6-tert-Butylazulen

Strukturformel
	Strukturformel von 6-tert-Butylazulen
Allgemeines
Name	6-tert-Butylazulen
Summenformel	C14H16
Kurzbeschreibung	violettblaue Kristalle<ref name=haf/>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
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Eigenschaften
Molare Masse	184,28 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	98–99 °C<ref name=haf/>
Sicherheitshinweise
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	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Das 6-tert-Butylazulen ist ein Derivat des Azulens.

Es wurde von Thomas Pesel erstmals 1996 aus dem 4-tert-Butylpyridin via Ziegler-Hafner-Synthese hergestellt.<ref>Thomas Pesel: Darstellung von Azulencarbonsäureestern und Azulenthiocarbonsäureestern sowie EPR-spektroskopische Untersuchung ihrer Radikalanionen. Dissertation, Univ. Hamburg 1996.</ref> Der Ausgangsstoff wird dabei in 2,4-Dinitrochlorbenzol gelöst und mit Dimethylamin behandelt. Danach erfolgt Reaktion mit Cyclopentadien und der äquivalenten Menge Natrium.

Der gewählte Reaktionsweg sollte der Literatur entsprechend<ref name=haf>Klaus Hafner, Claus Bernhard, Reinhold Müller (1961): Zur Kenntnis der Azulene. Justus Liebigs Annalen der Chemie. 650, 35–41, doi:10.1002/jlac.19616500104 (zusätzlich noch andere Kapitel).</ref> eigentlich das 4-tert-Butylazulen bilden, wobei die sterische Hinderung durch die tert-Butylgruppe mit dem Fünfring des Azulensystems die Bildung erschweren sollte. Mit den Ende der 1990er-Jahre zur Verfügung stehenden analytischen Methoden wie der zweidimensionale NMR-Spektroskopie konnte ein über 30 Jahre alter Irrtum aufgeklärt werden.

Einzelnachweise