Formetanat

Strukturformel
Strukturformel von Formetanat
Allgemeines
Name	Formetanat
Andere Namen	3-(N′,N′-Dimethylaminomethylen)aminophenyl-N-methylcarbamat Carzol Dicarzol
Summenformel	C11H15N3O2
Kurzbeschreibung	farbloser bis gelblicher Feststoff mit schwachem Geruch<ref name="Stanley A. Greene"></ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN (Hydrochlorid) EG-Nummer 244-879-0 ECHA-InfoCard 100.040.784 PubChem 31099 ChemSpider 28856 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	221,26 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Dichte	0,5 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	200–202 °C (Zersetzung)<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	0,0016 mPa (25 °C)<ref>Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of HertfordshireVorlage:Abrufdatum</ref>
pKS-Wert	8,0<ref name="Terence Robert Roberts" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,12 g·l−1 bei 23,5 °C)<ref name="Terence Robert Roberts" /> Hydrochlorid: leicht löslich in Wasser (822 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.040.784">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 330​‐​300​‐​317​‐​410 P: 260​‐​264​‐​273​‐​280​‐​284​‐​301+310<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Toxikologische Daten	20 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> 10.200 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Formetanat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Amidine und Carbamate.

Gewinnung und Darstellung

Formetanat kann durch Reaktion von m-Aminophenol mit Dimethylformamid, Phosphoroxychlorid und Methylisocyanat unter Einwirkung von Salzsäure gewonnen werden.<ref name="Thomas A. Unger"></ref>

Datei:Formetanat synthesis.svg

Eigenschaften

Formetanat ist ein farbloser bis gelblicher Feststoff mit schwachem Geruch.<ref name="Stanley A. Greene" /> Er zersetzt sich bei Erhitzung über 200–202 °C.<ref name="GESTIS" /> Im Boden, unter Einwirkung von UV-Licht und in Lösung zersetzt sich die Verbindung rasch, wobei je nach Abbaubedingungen unter anderem 3-Aminophenol und Formaminophenol entstehen.<ref name="Terence Robert Roberts" />

Verwendung

Formetanat wird als Insektizid und Akarizid gegen Spinnmilben und einige Insekten (Diptera, Hemiptera und Thysanoptera) bei Früchten, Gemüse und Alfalfa verwendet. Es ist ein schwacher Cholinesterase-Hemmer.<ref name="Terence Robert Roberts">Terence Robert Roberts: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 46 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> Formetanat war zwischen 1969 und 1991 in der BRD zugelassen.<ref name="Peter Brandt">Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln … Springer, 2010, ISBN 3-0348-0028-2, S. 18 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

In die Schlagzeilen geriet die Verbindung als 2008 Rückstände in Erdbeeren nachgewiesen wurden, die jedoch in ihrer Menge laut Aussage des Bundesinstituts für Risikobewertung unbedenklich waren.<ref name="Bfr">Bundesinstitut für Risikobewertung: Keine akute Gesundheitsgefährdung durch Formetanat in Erdbeeren – Stellungnahme Nr. 021/2008 des BfR vom 7. Mai 2008 (pdf; 56 kB)</ref>

Zulassung

In der Europäischen Union kann Formetanat seit Oktober 2007 für Anwendungen als Insektizid und Akarizid zugelassen werden.<ref>Richtlinie 2007/5/EG der Kommission vom 7. Februar 2007 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Captan, Folpet, Formetanat und MethiocarbVorlage:Abrufdatum</ref> In Deutschland und einigen südeuropäischen Staaten bestehen Zulassungen für Präparate mit Formatanat. In Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise

<references />