1-Octanol
1-Octanol (kurz Octanol oder Oktanol) ist eine chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der aliphatischen Alkohole und ist ein primärer Alkohol. Neben dem 1-Octanol existieren weitere Isomere von Octanol, zum Beispiel das 2-Octanol, 3-Octanol und 4-Octanol.
Vorkommen
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Natürlich kommt 1-Octanol u. a. in Erdbeeren (Fragaria spp), Wald-Erdbeeren, der Anis-Duftnessel, Boswellia sacra, Tee (Camellia sinensis), Johanniskraut (Hypericum perforatum) und Ingwer (Zingiber officinale) vor.<ref name="ZNF1973-488" /><ref name="FFJ-2004-351" /><ref name="Dr. Dukes" /><ref name="Dr. Dukes N" /> In der Wald-Erdbeere entstehen 1-Octanol und dessen Ester als Hauptaromakompenten während des Reifungsprozesses aus Caprylsäure.<ref name="ZFNB" />
Eigenschaften
1-Octanol ist eine klare, farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, die unter Normaldruck bei 195 °C siedet. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 6,47682, B = 2603,359 und C = −48,799 im Temperaturbereich von 293 bis 353 K<ref name="Geiseler">G. Geiseler, J. Fruwert, R. Hüttig: Dampfdruck- und Schwingungsverhalten der stellungsisomeren n-Octanole und hydroxydeuterierten n-Octanole. In: Chem. Ber. 99, 1966, S. 1594–1601, doi:10.1002/cber.19660990525.</ref> sowie mit A = 3,74844, B = 1196,639 und C = −149.043 im Temperaturbereich von 352,1 bis 468,5 K.<ref name="Kemme">H. R. Kemme, S. I. Kreps: Vapor pressure of primary n-alkyl chlorides and alcohols. In: Journal of Chemical & Engineering Data. 14, 1969, S. 98–102, doi:10.1021/je60040a011.</ref> Die Verbindung bildet oberhalb der Flammpunktstemperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Sie hat einen Flammpunkt bei 81 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Die untere Explosionsgrenze (UEG) liegt bei 0,8 Vol.‑% (43 g/m3).<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Entsprechend der Dampfdruckfunktion ergeben sich ein unterer Explosionspunkt von 77,5 °C<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes2007">E. Brandes, M. Mitu, D. Pawel: The lower explosion point — A good measure for explosion prevention: Experiment and calculation for pure compounds and some mixtures. In: J. Loss Prev. Proc. Ind. 20, 2007, S. 536–540, doi:10.1016/j.jlp.2007.04.028.</ref> sowie ein oberer Explosionspunkt von 107 °C.<ref name="GESTIS" /> Die Grenzspaltweite wurde mit 0,95 mm bestimmt.<ref name="GESTIS" /> Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Die Zündtemperatur beträgt 245 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.</ref> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3. Die Löslichkeit von Wasser in 1-Octanol beträgt 48,9 mg·g−1 bei 298,15 K.<ref name="LANG">Vorlage:Literatur</ref>
Verwendung
1-Octanol wird zu Estern weiterverarbeitet, die als Duftstoffe eingesetzt werden. Beim Octanol/Wasser-Verteilungskoeffizient, der in der Umweltchemie, Ökotoxikologie und Pharmakokinetik zur Abschätzung des Verhaltens einer Substanz verwendet wird, stellt 1-Octanol die natürliche organische Phase dar.
Einzelnachweise
<references> <ref name="Dr. Dukes"> Vorlage:DrDukesDB </ref> <ref name="Dr. Dukes N"> Vorlage:DrDukesDB </ref> <ref name="FFJ-2004-351"> Vorlage:Literatur </ref> <ref name="ZNF1973-488"> Vorlage:ZNaturforsch </ref> <ref name="ZFNB"> Vorlage:ZNaturforsch </ref> </references>