Methylazid

Strukturformel
Methylazid
Allgemeines
Name	Methylazid
Andere Namen	Azidomethan
Summenformel	CH3N3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN ECHA-InfoCard PubChem 79079 ChemSpider 71411 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	57,05 g·mol−1
Aggregatzustand	gasförmig<ref name="eEROS" />
Dichte	0,869 g·cm−3<ref name="David R. Lide, Thomas J. Bruno"></ref>
Siedepunkt	20–21 °C<ref name="eEROS" /><ref name="Buckingham">Buckingham, J.; Donaghy, S.M., Dictionary of Organic Compounds: Fifth Edition, Chapman and Hall, New York, 1982, 1.</ref>
Löslichkeit	Toluol, Benzol, Acetonitril, Tetrahydrofuran, Diethylether<ref name="eEROS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Methylazid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Azide mit der Summenformel CH₃N₃. Es kann als das einfachste organische aliphatische Azid angesehen werden. Es handelt sich um eine explosive Substanz.<ref name="eEROS">e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 1999–2023, John Wiley and Sons, Inc., Eintrag für Methyl Azide, abgerufen am 31. März 2025.</ref> Der Stickstoffgehalt der Verbindung beträgt 73,6 %.

Darstellung und Gewinnung

Die Verbindung wird durch eine Methylierung von Natriumazid zum Beispiel mit Dimethylsulfat<ref name="Robert H. Hill, David Finster">Robert H. Hill, David Finster: Laboratory Safety for Chemistry Students. John Wiley & Sons, 2011, ISBN 1-118-21264-9, S. Kapitel 3.2.2.1 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> hergestellt. Die erste Synthese wurde von Otto Dimroth und Gustav Wilhelm Wislicenus 1905 beschrieben.<ref name="Dimroth">Otto Dimroth, Wilhelm Wislicenus: Über das Methylazid. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 38, Nr. 2, 1905, S. 1573–1576.</ref>

Eigenschaften

Mesomere Grenzstrukturen

Man kann mehrere mesomere Grenzstrukturen des Methylazids zeichnen:

Mesomere Grenzstrukturen von Methylazid

Chemische Eigenschaften

Die Verbindung ist gegenüber Erhitzung relativ stabil, so zersetzt sie sich nur langsam bei 200 °C, jedoch explosiv bei 500 °C.<ref name="Serban Moldoveanu">Serban Moldoveanu: Pyrolysis of Organic Molecules: Applications to Health and Environmental Issues. Elsevier, 2009, ISBN 0-08-093215-0, S. 392 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref><ref name="Bretherick">P.G. Urben; M.J. Pitt: Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazards. 8. Edition, Vol. 1, Butterworth/Heinemann 2017, ISBN 978-0-08-100971-0, S. 122.</ref> Die Zersetzung erfolgt in einer Reaktion erster Ordnung, wobei Stickstoff und Methylnitren als primäre Produkte gebildet werden:<ref>Darwent B. O’Dell: Thermal decomposition of methyl azide. In: Canadian Journal of Chemistry. 48 (7), 1970, S. 1140–1147, doi:10.1139/v70-187.</ref>

<math>\mathrm{CH_3N_3 \longrightarrow CH_3N + N_2}</math>

Sicherheitshinweise

Methylazid ist explosiv<ref name="Bretherick" /> und besitzt eine hohe Schlagempfindlichkeit.<ref name="Sax">Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials, Eintrag Methyl Azide, abgerufen am 1. April 2025, doi:10.1002/0471701343.sdp42360.</ref> Die reine Substanz ist lagerfähig bei −80 °C bei Lichtausschluss. Eine Lagerung als 20%ige Lösung in Toluol ist ebenfalls möglich. Jegliche Temperaturbelastung ist dringend zu vermeiden.<ref name="eEROS" />

Verwendung

In der organischen Synthesechemie kann die Verbindung als Reagenz für 1,3-dipolare Cycloadditionen vergewendet werden. Mit Alkenen und Alkinen sind 1,2,3-Triazole, mit Nitrilen Tetrazole zugänglich.<ref name="eEROS" />

Einzelnachweise

<references />