel von Fluxofenim
Strukturformel des (E)-Isomers
Allgemeines
Name	Fluxofenim
Andere Namen	4′-Chlor-2,2,2-trifluoracetophenon-(EZ)-O-1,3-dioxolan-2-ylmethyloxim
Summenformel	C12H11ClF3NO3
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit<ref name="PPDB" >Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of HertfordshireVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 618-167-9 ECHA-InfoCard 100.131.819 PubChem 91747 ChemSpider 82845 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	309,67 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="Sigma" />
Dichte	1,36 g·cm−3<ref name="PPDB" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (30 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="PPDB" /> mischbar mit Aceton, Methanol, Toluol und Octanol<ref name="PPDB" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​315​‐​330​‐​400 P: 260​‐​273​‐​280​‐​284​‐​310<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	669 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Sigma" /> 1.480 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Fluxofenim ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Oximether.

Gewinnung und Darstellung

Fluxofenim kann durch Reaktion von Chlorbenzol mit Trifluoracetylchlorid, Hydroxylaminhydrochlorid und Brommethyl-1,3-dioxolan gewonnen werden.<ref name="Thomas A. Unger">Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 151 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Eigenschaften

Fluxofenim ist eine farblose Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="PPDB" />

Verwendung

Fluxofenim wird als Herbizid-Safener bei Mais und Sorghum verwendet. Eine Saatgutbeize mit 0,05–0,3 % Safener schützt vor dem Herbizid Metolachlor.<ref>Patent EP0986955B1: Glutathion-Konjugate als Signalmoleküle. Angemeldet am 3. August 1999, veröffentlicht am 2. April 2003, Anmelder: GSF Forschungszentrum Umwelt, Erfinder: Peter Schröder, Andreas Stampfl (Tabelle 9.2).‌</ref> Es wurde von Ciba-Geigy entwickelt, 1982 erstmals getestet<ref name="V. S. P. Rao, Vallurupalli Sivaji Rao">V. S. P. Rao, Vallurupalli Sivaji Rao: Principles of Weed Science. Science Publ., 2000, ISBN 1-57808-069-X, S. 114 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> und 1986 veröffentlicht.<ref name="ModernCPC">Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 379, 389 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise

<references />