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Rifabutin

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Strukturformel
Strukturformel von Rifabutin
Allgemeines
Name Rifabutin
Summenformel C46H62N4O11
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN
EG-Nummer (Listennummer) 615-780-3
ECHA-InfoCard 100.133.627
PubChem 6323490
ChemSpider 10482168
DrugBank DB00615
Wikidata [[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code

J04AB04

Wirkstoffklasse

Tuberkulostatika

Eigenschaften
Molare Masse 847 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

148–156 °C<ref>Patent WO2004005298: Derivatives of rifabutine useful as antimicrobial agents. Veröffentlicht am 15. Januar 2004, Anmelder: Instituto Nacional de Engenharia e Technologia Industrial.</ref>

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Rifabutin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Tuberkulostatika, der unter anderem zur Behandlung von Tuberkulose bei gleichzeitigem Vorliegen von HIV eingesetzt wird.

2011 wurde Rifabutin in die Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation aufgenommen.

Anwendung / Indikation

  • Vorbeugung einer Infektion mit Mycobacterium avium (MAC) bei AIDS-Patienten mit einer CD4-Zellzahl von weniger 100 pro Liter Blut<ref name="anti" />
  • Behandlung einer MAC-Infektion bei AIDS-Patienten (Kombination mit Clarithromycin, Azithromycin und Ethambutol)<ref>B. Dautzenberg u. a.: Rifabutin in combination with clofazimine, isoniazid and ethambutol in the treatment of AIDS patients with infections due to opportunist mycobacteria. In: Tubercle. Band 72, Nr. 3, September 1991, S. 168–175, doi:10.1016/0041-3879(91)90002-A.</ref>
  • Therapie einer multiresistenten Tuberkulose in Kombination mit noch wirksamen Mitteln, gegen welche Mycobacterium tuberculosis noch keine Resistenz ausgebildet hat.

Wirkungsspektrum

Rifabutin wirkt gegen Mycobacterium avium intracellulare durch Hemmung der bakteriellen DNA-Synthese. Die Aktivität ist im Vergleich zu Rifampicin deutlich höher, da Rifampicin lediglich die DNA-abhängige RNA-Polymerase hemmt.<ref name="anti">Wolfgang Stille, Hans-Reinhard Brodt, Andreas H. Groll, Gudrun Just-Nübling: Antibiotika-Therapie. Schattauer Verlag, 2005, ISBN 3-89129-800-5, Rifabutin, S. 255–257 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.).</ref>

Gegen Rifabutin sind ca. 20 % der M.-avium-intracellulare-Stämme resistent, gegen Rifampicin bereits 94 % der besagten Bakterienstämme.

Rifabutin zeigt eine biologische Aktivität gegenüber Helicobacter.

Nebenwirkungen

Es treten – vergleichbar mit Rifampicin<ref name="anti" /> – Übelkeit, Erbrechen und Anstieg der Leberenyzme bis hin zur Hepatitis auf. Häufig werden Leukopenie und Anämie gesehen, aber auch Fieber als Nebenwirkung der Therapie.<ref>Fachinformation zu Mykobutin®</ref>

Als Überempfindlichkeitsreaktion können Eosinophilie, Bronchospasmus und Schock genannt werden. Eher selten tritt eine leichte bis schwere Uveitis (reversibel) auf. Allerdings kann die Co-Medikamention mit Clarithromycin (bei M. avium-intracellulare-Infektionsbehandlungen) oder auch bei Fluconazol und Derivaten das Risiko einer Uveitis erhöhen.

Handelsnamen

  • Mycobutin (A, CH) (Hersteller Pfizer)

Einzelnachweise

<references />

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