1-Phenylethanol

Strukturformel
Strukturformel von 1-Phenylethanol
(R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Name	1-Phenylethanol
Andere Namen	α-Methylbenzylalkohol Phenylmethylcarbinol 1-Phenylethan-1-ol 1-Hydroxyethylbenzol Vorlage:INCI
Summenformel	C8H10O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit schwach blumigem Geruch<ref name="HSDB" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN (unspez.) Vorlage:CASRN [(R)-(+)-1-Phenylethanol] Vorlage:CASRN [(S)-(−)-1-Phenylethanol] EG-Nummer 202-707-1 ECHA-InfoCard 100.002.461 PubChem 7409 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	122,17 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,01 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	20 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	204 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	0,1 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (<1 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" /> löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln<ref name="HSDB" />
Brechungsindex	1,527 (20 °C)<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​319 P: 301+312+330​‐​305+351+338<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	400 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1-Phenylethanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole und strukturisomer zu 2-Phenylethanol.

Isomere

1-Phenylethanol ist eine chirale Verbindung und kommt in den beiden enantiomeren Formen (R)-(+)-1-Phenylethanol und (S)-(−)-1-Phenylethanol vor.

Isomere von 1-Phenylethanol
Name	(R)-(+)-1-Phenylethanol	(S)-(−)-1-Phenylethanol
Strukturformel	Datei:(RS)-Phenylethanol Structural Formulae V.1.svg
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN
	Vorlage:CASRN (unspez.)
EG-Nummer	604-814-2	604-424-2
	202-707-1 (unspez.)
ECHA-Infocard	Vorlage:ECHA	Vorlage:ECHA
	Vorlage:ECHA (unspez.)
PubChem	637516	443135
	7409 (unspez.)
Wikidata	Q27095522	Q26841260
	Q3740715 (unspez.)

Vorkommen

1-Phenylethanol kommt natürlich als Bestandteil des Aromas von Heidelbeeren,<ref name="Ralf G. Berger" /> Tee,<ref name="Ullmann" /><ref name="Burdock 1140" /> Schnittlauch,<ref name="Burdock 1140" /> Pfefferminze,<ref name="Burdock 1140" /> Kakao,<ref name="Burdock 1140" /> Haselnüssen,<ref name="Burdock 1140" /> Pilzen<ref name="Ullmann" /><ref name="Burdock 1140" /> sowie in Wiesenklee (Trifolium pratense)<ref name="Dr. Dukes" /> vor. In verarbeiteten Lebensmitteln findet es sich u. a. in Käse,<ref name="Burdock 1140" /> und durch das Vorkommen in Weintrauben,<ref name="Burdock 1140" /> auch in Weißwein,<ref name="Burdock 1140" /> Cognac<ref name="Burdock 1140" /> und Rum<ref name="Burdock 1140" />.

• Heidelbeeren
  Heidelbeeren
• Teepflanze
  Teepflanze
• Pilze
  Pilze
• Weißwein
  Weißwein

Gewinnung und Darstellung

Racemisches 1-Phenylethanol kann durch Reduktion von Acetophenon (z. B. mit Lithiumaluminiumhydrid<ref name="Joachim Buddrus">Joachim Buddrus: Grundlagen Der Organischen Chemie. Walter de Gruyter, 2011, ISBN 3-11-024894-8, S. 509 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>), durch Reaktion von Methylmagnesiumchlorid mit Benzaldehyd oder durch Oxidation von Ethylbenzol gewonnen werden.<ref name="HSDB">Eintrag zu Alpha-Methylbenzyl Alcohol in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)Vorlage:Abrufdatum </ref> Es entsteht auch bei der Hydrolyse von (S)-1-Bromethylbenzol, wobei ebenfalls das Racemat aus (S)- und (R)-1-Phenylethanol erhalten wird.<ref name="K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore">K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore: Organische Chemie. John Wiley & Sons, 2011, ISBN 3-527-32754-1, S. 282 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Es gibt auch gezielte Synthesen für (S)- oder (R)-1-Phenylethanol, die mit hoher Enantioselektivität verlaufen. Die enantioselektive Reduktion von Acetophenon<ref name="Wallbaum2">Sabine Wallbaum und Jürgen Martens: Asymmetric Syntheses with Chiral Oxazaborolidines, In: Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 1475–1504, doi:10.1016/S0957-4166(00)86044-9.</ref> ist dabei die Methoden der Wahl. Jeweils kommen dabei enantioselektive Katalysatoren zum Einsatz.

Eigenschaften

1-Phenylethanol ist eine wenig flüchtige, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit mit schwach blumigem Geruch, die wenig löslich in Wasser ist.<ref name="HSDB" /><ref name="GESTIS" /> Mit einer sauren Lösung von Natriumdichromat reagiert es zu Benzoesäure.<ref name="Paula Yurkanis Bruice">Paula Yurkanis Bruice: Organische Chemie: Studieren kompakt. Pearson Deutschland GmbH, 2011, ISBN 3-86894-102-9, S. 611 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Verwendung

1-Phenylethanol und zu einem größeren Anteil dessen Ester werden als Aromastoff in Parfüm eingesetzt.<ref name="Ullmann" /> Daneben wird 1-Phenylethanol als Hochsieder in Beschichtungsstoffen verwendet<ref name="GESTIS" /> und zur Produktion von Styrol eingesetzt.<ref name="von Hans-Georg Elias">von Hans-Georg Elias: Makromoleküle: Band 3: Industrielle Polymere und Synthesen - Hans-Georg Elias. John Wiley & Sons, 2009, ISBN 3-527-62652-2, S. 203 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Sicherheitshinweise/Toxikologie

1-Phenylethanol wurde 2017 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von 1-Phenylethanol waren die Besorgnisse bezüglich Verbraucherverwendung, Exposition von Arbeitnehmern und weit verbreiteter Verwendung sowie der möglichen Gefahren durch krebsauslösende und mutagene Eigenschaften. Die Neubewertung fand ab 2019 statt und wurde von Italien durchgeführt.<ref>Community Rolling Action Plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): Vorlage:Linktext-CheckVorlage:AbrufdatumVorlage:CoRAP-Status/2019 </ref>

Einzelnachweise

<references> <ref name="Ralf G. Berger">Ralf G. Berger: Flavours and Fragrances. Springer, 2007, ISBN 3-540-49339-5, S. 164 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> <ref name="Burdock 1140">George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients, Fifth Edition. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 1140 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> <ref name="Ullmann">Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Flavors and Fragrances. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 15, 2012, S. 121, doi:10.1002/14356007.a11_141. </ref> <ref name="Dr. Dukes">Vorlage:DrDukesDB</ref> </references>