Perflunafen

Strukturformel
Strukturformel von Perflunafen
Struktur ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname	Perflunafen<ref name="inn-list">INN Recommended List 21, World Health Organisation (WHO), 9. Mai 1981.</ref>
Andere Namen	Perfluordecalin Perfluorperhydronaphthalin Vorlage:INCI
Summenformel	C10F18
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN (cis)<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu cis-Perfluordecalin: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: , ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: , ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q66084515.</ref> Vorlage:CASRN (trans)<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu trans-Perfluordecalin: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: , ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: , ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q66084517.</ref> EG-Nummer 206-192-4 ECHA-InfoCard 100.005.631 PubChem 9386 ChemSpider 13888074 DrugBank DB16292 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	462,08 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,9456 g·cm−3 (20 °C)<ref name="PSL">Pharmazeutische Stoffliste, 12. Ausgabe 2001, Werbe- und Vertriebsgesellschaft Deutscher Apotheker</ref> 1,94 g·cm−3 (cis/trans bei 25 °C)<ref name="Yaws" />
Schmelzpunkt	−7 °C bis −10 °C<ref name="PSL" /> −6,5 °C (cis)<ref name="Yaws">Carl L. Yaws: The Yaws Handbook of Physical Properties for Hydrocarbons and Chemicals: Physical Properties for More Than 54,000 Organic and Inorganic Chemical Compounds, Coverage for C1 to C100 Organics and Ac to Zr Inorganics. Gulf Professional Publishing, 2015, ISBN 978-0-12-801146-1 (books.google.com). </ref> 21,5–23,5 °C (trans)<ref>Karine Le Bris, Jasmine DeZeeuw, Paul J. Godin, Kimberly Strong: Cis- and trans-perfluorodecalin: Infrared spectra, radiative efficiency and global warming potential. In: Journal of Quantitative Spectroscopy and Radiative Transfer. Band 203, 2017, S. 538–541, doi:10.1016/j.jqsrt.2017.01.011. </ref><ref>Egor V. Lupachev, Andrey A. Voshkin, Alexey V. Kisel’, Nikolai N. Kulov, Yulia A. Zakhodyaeva, Andrei V. Polkovnichenko: Separation of an Industrial Mixture of Decalin or Naphthalene Fluorination Products: Cis-Perfluorodecalin, Trans-Perfluorodecalin and Perfluoro(butylcyclohexane): Physicochemical, Thermophysical, and Spectral Data. In: Processes. Band 11, Nr. 11, 2023, S. 3208, doi:10.3390/pr11113208. </ref>
Siedepunkt	140 °C<ref name="PSL" /> oder 142 °C<ref name="Sigma" /> 141,5 °C (cis/trans)<ref name="Yaws" />
Löslichkeit	löslich in Hexan und Heptan<ref>Gabriela S. Bernardo-Gil, Luis J. S. Soares: Mutual binary solubilities: perfluorodecalin/hydrocarbons. In: Journal of Chemical & Engineering Data. Band 32, Nr. 3, 1987, S. 327–329, doi:10.1021/je00049a014. </ref>
Brechungsindex	1,3145 (25 °C) (cis/trans)<ref name="Yaws" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 226 P: 210<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	50 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)<ref name="ChemID">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID )</ref>
Treibhauspotential	7977 (bezogen auf 100 Jahre)<ref>G. Myhre, D. Shindell et al.: Climate Change 2013: The Physical Science Basis. Working Group I contribution to the IPCC Fifth Assessment Report. Hrsg.: Intergovernmental Panel on Climate Change. 2013, Chapter 8: Anthropogenic and Natural Radiative Forcing, S. 24–39; Table 8.SM.16 (PDF). </ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Perflunafen (Perfluordecalin) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Perfluorcarbone.

Eigenschaften

Perflunafen ist eine farblose, inerte Flüssigkeit und nicht mit Wasser mischbar. Es hat eine hohe Dichte und gilt als ungiftig. Allerdings ist die Verbindung in der Luft stabil und hat ein hohes Treibhauspotential.<ref>Keith P. Shine et al.: Perfluorodecalin: global warming potential and first detection in the atmosphere. In: Atmospheric Environment 39(9), 2005, 1759–1763, doi:10.1016/j.atmosenv.2005.01.001.</ref><ref>Wen-Tien Tsai: Environmental Property Modeling of Perfluorodecalin and its Implications for Environmental Fate and Hazards. In: Aerosol and Air Quality Research 11, 2011, 903–907, doi:10.4209/aaqr.2010.12.0106.</ref>

Verwendung

Perflunafen wird bei bestimmten Augenoperationen verwendet, etwa um verlagerte Linsen (Linsenluxation) aus dem Glaskörper zu entfernen, oder auch im Rahmen der sogenannten Pars-plana-Vitrektomie, um die Netzhaut zu entfalten und wieder zurückzulegen. In Kosmetika kommt Perflunafen unter anderem zur Verbesserung der Kämmbarkeit zum Einsatz.<ref>Marina Bährle-Rapp: Springer Lexikon Kosmetik und Körperpflege. Springer-Verlag, 2012, ISBN 978-3-642-24688-3 (S. 434 in der Google-Buchsuche). </ref><ref name="Gschrey">B. Gschrey, W. Schwarz, T. Kimmel, B. Zeiger, S. Reitz: Implementierung der ab dem Berichtsjahr 2013 gültigen IPCC Guidelines for National Greenhouse Gas Inventories 2006 in die Inventarerhebung fluorierter Treibhausgase (HFKW, FKW, SF₆, NF₃) (PDF; 2,6 MB), in: Climate Change 17/2015, Hrsg.: Umweltbundesamt, S. 111 ff.</ref> In der Literatur ist die mögliche Eignung von Perflunafen als Blutersatz und als Kontrastmittel für Ultraschalluntersuchungen beschrieben, ferner für Hautzubereitungen zur Behandlung von Wunden und Verbrennungen sowie für die Flüssigkeitsbeatmung. Für in Glasmikrokugeln zu verkapselnde Impfstoffe könnte Perflunafen als inerte Trägerlösung in Frage kommen. Für organische und metallorganische Synthesen dient es als Reaktionsmedium. Des Weiteren wird es zur Gasmodifizierung von Schmiermitteln und zur Prüfung der Umweltqualität von Meeres- und Grundwasser eingesetzt.<ref>Wen-Tien Tsai: Environmental Property Modeling of Perfluorodecalin and its Implications for Environmental Fate and Hazards. In: Aerosol and Air Quality Research. Band 11, 2011, S. 903, doi:10.4209/aaqr.2010.12.0106. </ref>

Isomerie

Von Perflunafen gibt es zwei Isomere, die cis- und die trans-Form.<ref>Hans-Georg Mack, Heinz Oberhammer: The gas-phase structures of trans- and cis-perfluorodecalin. In: Journal of Molecular Structure 197, 1989, S. 321–328, doi:10.1016/0022-2860(89)85172-5.</ref> Das verwendete technische Produkt enthält beide Isomere in etwa gleicher Konzentration.<ref name="Gschrey" />

• cis
  cis
• trans
  trans

Handelsnamen

• Reinstoff: Flutec PP6
• Medizinische Fertigpräparate für die Augenheilkunde: DK-Line (D), Vitreo Deca (D), RT Decalin (D)

Einzelnachweise

<references />

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

<references group="S" />